2,3-pyrazinedithiol | 80458-31-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-pyrazinedithiol
• 英文别名: pyrazine-2,3-dithiol；pdt；1,4-Dihydropyrazine-2,3-dithione
• CAS: 80458-31-7
• 化学式: C₄H₄N₂S₂
• 分子量: 144.221
• InChiKey: XUNLTYLWCMUZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-pyrazinedithiol 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 2,3-吡嗪二硫醇盐和 d10 金属离子（Ag+、Zn2+）的 1D、2D 和 3D 配位聚合物

  摘要：

  基于二硫烯的配位聚合物，由于它们的配位键具有共价特性，具有有趣的电学特性。我们展示了基于配体 2,3-吡嗪二硫醇盐 (pdt 2- ) 和 Ag +和 Zn 2+离子的三种配位聚合物的合成和晶体结构。2D [Ag 3 (Hpdt) 2 ](ClO 4 ) ( 1 ) 和 Cs 1D [Ag(pdt)] ⋅ CH 3 OH ( 2 ) 具有短的 Ag⋅⋅⋅Ag 距离，3D [Zn(pdt)] ( 3) 具有 3D 网络结构，在高达 480 °C 的温度下稳定。三种配位聚合物的光学带隙在电磁光谱的可见范围内。配位聚合物1具有 1.8 eV 的最小带隙，2和3具有完全去质子化的配体，分别表现出 2.5 和 2.7 eV 的更宽带隙。

  DOI：

  10.1002/zaac.202100120
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,3-pyrazinedithiol
  参考文献：
  名称：

  通过碱性阳离子配位与可调的3D框架的新型CuIII bis-1,2-二氟gen烯配合物：结构和理论研究。

  摘要：

  配体吡嗪2,3-二甲苯（pds）和吡嗪2,3-二硫醇（pdt）的去质子化形式与Cu（ClO（4））（2）.6 H（2）O反应形成不同的Cu （III）络合物Na [Cu（III）（pds）（2）]。2 H（2）O（1），Li [Cu（III）（pds）（2）]。3 H（2）O（2 ）和Na [Cu（III）（pdt）（2）]。2 H（2）O（4）取决于用作去质子化剂的抗衡阳离子化合物（NaOH，LiOH）。通过用四丁基铵（TBA（+））代替碱金属阳离子，可以获得另外两种Cu（III）配合物，即TBA [Cu（III）（pds）（2）]（3）和TBA [Cu（III） ）（pdt）（2）]（5）。所有配合物的特征在于（1）H和（13）C NMR和IR光谱，电子吸收，元素分析，循环伏安法（CV）和X射线晶体学。对单晶的电导率测量表明，这些盐表现出绝缘性能。这些物质的晶体结构揭示了pds和pdt

  DOI：

  10.1002/chem.200305422

文献信息

• Comparison of molybdenum and rhenium oxo bis-pyrazine-dithiolene complexes – in search of an alternative metal centre for molybdenum cofactor models
  作者：Nicolas Chrysochos、Mohsen Ahmadi、Stefan Wahlefeld、Yvonne Rippers、Ingo Zebger、Maria Andrea Mroginski、Carola Schulzke

  DOI：10.1039/c8dt04237c

  日期：——

  A pair of structurally precise analogues of molybdenum and rhenium complexes, [Et4N]/K2[MoO(prdt)2] and K[ReO(prdt)2] (prdt = pyrazine-2,3-dithiolene), were synthesized. These complexes serve as structural models for the active sites of bacterial molybdenum cofactor containing enzymes. They were comprehensively characterized and investigated by NMR, computationally supported IR and resonance Raman

