O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester | 1356389-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 1356389-43-9
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₁
• 分子量: 694.779
• InChiKey: SMIMNFQWTXBFKL-MXZWVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester 在 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 O-糖基氨基酸的闭环方便地合成吡喃并 [2,3-b] [1,5] 氧氮杂

  摘要：

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101148
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 O-糖基氨基酸的闭环方便地合成吡喃并 [2,3-b] [1,5] 氧氮杂

  摘要：

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101148

文献信息

• A Convenient Synthesis of Pyrano[2,3-b][1,5]oxazepines by Ring Closure of O-Glycosyl Amino Acids
  作者：Ahmed I. Khodair、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101148

  日期：2011.12

  α- and β-anomers with galacto- and gluco-configuration, respectively. Nitro group reduction to the amino group and also ester cleavage led to compounds 2, 6, and 11, which can be regarded as dipeptide mimetics. From these compounds, bicyclic pyrano[2.3-b][1,5]oxazepines 7–14 were prepared by ring closure.

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。