7-ketodiosgenin | 6877-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-ketodiosgenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-20-one
• CAS: 6877-72-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: FYASCXLQDJNFAF-VHAOTLFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203 °C
• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ketodiosgenin 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以953 mg的产率得到(25R)-5α-spirostane-3β,7β-diol
  参考文献：
  名称：

  二氨基呋喃型皂甙元的合成及其以支架形式用于以预组织形式定位肽的用途

  摘要：

  据报道，天然甾体皂苷元合成了肽-呋喃斯坦共轭物。该方法包括将α-定向的氨基引入螺硫醇皂甙元，然后还原螺旋螺链，从而产生适用于进一步功能化的二氨基呋喃斯坦支架。利用固相和溶液相偶联方法将各种α-氨基酸和肽掺入呋喃斯坦骨架中。附着位置取决于最初使用的甾体皂苷元，即薯os皂苷元或hecogenin。所得的呋喃斯坦骨架具有反式A / B环融合特征，并使肽保持轴向排列。这种特征确保了肽基序的预先组织排列，未来在分子识别和催化应用中的重要结构特征。多肽偶联，施陶丁格（Staudinger）连接和环化方案的结合也可产生大环三肽-呋喃斯坦共轭物。这项工作构成了关于使用呋喃斯坦皂苷元作为定位天然氨基酸和（环）肽的支架的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.023
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到7-ketodiosgenin
  参考文献：
  名称：

  TBAI / TBHP有机催化方案对类固醇的无金属烯丙基氧化

  摘要：

  已经开发了使用TBAI / TBHP方案进行的类固醇的温和，有效和有机催化的烯丙基氧化。生物活性Δ的范围5 -烯-7-酮可以由相应的Δ容易地制备5 -steroids。该方法具有许多优点，包括容易获得的起始原料，对环境无害的氧化剂，高官能团相容性和无金属催化作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800256

文献信息

• Visible-Light-Enabled Allylic C–H Oxidation: Metal-free Photocatalytic Generation of Enones
  作者：Chao Liu、Hui Liu、Xuan Zheng、Shanyi Chen、Qihong Lai、Changlong Zheng、Mingqiang Huang、Kaicong Cai、Zhixiong Cai、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acscatal.1c05124

  日期：2022.1.21
• US20140274978A1
  申请人：——

  公开号：US20140274978A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• Metal-Free Allylic Oxidation of Steroids Using TBAI/TBHP Organocatalytic Protocol
  作者：Ying-Pong Lam、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/asia.201800256

  日期：2018.9.4

  A mild, efficient and organocatalytic allylic oxidation of steroids using a TBAI/TBHP protocol has been developed. A range of bioactive Δ5‐en‐7‐ones can be easily prepared from the corresponding Δ5‐steroids. The methodology features several advantages, including readily available starting materials, environmentally benign oxidant, high functional group compatibility, and metal‐free catalysis.

  已经开发了使用TBAI / TBHP方案进行的类固醇的温和，有效和有机催化的烯丙基氧化。生物活性Δ的范围5 -烯-7-酮可以由相应的Δ容易地制备5 -steroids。该方法具有许多优点，包括容易获得的起始原料，对环境无害的氧化剂，高官能团相容性和无金属催化作用。
• Synthesis of diamino-furostan sapogenins and their use as scaffolds for positioning peptides in a preorganized form
  作者：Daniel G. Rivera、Odette Concepción、Karell Pérez-Labrada、Francisco Coll

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.023

  日期：2008.5

  The synthesis of peptide–furostane conjugates from natural steroidal sapogenins is reported. The approach comprises the introduction of α-oriented amino groups into spirostanic sapogenins followed by reductive opening of the spiroketal chain, thus producing diamino-furostanic scaffolds suitable for further functionalization. Solid and solution-phase coupling processes were utilized for the incorporation

  据报道，天然甾体皂苷元合成了肽-呋喃斯坦共轭物。该方法包括将α-定向的氨基引入螺硫醇皂甙元，然后还原螺旋螺链，从而产生适用于进一步功能化的二氨基呋喃斯坦支架。利用固相和溶液相偶联方法将各种α-氨基酸和肽掺入呋喃斯坦骨架中。附着位置取决于最初使用的甾体皂苷元，即薯os皂苷元或hecogenin。所得的呋喃斯坦骨架具有反式A / B环融合特征，并使肽保持轴向排列。这种特征确保了肽基序的预先组织排列，未来在分子识别和催化应用中的重要结构特征。多肽偶联，施陶丁格（Staudinger）连接和环化方案的结合也可产生大环三肽-呋喃斯坦共轭物。这项工作构成了关于使用呋喃斯坦皂苷元作为定位天然氨基酸和（环）肽的支架的首次报道。