  钼和rh配合物的一对结构精确的类似物[Et 4 N] / K 2 [MoO（prdt）2 ]和K [ReO（prdt）2合成]（prdt ＝吡嗪-2，3-二硫代戊烯）。这些复合物用作细菌钼辅助因子的酶的活性位点的结构模型。通过NMR，计算支持的IR和共振拉曼光谱，循环伏安法，质谱，元素分析和单晶X射线衍射对它们进行了全面表征和研究。在比较化学和电子结构及其后果的背景下讨论了所有汇编数据。这项研究构成了一个潜在的替代Moco模型系统的首次研究，该系统在与钼类似物相同的配位环境下，以bearing为中心金属。结构评估显示M稍强根据光谱结果，即观察到的键强​​度，in络合物中的O键。对于氧化还原过程沫热力学参数IV ↔沫V和再IV ↔重新V通过依赖于温度的循环伏安法获得的。与钼相反，rh在还原时会失去熵，并且其氧化还原电势对温度更敏感，这表明周期表中两种金属之间的对角线关系可能表明比diagon
• Bistabilities in 1,3,2-Dithiazolyl Radicals
  作者：Jaclyn L. Brusso、Owen P. Clements、Robert C. Haddon、Mikhail E. Itkis、Alicea A. Leitch、Richard T. Oakley、Robert W. Reed、John F. Richardson

  DOI：10.1021/ja048618m

  日期：2004.7.1

  (DTA) radicals have been developed, and trends in the molecular spin distributions and electrochemical properties of a series of DTA radicals are reported. The crystal structures of [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f][1,3,2]benzodithiazol-2-yl (TBDTA) and [1,3,2]pyrazinodithiazol-2-yl (PDTA) have been determined. The structure of TBDTA (at 293 and 95 K) contains two molecules in the asymmetric unit, each of which

  已经开发了杂环 1,3,2-二噻唑基 (DTA) 自由基的新合成方法，并报告了一系列 DTA 自由基的分子自旋分布和电化学性质的趋势。[1,2,5]噻二唑并[3,4-f][1,3,2]苯并二噻唑-2-基(TBDTA)和[1,3,2]吡嗪二噻唑-2-基(PDTA)的晶体结构已经确定。TBDTA 的结构（在 293 和 95 K）在不对称单元中包含两个分子，每个分子产生 pi 堆叠阵列，一个由中心对称相关二聚体的反平行链组成，另一个包含未缔合自由基的平行链。PDTA（在 293 和 95 K）的结构更简单，由滑动的 pi-二聚体堆叠组成。TBDTA 上的变温磁化率 (chi(P)) 测量表明在 5-400 K 范围内未结合的自由基 pi 堆栈基本上具有顺磁性行为。相比之下，PDTA 在低于 300 K 的所有温度下都是抗磁性的，但在 300 和 350 之间K chi(P) 的值遵循尖锐且明确定义的滞后环，T(C)
• Effect of Protonation upon Electronic Coupling in the Mixed Valence and Mixed Protonated Complex, [Ni(2,3-pyrazinedithiol)₂]
  作者：Steven R. Kennedy、Puja Goyal、Morgan N. Kozar、Hemant P. Yennawar、Sharon Hammes-Schiffer、Benjamin J. Lear

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02035

  日期：2016.2.15

  We demonstrate that protonation of a mixed valence molecule, generating a mixed valence mixed protonated (MVMP) state, results in a severe reduction in the electronic coupling intimately connected with electron transfer kinetics. This phenomenon is illustrated by synthesizing a mixed valence molecule, [Ni(2,3-pyrazinedithiol)2], that can be asymmetrically protonated, rendering the MVMP state. We characterize

  我们证明了混合价分子的质子化，产生混合价质子化的混合（MVMP）状态，导致与电子传递动力学密切相关的电子耦合的严重减少。通过合成混合化合价分子[Ni（2,3-吡嗪二硫醇）2]，可以不对称地质子化，从而呈现MVMP状态。我们表征了该复合物在五个不同状态（包括混合价态和MVMP状态）的结构，电子，振动和磁性性质，然后分析了间隔电荷转移（IVCT）谱带，证明了当电子耦合降低5倍时质子化。我们得出的结论是，电子耦合的减少是氧化还原位点电子轨道不对称的结果，该不对称是由不对称质子化引起的。该结论表明，许多设计用于连接电子和质子转移的系统，随着氧化还原和质子化位点之间相互作用强度的增加，质子化后的电子耦合也将降低。
• Robust Bimetallic Ultramicroporous Metal–Organic Framework for Separation and Purification of Noble Gases
  作者：Ting Wang、Yun-Lei Peng、En Lin、Zheng Niu、Pengfei Li、Shengqian Ma、Peng Zhao、Yao Chen、Peng Cheng、Zhenjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00134

