gentiopicroside | 20831-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gentiopicroside
• 英文别名: Gentiopicrosid；(3S,4R)-4-ethenyl-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-8-one
• CAS: 20831-76-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: DUAGQYUORDTXOR-LXIMJRHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  191°C
• 比旋光度：
  -200 º (c=2, H2O)
• 沸点：
  667.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）
• LogP：
  -3.170 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330

制备方法与用途

生物活性 龙胆苦苷是一种天然的环烯醚萜苷，能够抑制P450的活性。其对CYP2A6的IC50和Ki值分别为61 µM和22.8 µM；Gentiopicroside具有抗炎和抗氧化活性。

靶点

• CYP2A6 (在人肝微粒体中)
• CYP2E1 (在人肝微粒体中)

体外研究 Gentiopicroside抑制P450活性，其IC50值为61 µM，Ki值为8.12 µM（针对CYP2A6），对CYP2E1也有轻微的抑制作用，IC50值为1.6 MM；但不抑制CYP1A2和CYP3A4。Gentiopicroside (12.5、25 和 50 μM)以剂量依赖的方式抑制小鼠骨髓巨噬细胞（BMMs）诱导的破骨细胞形成，阻止与破骨细胞相关的蛋白质表达，防止RANKL引发的JNK和NF-κB激活。Gentiopicroside (50 µM)还抑制RANKL诱导的骨吸收。

体内研究 在小鼠中，Gentiopicroside (20、40 和 80 mg/kg，口服) 显著降低胃溃疡指数。它显著降低了HSP-70、TNF-α、IL-6、MDA水平，并增加了GSH水平和SOD活性。此外，Gentiopicroside还调节了小鼠中的EGF和VEGF水平。

化学性质 类白色结晶粉末，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚。来源于长梗秦艽（西藏、甘肃）秦艽根茎 龙胆，苦胆草。

用途 龙胆苦苷具有利胆、抗炎、健胃、降压的作用。

用途 用于含量测定/鉴定/药理实验等；药理药效：具有利胆、抗炎、健胃、降压等作用。