(2R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethylaziridine-2-carboxylate | 787635-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-ethylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 787635-87-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: VSZMORRKELPUBM-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethylaziridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((R)-1-Benzyl-2-ethyl-aziridin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三烷基硼烷向（1 R，2 S，5 R）-2-（1-甲基-1-苯基乙基）-5-甲基环己基-2 H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称自由基加成

  摘要：

  烷基不对称加成到（1 R，2 S，5 R）-2-（1-甲基-1-苯乙基）-5-甲基环己基-2 H-叠氮基-3-羧酸酯（1）中，得到相应的2-已经研究了烷基氮丙啶-2-羧酸盐。向azirine 1添加伯烷基可获得高非对映选择性和良好的收率，而仲自由基给出了较低的dr。还研究了路易斯酸的影响。发现10mol％的CuCl增加了dr。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.076
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2H-azirine-3-carboxylate 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethylaziridine-2-carboxylate 、 (2R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷向2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称自由基加成。

  摘要：

  由R3B生成的烷基自由基向手性2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称加成为富含对映体的氮丙啶提供了新的入口，并在使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂时以高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b408532a

文献信息

• Asymmetric radical additions of trialkylboranes to 2H-azirine-3-carboxylates
  作者：Erik Risberg、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b408532a

  日期：——

  Asymmetric additions of alkyl radicals, generated from R3B, to chiral 2H-azirine-3-carboxylates offer a new entry to enantio-enriched aziridines, and proceed with high diastereoselectivity when using 8-phenylmenthol as chiral auxiliary.

  由R3B生成的烷基自由基向手性2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称加成为富含对映体的氮丙啶提供了新的入口，并在使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂时以高非对映选择性进行。
• Lewis acid-catalyzed asymmetric radical additions of trialkylboranes to (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl-2H-azirine-3-carboxylate
  作者：Erik Risberg、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.076

  日期：2005.8

  The asymmetric addition of alkyl radicals to (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl-2H-azirine-3-carboxylate (1) yielding the corresponding 2-alkylaziridine-2-carboxylates has been investigated. High diastereoselectivities and good yields were obtained in the addition of primary alkyl radicals to azirine 1, while secondary radicals gave a lower dr. The influence of Lewis acids was

  烷基不对称加成到（1 R，2 S，5 R）-2-（1-甲基-1-苯乙基）-5-甲基环己基-2 H-叠氮基-3-羧酸酯（1）中，得到相应的2-已经研究了烷基氮丙啶-2-羧酸盐。向azirine 1添加伯烷基可获得高非对映选择性和良好的收率，而仲自由基给出了较低的dr。还研究了路易斯酸的影响。发现10mol％的CuCl增加了dr。