3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-2'-O-methyluridine | 83167-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-2'-O-methyluridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83167-64-0
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 500.74
• InChiKey: MXOUUHBDRYQBDL-CWJKEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-2'-O-methyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-甲氧基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'-O-烷基嘧啶核糖核苷的高效大规模合成

  摘要：

  已经描述了一种以高产率合成 2'-O-烷基嘧啶核糖核苷的有效方法。廉价的方法用于多公斤级合成和优化反应...

  DOI：

  10.1021/op990100t
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 叔丁胺 、 乙酰丙酮 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disilyl)-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  PROTECTION OF IMIDE GROUP OF URACIL MOIETY BY MEANS OF 2,2,2-TRICHLORO-TERT-BUTYLOXYCARBONYL CHLORIDE: A SELECTIVE SYNTHESIS OF 2′-O-METHYLURIDINE

  摘要：

  2,2,2-三氯叔丁氧羰基（TCBOC）是有用的尿嘧啶部分酰亚胺功能保护基。从N3-TCBOC尿苷衍生物出发，选择性合成了2′-O-甲基尿苷，而没有形成N3-甲基尿苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.965

文献信息

• Nyilas; Chattopadhyaya, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 826 - 830
  作者：Nyilas、Chattopadhyaya

  DOI：——

  日期：——
• Alternate Approaches to the Synthesis of 2'-O-Me Nucleosides
  作者：Leonid Beigelman、Alexander Karpeisky、Jasenka Matulic-Adamic、Nassim Usman

  DOI：10.1080/15257779508012399

  日期：1995.5.1

  Three different approaches to the synthesis of 2'-O-methyl nucleosides starting from the corresponding nucleoside or commercially available 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose 1 are described.
• Novel method for regioselective 2'-O-methylation and its application to the synthesis of 2'-O-methyl-5-[[(carboxymethyl)amino]methyl]uridine
  作者：Mitsuo Sekine、Lilia S. Peshakova、Tsujiaki Hata、Shigeyuki Yokoyama、Tatsuo Miyazawa

  DOI：10.1021/jo00231a052

  日期：1987.10
• Efficient Large Scale Synthesis of 2‘-<i>O</i>-Alkyl Pyrimidine Ribonucleosides
  作者：Saroj K. Roy、Jin-yan Tang

  DOI：10.1021/op990100t

  日期：2000.5.1

  An efficient process to synthesize 2‘-O-alkyl pyrimidine ribonucleosides in high yield has been described. The inexpensive method was used on a multikilogram-scale synthesis and optimized reaction ...

  已经描述了一种以高产率合成 2'-O-烷基嘧啶核糖核苷的有效方法。廉价的方法用于多公斤级合成和优化反应...
• PROTECTION OF IMIDE GROUP OF URACIL MOIETY BY MEANS OF 2,2,2-TRICHLORO-<i>TERT</i>-BUTYLOXYCARBONYL CHLORIDE: A SELECTIVE SYNTHESIS OF 2′-<i>O</i>-METHYLURIDINE
  作者：Takashi Kamimura、Tsukio Masegi、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1982.965

  日期：1982.7.5

  2,2,2-Trichloro-tert-butyloxycarbonyl group (TCBOC) was useful protecting group for the protection of imide function of uracil moiety. Starting from N3-TCBOC uridine derivative, 2′-O-methyluridine was selectively synthesized without formation of N3-methyluridine derivatives.

  2,2,2-三氯叔丁氧羰基（TCBOC）是有用的尿嘧啶部分酰亚胺功能保护基。从N3-TCBOC尿苷衍生物出发，选择性合成了2′-O-甲基尿苷，而没有形成N3-甲基尿苷衍生物。