(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyano-4-oxo-5-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanoic acid benzyl ester | 526207-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyano-4-oxo-5-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-5-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate；benzyl (2S)-5-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-5-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanoate
• CAS: 526207-97-6
• 化学式: C₃₆H₃₅N₂O₅P
• 分子量: 606.658
• InChiKey: NQAJKEOBXAVXNH-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyano-4-oxo-5-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-5-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯修饰的天冬氨酸在肽中的环化

  摘要：

  具有α-酮酯修饰的天冬氨酸肽可以环化形成γ-内酰胺衍生物。该反应代表了一种容易获得构象受限的肽模拟物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944203
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 (三苯基膦)乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyano-4-oxo-5-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯修饰的天冬氨酸在肽中的环化

  摘要：

  具有α-酮酯修饰的天冬氨酸肽可以环化形成γ-内酰胺衍生物。该反应代表了一种容易获得构象受限的肽模拟物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944203

文献信息

• α,β-Diketo nitriles as dielectrophiles. Formation of heterocyclic derivatives of amino acids
  作者：Harry H Wasserman、Yun Oliver Long、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02486-3

  日期：2003.1

  The reactions of mono Boc-protected amino monocarboxylic acids with phosphoranylideneacetonitrile yield ylido nitriles which on ozonolysis at low temperature form labile alpha,beta-diketo nitriles. These derivatives may be used in Situ for reaction with diamines or related dinucleophiles to yield hetero derivatives of interest as unnatural amino acid building blocks. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclizations of α-Keto Ester Modified Aspartic Acids in Peptides
  作者：Bernd Giese、Wolfgang Seufert、Antoine Fleury

  DOI：10.1055/s-2006-944203

  日期：2006.7

  Aspartic acid peptides with α-keto ester modification can cyclize to form γ-lactam derivatives. This reaction represents an easy access to conformationally restricted peptidomimetics.

  具有α-酮酯修饰的天冬氨酸肽可以环化形成γ-内酰胺衍生物。该反应代表了一种容易获得构象受限的肽模拟物。