3β-Hydroxy-lanosta-8,24Z-dien-26-oic acid | 117020-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Hydroxy-lanosta-8,24Z-dien-26-oic acid
• 英文别名: eoianwuweizic acid；(Z,6R)-6-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylhept-2-enoic acid
• CAS: 117020-61-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: KGELVXQPIUKGCO-JQZJUBIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  567.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-lanosta-8,24Z-dien-26-oic acid 在 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methylthiomethyl A-homo-4-azalanosta-8,24Z-dien-3-one-26-oate
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 3β-Hydroxy-lanosta-8,24Z-dien-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0

文献信息

• Anwuweizonic acid and manwuweizic acid, the putative anticancer active principle of <i>Schisandra</i> <i>propinqua</i>
  作者：Jia-Sen Liu、Mei-Fen Huang、Yong Tao

  DOI：10.1139/v88-072

  日期：1988.3.1

  The structures of two new triterpenoid acids, anwuweizonic acid (1) and manwuweizic acid (2), from Schisandra propinqua are elucidated by spectroscopic evidence and chemical correlation. Compound 2 shows significant inhibitory activity against Lewis lung cancer, brain tumor-22, and solid hepatoma in mice, and exhibits no cytotoxic action in vitro.

  两种新的三萜酸结构——安五味子酸（1）和蛮五味子酸（2），从五味子中得到的。通过光谱证据和化学相关性证明了这两种酸的结构。化合物2在小鼠体内对Lewis肺癌、脑瘤-22和实体肝癌显示出显著的抑制活性，并且在体外不具有细胞毒性作用。
• <i>Z</i>-Trisubstituted α,β-Unsaturated Esters and Acid Fluorides through Stereocontrolled Catalytic Cross-Metathesis
  作者：Can Qin、Tobias Koengeter、Fengyue Zhao、Yucheng Mu、Fang Liu、K. N. Houk、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.2c13245

  日期：2023.2.15

  Z-trisubstituted α-methyl, α,β-unsaturated, alkyl and aryl esters, thiol esters, and acid fluorides. Transformations are promoted by a Mo bis-aryloxide, a monoaryloxide pyrrolide, or a monoaryloxide chloride complex; air-stable and commercially available paraffin tablets containing a Mo complex may also be used. Alkyl, aryl, and silyl carboxylic esters as well as thiol esters and acid fluoride reagents

  可以生成高立体异构纯度的三取代烯烃的催化交叉复分解（CM）反应很重要，但范围仍然有限。这里引入了 CM 反应，生成Z-三取代的 α-甲基、α,β-不饱和烷基酯和芳基酯、硫羟酸酯和酰基氟。 Mo双芳基氧化物、单芳基氧化物吡咯化物或单芳基氧化物氯化物复合物促进转化；也可以使用含有Mo络合物的空气稳定且市售的石蜡片。烷基、芳基和甲硅烷基羧酸酯以及硫羟酸酯和酰基氟试剂可以购买或可以一步制备。产物收率 55–95%， Z / E比为 88:12–>98:2（通常>95:5）。该方法的适用性通过香茅醇两步转化为异薄荷内酯前体（1.7 g，产率 73%， Z / E 97:3）和乙酸羊毛甾醇单步转化为 3- epi -anwuweizic 来突出。酸（产率 72%， Z / E 94:6）。其中包括 DFT 研究的结果，涉及几个最初令人费解的催化剂活性趋势，提供以下信息：(1) 关键是，由竞争性同复分解
• LIU, JIA-SEN;HUANG, MEI-FEN;TAO, YONG, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 414-415
  作者：LIU, JIA-SEN、HUANG, MEI-FEN、TAO, YONG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of manwuweizic acid, an anticancer triterpenoid
  作者：Jia-Sen Liu、Yong Tao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89869-0

  日期：1992.1

  Manwuweizic acid (1), an anticancer triterpenoid isolated from Scisandra propinqua, was synthesized from lanosterol (2) by stereoselective introduction of the (Z) α,β-unsaturated carboxylic terminal of the side chain and by abnormal Beckmann rearrangement of ring A. A new reagent of DMSO-DCC-TFA for protection of a carboxyl group as a methylthiomethyl (MTM) ester is also described.

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。