(S)-3-methylbutane-1,2-diol | 24347-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-Methyl-1,2-butanediol；(2S)-3-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 24347-56-6
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: HJJZIMFAIMUSBW-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylbutane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  修饰的Julia烯化和α氨氧基化反应介导1α，24（R）-二羟基维生素D 3（他骨化醇）的收敛合成

  摘要：

  从廉价的和可商购的异戊醛和容易获得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，已经实现了塔骨化醇的收敛合成。关键步骤包括脯氨酸催化的α氨氧基化和Julia-Kocienski烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.103
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 生成 (S)-3-methylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated asymmetric hydrolysis of α-benzyloxycarboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95353-x

文献信息

• Facile Entry into Triazole Fused Heterocycles via Sulfamidate Derived Azido-alkynes
  作者：V. Sai Sudhir、N. Y. Phani Kumar、R. B Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo9016748

  日期：2009.10.2

  Direct synthesis of condensed triazoles from diverse sulfamidates by ring opening of sulfamidates with sodium azide followed by one-pot propargylation and cycloaddition furnished title compounds. The methodology in general has been demonstrated on diverse sulfamidates derived from amino acids, amino acid derivatives, and carbohydrates to obtain diverse triazole fused scaffolds. In one example, a condensed

  通过用叠氮化钠使氨基磺酸盐开环，然后进行一锅炔丙基化和环加成反应制得标题化合物，由多种氨基磺酸盐直接合成缩合三唑。一般而言，该方法论已在衍生自氨基酸，氨基酸衍生物和碳水化合物的多种氨基磺酸盐上得到了证明，从而获得了多种由三唑稠合而成的支架。在一个实例中，已经通过使磺酰胺酯衍生物与炔丙基胺开环合成了含氨基酸的稠合三唑。
• Asymmetric reactions based on 1,3-oxathianes3̄
  作者：Kwang-Youn Ko、William J. Frazee、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82419-4

  日期：1984.1

  prepared1 chiral 2-acyl-l,3-oxathianes derived from (+)-pulegone with various metal hydride combinations proceeds stereoselectively, with diastereomer excess (d.e.) of as much as 97% in the case of reduction of phenyl ketones with lithium tri-sec.butylborohydride. Lesser selectivity (maximum 82% d.e.) is achieved with primary or tertiary alkyl ketones: the predominant diastereomer is readily purified

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1
• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。
• The Direct Catalytic Asymmetricα-Aminooxylation Reaction: Development of Stereoselective Routes to 1,2-Diols and 1,2-Amino Alcohols and Density Functional Calculations
  作者：Armando Córdova、Henrik Sundén、Anders Bøgevig、Mikael Johansson、Fahmi Himo

  DOI：10.1002/chem.200400137

  日期：2004.8.6

  for the asymmetric alpha-oxidation reaction and found that several proline derivatives were also able to catalyze the transformation with excellent enantioselectivities. Moreover, stereoselective routes for the synthesis of monoprotected vicinal diols and hydroxyketones were found. In addition, short routes for the direct preparation of enantiomerically pure epoxides and 1,2-amino alcohols are presented

  描述了脯氨酸催化的酮和醛的直接不对称α-氨基氧基化。未修饰的酮或醛与亚硝基苯之间的脯氨酸催化反应具有出色的非对映选择性和对映选择性。在所有测试的情况下，分离出的相应产品的ee均> 95％。甲基烷基酮在亚甲基碳原子上被区域特异性氧化，得到对映体纯的α-氨基氧基化酮。另外，环状酮可以以非常高的选择性被α，α'-二氧化，为相应的二氨基氧基化的酮提供大于99％的ee。研究了脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化反应的反应机理，为了进一步研究可能的过渡态的性质，我们进行了密度泛函理论（DFT）计算。我们还针对不对称α-氧化反应筛选了其他有机催化剂，发现几种脯氨酸衍生物也能够以出色的对映选择性催化转化。此外，发现了用于合成单保护的邻位二醇和羟基酮的立体选择路线。另外，提出了直接制备对映体纯的环氧化物和1,2-氨基醇的捷径。直接催化的α-氧化也是立体选择性制备β-肾上腺素受体拮抗剂的新途径。我们还针对不对称的α
• Heteroatom-Directed Acylation of Secondary Alcohols To Assign Absolute Configuration
  作者：Alexander S. Burns、Christopher C. Ross、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03156

  日期：2018.3.2

  is effective for the enantioselective acylation and kinetic resolution of benzylic secondary alcohols. The enantioselective acylation has now been extended to secondary alcohols bearing electron-withdrawing groups such as halides and other heteroatoms. The level of selectivity is modest to good and is sufficient for determining configuration using the competing enantioselective conversion method. A

  Birman的HBTM催化剂对苄基仲醇的对映选择性酰化和动力学拆分有效。对映选择性酰化现已扩展到带有吸电子基团的仲醇，例如卤化物和其他杂原子。选择性水平适中，足以使用竞争对映选择性转化方法确定构型。数学分析确定了实现最大转换差异的条件，因此，可以更有把握地分配配置。该新方法对卤代醇和仲1，2-叔二醇有效，并用于确认两种inoterpene天然产物的构型。