(E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-gluco-undec-4-en-3-ulose | 220542-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-gluco-undec-4-en-3-ulose
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 220542-46-1
• 化学式: C₄₇H₅₅NO₉
• 分子量: 777.955
• InChiKey: PLRZNBLZUSHKLF-JBTLYJASSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-gluco-undec-4-en-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-gluco-undeconic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.07h， 生成 (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-gluco-undec-4-en-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h