10-deoxygeniposidic acid | 27741-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-deoxygeniposidic acid
• 英文别名: 10-methylixoside；(1S,4aS,7aS)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• CAS: 27741-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: HOKQPTUPMSNUAF-OGJQONSISA-N

物化性质

• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-deoxygeniposidic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-deoxygeniposide 11-GABA amide
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Ono, Masami; Nakajima, Hirotoshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 673 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  京尼平甙 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 10-deoxygeniposidic acid
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Ono, Masami; Nakajima, Hirotoshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 673 - 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical constituents from aerial parts of Caryopteris incana and cytoprotective effects in human HepG2 cells
  作者：Sunmi Park、Min Jeong Son、Chang-Soo Yook、Changbae Jin、Yong Sup Lee、Hyoung Ja Kim

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.02.008

  日期：2014.5

  and B, together with 17 known compounds. Structures of these compounds were determined by spectroscopic analyses. The absolute stereochemistry of the caryopteroside was established with the help of circular dichroism data and in comparison with literature data. All isolated substances were determined for their cytoprotective effects against t-BHP-induced toxicity in HepG2 cells. Among the tested compounds

  Caryopteris incana（马鞭草科）地上部分的乙酸乙酯部分显示出对由叔丁基过氧化氢 (t-BHP) 诱导的 HepG2 细胞损伤的有效细胞保护作用。为了寻找 C. incana 的保肝成分，C. incana 的乙酸乙酯可溶部分的各种色谱分离导致了三种苯丙烷糖苷的分离，6‴-O-阿魏酰林卡诺苷 D、6‴-O-sinapoylincanoside D 和蒺藜苷，以及两种环烯醚萜苷，incanides A 和 B，以及 17 种已知化合物。这些化合物的结构通过光谱分析确定。借助圆二色性数据并与文献数据进行比较，确定了石竹苷的绝对立体化学。确定了所有分离的物质对 HepG2 细胞中 t-BHP 诱导的毒性的细胞保护作用。在测试的化合物中，6'-O-咖啡酰乳糖苷表现出最有效的细胞保护活性，对 t-BHP 诱导的毒性的 IC50 值为 0.8±0.1 μM。测定结果的构效关系表明苯丙烷、
• Inoue, Kenichiro; Ono, Masami; Nakajima, Hirotoshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 673 - 695
  作者：Inoue, Kenichiro、Ono, Masami、Nakajima, Hirotoshi、Fujie, Ikuko、Inouye, Hiroyuki、Fujita, Tetsuro

  DOI：——

  日期：——