3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl-phenylsulfoxid | 31236-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl-phenylsulfoxid
• 英文别名: (3,7-Dimethylocta-2,6-diene-1-sulfinyl)benzene；3,7-dimethylocta-2,6-dienylsulfinylbenzene
• CAS: 31236-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: HLXJAZXEFBRNHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl-phenylsulfoxid 在 sodium thiophenolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl-phenylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256

文献信息

• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• US3944531A
  申请人：——

  公开号：US3944531A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4001339A
  申请人：——

  公开号：US4001339A

  公开（公告）日：1977-01-04
• [EN] SELECTIVE OXIDATION OF SULFIDES BY THE USE OF AN OXIDANT SYSTEM CONSISTING OF LITHIUM MOLIBDENATE NIOBATE AND HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] OXYDATION SELECTIVE DE SULFURES AU MOYEN D'UN SYSTEME OXYDANT CONSTITUE DE NIOBATE DE MOLIBDENATE DE LITHIUM ET DE PEROXYDE D'HYDROGENE
  申请人：KOO SANGHO

  公开号：WO2001062719A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to a process for selective oxidation of a sulfide by the use of lithium molibdenate niobate (LiNbMoO6) - hydrogen peroxide oxidant system to the corresponding sulfoxide or sulfone compound within a few hours under the condition of controlling the amount of hydrogen peroxide in the presence of alcohol solvent. The process for oxidizing a sulfide according to the present invention has economic advantage in view of the application for industrial use as well as in a laboratory scale because the process is carried out under mild condition, comprising of simple procedure, and the reactants are easy to handle. In particular, allylic sulfides having double bond(s) of high electron density by alkyl substitution or extended conjugation, which are apt to be attacked by electrophilic oxidants, can be subjected to selective oxidation to sulfones or sulfoxides without oxidation of the double bond(s), according to the present invention.
• The formation of allyl sulphides by phenylthio-migration: control by silicon
  作者：Ian Fleming、Ian Paterson、Andrew Pearce

  DOI：10.1039/p19810000256

  日期：——

  a tertiary migration terminus (4)→(6). Geraniol/nerol (12) and linalool (14) have been synthesised from a common intermediate (11) using this type of reaction. Phenylthio-migration from a tertiary migration origin (17)→(3) can be controlled to a limited extent by a suitably placed silyl group, but it is easier to achieve direct β-elimination of the silyl and phenylthio-groups (17)→(18).

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。