undec-10-ynal | 103680-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undec-10-ynal
• 英文别名: 10-undecynal
• CAS: 103680-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HAWMZSGUUUFMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7°C (estimate)
• 沸点：
  284.5°C (estimate)
• 密度：
  0.8934 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-ynal 在 sodium perborate 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-十一烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在醛和酮存在下烯烃和炔烃的选择性硼氢化反应

  摘要：

  已经研究了在酮或醛存在下末端烯烃与各种硼烷试剂的反应。发现当二环己基硼烷用作硼氢化剂时，在酮或醛存在下末端烯烃的选择性硼氢化是最有效的。烯酮和烯醛与二环己基硼烷的硼氢化反应在用过硼酸钠氧化后以良好的产率生成相应的羟基醛和羟基酮。炔基酮和炔基醛与二环己基硼烷发生硼氢化反应，质子化后生成相应的烯烃羰基化合物，氧化后生成二羰基化合物。关键词：硼氢化，还原，二环己基硼烷，羟基醛，羟基酮。

  DOI：

  10.1139/v98-042
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 adogen 464 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 undec-10-ynal
  参考文献：
  名称：

  Vinczer, Peter; Baan, Gabor; Juvancz, Zoltan, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1257 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Aldehydes: Single Component Catalyst and Mechanistic Studies
  作者：Xingguo Jiang、Yizhan Zhai、Junyu Chen、Yulin Han、Zheng Yang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201700576

  日期：2018.1

  An aerobic oxidation of aldehydes towards carboxylic acids in MeCN using 1 atm of pure oxygen or oxygen in air as the oxidant and a catalytic amount of single component catalyst, Fe(NO3)3·9H2O, has been developed. Carboxylic acids with different synthetically useful functional groups were obtained at room temperature. Two mechanistic pathways have been proposed based on isotopic labeling, NMR monitoring

  已开发出使用1个大气压的纯氧或空气中的氧气作为氧化剂，并催化量的单组分催化剂Fe（NO 3）3 · 9H 2 O催化将MeCN中的醛类氧化为羧酸的方法。在室温下获得具有不同的合成有用的官能团的羧酸。基于同位素标记，NMR监测和对照实验，已经提出了两种机理途径。该反应的实用性已通过使用纯氧气或约30 mL / min的气流进行了数个50 mmol规模的反应来证明。
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• 几内亚胡椒碱的制备方法
  申请人：周亚伟

  公开号：CN109705085A

  公开（公告）日：2019-05-03

  一种几内亚胡椒碱的合成方法，包括以下步骤，将结构式为的化合物A与1‑苯基‑5‑巯基‑1H‑1，2，3，4‑四氮唑在碱性条件下进行亲核反应得到结构式为的化合物B；将化合物B在钨酸铵和双氧水的条件下氧化，得到结构式为的化合物C；将结构为的化合物D氧化，获得结构为的化合物E；将化合物C和化合物E在‑78℃碱性条件下混合搅拌，获得结构为的化合物F；化合物F在‑78℃正丁基锂的条件下加入氯甲酸乙酯，得到结构为的化合物G；化合物G同三苯基膦和苯酚在甲苯溶剂中回流，获得结构为的化合物H；化合物H在乙醇/水的混合溶剂中使用NaOH水解酯基，得到结构为的化合物I；化合物I同异丁胺缩合，获得结构式为的几内亚胡椒碱J。上述几内亚胡椒碱的制备方法制备的几内亚胡椒碱弥补天然提取的灵芝醇的不足，并适用于药物生产工艺。
• Heterobimetallic Control of Regioselectivity in Alkyne Hydrostannylation: Divergent Syntheses of α- and (<i>E</i>)<i>-</i>β<i>-</i>Vinylstannanes via Cooperative Sn–H Bond Activation
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b00068

  日期：2019.2.27

  terminal alkynes under mild conditions, with Markovnikov/anti-Markovnikov selectivity controlled by the Cu/M pairing. By using the MeIMesCu-FeCp(CO)2 catalyst, a variety of α-vinylstannanes were produced from simple alkyl-substituted alkynes and Bu3SnH in high yield and good regioselectivity; these products are challenging to access under mononuclear metal-catalyzed hydrostannylation conditions. In addition

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基
• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols: Lower Cost and Improved Selectivity
  作者：Xingguo Jiang、Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00374

  日期：2019.5.17

  oxidation reaction of alcohols toward aldehydes or ketones using catalytic amounts of Fe(NO3)3·9H2O, 4-OH-TEMPO, and NaCl has been developed. Compared with the former catalytic system with TEMPO developed in this group, the new protocol using 4-OH-TEMPO, which is much cheaper on an industrial scale, accomplished the transformation with a higher selectivity, especially for aliphatic alcohols toward aldehydes

  已经开发出使用催化量的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，4-OH-TEMPO和NaCl的醇对醛或酮的需氧氧化反应。与该小组中开发的带有TEMPO的旧催化系统相比，使用4-OH-TEMPO的新协议在工业规模上便宜得多，它以更高的选择性实现了转化，特别是对于脂肪醇而言，对醛的转化率更高。α，β-不饱和炔烃或炔酮可以由炔丙醇有效地合成，这在文献中很少进行研究。