(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2H-azirine-3-carboxylate | 600734-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2H-azirine-3-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2H-azirine-3-carboxylate
• CAS: 600734-37-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: JPVPJVSJQZEARE-FRFSOERESA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基硼 、 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2H-azirine-3-carboxylate 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-butylaziridine-2-carboxylate 、 (2R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-butylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷向2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称自由基加成。

  摘要：

  由R3B生成的烷基自由基向手性2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称加成为富含对映体的氮丙啶提供了新的入口，并在使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂时以高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b408532a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2H-azirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸催化2H-叠氮基的不对称aza-Diels-Alder反应的研究。

  摘要：

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0352326

文献信息

• Lewis acid-catalyzed asymmetric radical additions of trialkylboranes to (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl-2H-azirine-3-carboxylate
  作者：Erik Risberg、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.076

  日期：2005.8

  The asymmetric addition of alkyl radicals to (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl-2H-azirine-3-carboxylate (1) yielding the corresponding 2-alkylaziridine-2-carboxylates has been investigated. High diastereoselectivities and good yields were obtained in the addition of primary alkyl radicals to azirine 1, while secondary radicals gave a lower dr. The influence of Lewis acids was

  烷基不对称加成到（1 R，2 S，5 R）-2-（1-甲基-1-苯乙基）-5-甲基环己基-2 H-叠氮基-3-羧酸酯（1）中，得到相应的2-已经研究了烷基氮丙啶-2-羧酸盐。向azirine 1添加伯烷基可获得高非对映选择性和良好的收率，而仲自由基给出了较低的dr。还研究了路易斯酸的影响。发现10mol％的CuCl增加了dr。
• Improved procedure for cyclization of vinyl azides into 3-substituted-2H-azirines
  作者：Åsa Sjöholm Timén、Erik Risberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01205-x

  日期：2003.7

  A significantly improved procedure for the preparation of 3-substituted 2H-azirines has been developed. By cyclization of the corresponding vinyl azides in low boiling solvents in closed vessels at elevated temperature, high purity, short reaction time and simple isolation of the product were achieved.

  已经开发出显着改进的制备3-取代的2 H-叠氮基的方法。通过在升高的温度下在密闭容器中在低沸点溶剂中环化相应的乙烯基叠氮化物，可以实现高纯度，较短的反应时间和简单的产物分离。
• Stereoselective aza-Diels–Alder reactions with 2H-azirines as dienophiles furnishing highly functionalized tetrahydropyridines
  作者：Åsa Sjöholm Timén、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b300849e

  日期：——

  Highly diastereoselective Lewis acid mediated aza-Diels-Alder reactions of chiral auxiliary derivatized 2H-azirines have been accomplished for the first time, yielding bi and tri-cyclic heterocyclic compounds, comprising aziridine and tetrahydropyridine substructures, in up to 97% de; with the absolute stereochemistry of the major product confirmed by X-ray crystallography.

  首次完成了高非对映选择性路易斯酸介导的手性辅助衍生2H-叠氮基氮杂氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，生成了双环和三环杂环化合物，其中含氮丙啶和四氢吡啶亚结构的de高达97％。X射线晶体学证实了主要产品的绝对立体化学。
• Asymmetric radical additions of trialkylboranes to 2H-azirine-3-carboxylates
  作者：Erik Risberg、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b408532a

  日期：——

  Asymmetric additions of alkyl radicals, generated from R3B, to chiral 2H-azirine-3-carboxylates offer a new entry to enantio-enriched aziridines, and proceed with high diastereoselectivity when using 8-phenylmenthol as chiral auxiliary.

  由R3B生成的烷基自由基向手性2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称加成为富含对映体的氮丙啶提供了新的入口，并在使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂时以高非对映选择性进行。
• Investigation of Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Aza-Diels−Alder Reactions of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Åsa Sjöholm Timén、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo0352326

  日期：2003.12.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions with 2H-azirines as dienophiles have been studied. Diastereoselective reactions with an enantiopure azirine 1b, bearing a chiral auxiliary, gave substituted bi- and tricyclic tetrahydropyridines in high yield and stereoselectivity, under the influence of a Lewis acid. The novel enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of 3-benzyl-2H-azirine carboxylate with cyclopentadiene

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。