  日期：2020.4.6

  Noble gases, especially krypton (Kr) and xenon (Xe), are widely applied in diverse fields. Developing new techniques and adsorbents to separate and purify Kr and Xe is in high demand. Herein, we reported a bimetallic metal–organic framework (MOF) (NKMOF-1-Ni) which possesses a narrow pore size (5.36 Å) and ultrahigh stability (e.g., stable in water for 1.5 years). Gas sorption measurements revealed that this MOF possessed much higher uptake for Xe than for Kr, Ar, or N2 at room temperature in all pressure ranges. The calculation of adsorption isosteric heat and Grand Canonical Monte Carlo simulation verified that NKMOF-1-Ni had a stronger interaction with Xe than other tested gases. The results of ideal adsorbed solution theory selectivity and simulated breakthrough further showed that NKMOF-1-Ni had an outstanding separation performance of Xe/Kr, Xe/Ar, and Xe/N2. This study provides important guidance for future research to synthesize ideal sorbents to separate noble gases.

  惰性气体，尤其是氪气（Kr）和氙气（Xe）被广泛应用于各个领域。开发分离和提纯 Kr 和 Xe 的新技术和吸附剂是当务之急。在此，我们报告了一种双金属金属有机框架（MOF）（NKMOF-1-Ni），它具有窄孔径（5.36 Å）和超高稳定性（如在水中稳定 1.5 年）。气体吸附测量结果表明，在室温和所有压力范围内，这种 MOF 对 Xe 的吸附量都远远高于对 Kr、Ar 或 N2 的吸附量。吸附等位热计算和大卡农蒙特卡罗模拟证实，NKMOF-1-Ni 与 Xe 的相互作用强于其他测试气体。理想吸附溶液理论选择性和模拟突破的结果进一步表明，NKMOF-1-Ni 对 Xe/Kr、Xe/Ar 和 Xe/N2 具有出色的分离性能。该研究为今后合成理想的惰性气体分离吸附剂提供了重要指导。
• Dithiol–Dithione Tautomerism of 2,3-Pyrazinedithiol in the Synthesis of Copper and Silver Coordination Compounds
  作者：Stefan Henfling、Roman Kempt、Jennifer Klose、Agnieszka Kuc、Berthold Kersting、Harald Krautscheid

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02203

  日期：2020.11.16

  A promising strategy for new electrically conductive coordination polymers is the combination of d10 metal ions, which tolerate short metal···metal distances, with dithiolene linkers, known for their “non-innocent” redox behavior. This study explores the coordination chemistry of 2,3-pyrazinedithiol (H2pdt) toward Cu+ and Ag+ ions, highlighting similarities and differences. The synthetic approach,

  新型导电配位聚合物的一种有前途的策略是将能够耐受短金属···金属距离的d 10金属离子与以其“非无害”氧化还原行为而闻名的二硫辛烯连接基团相结合。这项研究探讨了2,3-吡嗪二硫醇（H 2 pdt）对Cu +和Ag +离子的配位化学，强调了异同。合成方法从完全质子化的配体开始，可以分离出具有形式化的Cu I原子[Cu（H 2 pdt）2 ] Cl（1的均化双（二硫代噻吩）络合物。）。将该配合物进一步转变为具有短金属···金属距离为1D [Cu（Hpdt）]（2 Cu）的一维配位聚合物。较大的Ag +离子直接建立了非常相似的配位聚合物1D [Ag（Hpdt）]（2 Ag），而没有任何中间金属络合物的出现。像络合物1一样，配位聚合物1D [Cu（H 2 pdt）I]（4）以二硫酮形式带有完全质子化的H 2 pdt配体。加热后，两种化合物都经过自氧化作用并与配体脱氢反应，形成开壳中性铜（II）络合