(R)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide | 146679-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: (R)-N-benzyl-3-hydroxybutyramide；(3R)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide
• CAS: 146679-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AZQFSLWMFYKQPZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  415.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 (7S,7aR)-3-acetyl-4-benzyl-7-methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo(3,2-b)-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 Evo-1.1.200 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用醇脱氢酶的生物动力学动力学拆分合成α-烷基-β-羟基酰胺

  摘要：

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900317

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DE RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152696A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。
• Ammonium Nitrate: A Biodegradable and Efficient Catalyst for the Direct Amidation of Esters under Solvent-free Conditions
  作者：Perla Ramesh、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1246/cl.140846

  日期：2015.2.5

  A simple, metal-free, and environment-friendly procedure is developed for the direct conversion of esters to amides using ammonium nitrate as a catalyst under solvent-free conditions. Aryls, hetero...

  开发了一种简单、无金属且环境友好的程序，用于在无溶剂条件下使用硝酸铵作为催化剂将酯直接转化为酰胺。亚里士人，异性...
• Chiral Vanadyl(V) Complexes Enable Efficient Asymmetric Reduction of β-Ketoamides: Application toward (<i>S</i>)-Duloxetine
  作者：Chien-Tien Chen、Nabin Ch. Maity、Rachit Agarwal、Chien-Fu Lai、Yiya Liao、Wei-Ru Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00221

  日期：2020.5.15

  High-valent chiral oxidovanadium(V) complexes derived from 3,5-substituted-N-salicylidene-l-tert-leucine were used as catalysts in asymmetric reduction of N-benzyl-β-ketoamides. Among six different solvents, three different alcohol additives, and two different boranes examined, the use of pinacolborane in tetrahydrofuran (THF) with a t-BuOH additive led to the best results at -20 °C. The corresponding

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst
  作者：Osamu Onomura、Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1032057

  日期：2008.2

  Kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with good to high selectivities was achieved by benzoylation using copper(II) triflate and (R,R)-PhBox [2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)] as catalyst, which also mediated enantioselective tosylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanamides with high efficiency.

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。
• Dinuclear Titanium(III)-Catalyzed Radical-Type Kinetic Resolution of Epoxides for the Enantioselective Synthesis of cis-Glycidic Esters
  作者：Longfei Li、Shuo Yang、Zhongyun Xu、Shengxiao Li、Jie Jiang、Yong-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.4c03346

  日期：2024.5.15

  considerable progress has been made in the asymmetric synthesis of trans- and trisubstituted glycidic esters, achieving enantioselective preparation of cis-glycidic esters has remained a long-standing challenge. Here, we demonstrate a selectivity-predictable modular platform for the asymmetric synthesis of cis-glycidic esters via a novel dinuclear (salen)titanium(III)-catalyzed radical-type kinetic resolution

  缩水甘油酯是合成化学中的关键成分，与简单的环氧化物相比，缩水甘油酯具有增强的多功能性，可针对多种分子靶标进行定制。尽管在反式和三取代缩水甘油酯的不对称合成方面已经取得了相当大的进展，但实现顺式缩水甘油酯的对映选择性制备仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了一种选择性可预测的模块化平台，用于通过新型双核（salen）钛（III）催化的自由基型动力学拆分（KR）方法来不对称合成顺式缩水甘油酯。这种自由基 KR 方案在温和条件下运行，并表现出广泛的底物范围，促进具有高水平区域选择性和对映选择性的烷基和芳基取代的顺式缩水甘油酯的合成，以及代表具有合成价值的基序的羟基酯副产物。这项研究对应用于环氧化物的自由基型 KR 进行了独特的探索，有效克服了环氧化物化学中通常采用的传统亲核型方法所固有的空间挑战。