S-phenyl 2,4,6-trimethylthiobenzoate | 50404-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 2,4,6-trimethylthiobenzoate
• 英文别名: S-phenyl 2,4,6-trimethylbenzothioate；S-phenyl 2,4,6-trimethylbenzenecarbothioate；2,4,6-trimethyl-thiobenzoic acid S-phenyl ester；2,4,6-Trimethyl-thiobenzoesaeure-S-phenylester
• CAS: 50404-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: CONXDVVCZMNSPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,4,6-trimethylthiobenzoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以11 %的产率得到2,4,6-三甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  负载型 Ni、Pd 或 Rh 纳米粒子催化剂对硫酯的非均相催化脱羰

  摘要：

  使用均相金属催化剂对硫酯脱羰进行了积极的研究，作为合成硫醚的一种有吸引力的方法，硫醚广泛应用于各个领域，因为脱羰理想情况下不需要添加剂，并且产生CO作为唯一的理论副产物。然而，尽管硫酯的非均相催化脱羰对于构建环境友好且实用的催化体系具有重要意义，但迄今为止尚未见报道。本研究展示了一种利用 CeO 2或羟基磷灰石负载的 Ni、Pd 或 Rh 纳米颗粒催化剂对各种芳基硫酯进行脱羰以生产硫醚和 CO 的非均相催化系统。 Ni催化剂表现出较高的催化活性，而Pd催化剂则具有优异的官能团耐受性。 Rh催化剂适用于不对称取代硫酯的选择性脱羰。

  DOI：

  10.1039/d3ob01897k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-dithio-benzoesaeure-phenylester 在 臭氧 作用下， 生成 S-phenyl 2,4,6-trimethylthiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ozonization of Thioketones and Aryl Arenedithiocarboxylates, a Novel Route to Sterically Hindered Sulfines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22274

文献信息

• Photoinduced Coupling Reaction of Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide with Interelement Compounds: Application to the Synthesis of Thio- or Selenophosphinates
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Akiya Ogawa、Yuki Sato、Akihiro Nomoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588867

  日期：2017.8

  phosphorus source in reactions with different E – E compounds, where E – E represents a heteroatom–heteroatom­ bond, under photoirradiation. Interestingly, the cross-coupling reaction between TMDPO and disulfides or diselenides successfully affords thio- or selenophosphinates and thio- or selenoesters, respectively. The synthesis of series of thio- and selenophosphinates by this photoinduced cross-coupling

  摘要 二苯基（2,4,6-三甲基苯甲酰基）膦氧化物（TMDPO）是一种自由基引发剂，广泛用于大分子化学领域，但并不经常用于合成有机化学中。我们重点研究了在光辐射下，TMDPO作为磷源与不同E - E化合物的反应的方法，其中E - E表示杂原子-杂原子键。有趣的是，TMDPO与二硫化物或二硒化物之间的交叉偶联反应分别成功提供了硫代或硒代次膦酸酯和硫代或硒代酸酯。证明了通过这种光诱导的交叉偶联反应合成一系列硫代和硒代次膦酸酯。 二苯基（2,4,6-三甲基苯甲酰基）膦氧化物（TMDPO）是一种自由基引发剂，广泛用于大分子化学领域，但并不经常用于合成有机化学中。我们重点研究了在光辐射下，TMDPO作为磷源与不同E - E化合物的反应的方法，其中E - E表示杂原子-杂原子键。有趣的是，TMDPO与二硫化物或二硒化物之间的交叉偶联反应分别成功提供了硫代或硒代次膦酸酯和硫代或硒代酸酯。证明了通过这种光
• Electrochemical reductive cross-coupling of acyl chlorides and sulfinic acids towards the synthesis of thioesters
  作者：Jie Xu、Fangling Lu、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Ke Wang、Dandan Ouyang、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d2gc02424a

  日期：——

  used an electrochemical reduction method to obtain thiyl radicals from sulfinic acids. In a simple undivided cell, various acyl chlorides and sulfinic acids were compatible, generating 40 examples of the desired thioesters in up to 95% yields. Preliminary mechanism studies suggested that the formation of thiyl radical species from sulfinic acid proceeded via multiple steps of a single electron transfer

  C-S键的构建是合成化学、药物化学和材料化学中的一个重要过程。硫醇通常用作提供 S 源的起始材料。然而，它们难闻的气味和毒性促使我们寻找替代品。在这种情况下，我们使用电化学还原方法从亚磺酸中获得硫自由基。在一个简单的未分裂池中，各种酰氯和亚磺酸是相容的，以高达 95% 的产率生成 40 个所需硫酯的例子。初步机制研究表明，亚磺酸形成硫自由基物质是通过单个电子转移过程的多个步骤进行的。
• A Convenient Method for the Preparation of Thiol Esters
  作者：Tsunco Imamoto、Masahito Kodera、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1982-29716

  日期：——
• An Attempted Fries Reaction with Thiolesters. The Formation of Trithioörthoesters¹
  作者：D. S. Tarbell、A. H. Herz

  DOI：10.1021/ja01103a044

  日期：1953.4
• Cainelli, Gianfranco; Contento, Michele; Manescalchi, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 523 - 524
  作者：Cainelli, Gianfranco、Contento, Michele、Manescalchi, Francesco、Plessi, Laura、Panunzio, Mauro

  DOI：——

  日期：——