5-(4-nitrophenylthio)dibenzo[b,f]azepine | 1307225-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenylthio)dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)thio]-4,5-dehydrodibenz[b,f]azepine；11-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 1307225-04-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 346.409
• InChiKey: TZBSERXMPTVFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 亚氨基芪 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到5-(4-nitrophenylthio)dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  1 型光治疗剂，第 I 部分：新型光不稳定磺胺类药物的制备和癌细胞活力研究

  摘要：

  合成了基于含有 S-N 键的化合物（次磺酰胺）的新型 1 型光治疗剂，评估了自由基的产生，并在体外评估了四种癌细胞系（U937、HTC11、KB 和 HT29）的细胞死亡功效。经电子自旋共振光谱测定，发现所有化合物在用 UV-A 和/或 UV-B 光进行光激发时都会产生大量自由基。在所有四种癌细胞系中，次磺酰胺中最有效的化合物来自二苯并氮杂7b和二氢吖啶8b。

  DOI：

  10.1021/ml2001483

文献信息

• [EN] SULFENAMIDE COMPOUNDS FOR PHOTOTHERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFÉNAMIDE DESTINÉS À UNE PHOTOTHÉRAPIE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2011060113A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention relates generally to optical agents for biomedical applications, including phototherapy. Provided are sulfenamide compounds having an acyclic S-N bond with at least one aromatic and/or heterocyclic aromatic group providing phototherapeutic agents, including Type 1 phototherapeutic agents. Optical agents of the invention enable a versatile phototherapy platform for treatment of a range of pathological conditions, including the treatment of cancers, stensosis and inflammation. The invention further provides preparations and formulations comprising the sulfenamide optical agents and related methods of making and using sulfenamide optical agents in an in vivo or ex vivo biomedical procedure.

  本发明涉及用于生物医学应用，包括光疗的光学试剂。提供了具有无环S-N键的磺酰胺化合物，其中至少有一个芳香和/或杂环芳香基团，提供光疗试剂，包括1型光疗试剂。本发明的光学试剂为治疗一系列病理状况提供了多功能光疗平台，包括治疗癌症、狭窄和炎症。本发明还提供了包含磺酰胺光学试剂的制剂和配方以及相关的制备和使用磺酰胺光学试剂在体内或体外生物医学程序中的方法。
• Type 1 Phototherapeutic Agents, Part I: Preparation and Cancer Cell Viability Studies of Novel Photolabile Sulfenamides
  作者：Amolkumar S. Karwa、Amruta R. Poreddy、Bethel Asmelash、Tien-Sung Lin、Richard B. Dorshow、Raghavan Rajagopalan

  DOI：10.1021/ml2001483

  日期：2011.11.10

  Novel type 1 phototherapeutic agents based on compounds containing S–N bonds (sulfenamides) were synthesized, assessed for free radical generation, and evaluated in vitro for cell death efficacy in four cancer cell lines (U937, HTC11, KB, and HT29). All of the compounds were found to produce copious free radicals upon photoexcitation with UV-A and/or UV-B light, as determined by electron spin resonance

  合成了基于含有 S-N 键的化合物（次磺酰胺）的新型 1 型光治疗剂，评估了自由基的产生，并在体外评估了四种癌细胞系（U937、HTC11、KB 和 HT29）的细胞死亡功效。经电子自旋共振光谱测定，发现所有化合物在用 UV-A 和/或 UV-B 光进行光激发时都会产生大量自由基。在所有四种癌细胞系中，次磺酰胺中最有效的化合物来自二苯并氮杂7b和二氢吖啶8b。