(E)-5,9-dimethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one | 93997-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,9-dimethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one
• 英文别名: (4E)-5,9-dimethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one
• CAS: 93997-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: AHRMFJZPGJTJGY-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-5-methyl-1-phenyloct-4-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内氢键控制的串联氧化环化-氧化还原中继反应的非对映选择性合成高取代度的四氢呋喃

  摘要：

  钯催化的烯醇的氧化环化为环醚的进入提供了便利，但由于竞争的五元过渡态构象的相似能量，对于三取代的烯烃环化形成四氢呋喃，通常很少或没有非对映选择性地进行。在此，已经开发了该反应的新变体，其中，PdCl 2 / 1,4-苯醌催化剂体系与在底物中引入氢键受体相结合，既提高了非对映选择性，又提高了反应活性。环化以5 exo马尔可夫尼科夫区域选择性发生。力学和计算研究支持反-羟palpalation途径，其中分子内的氢键增加了醇的亲核性，并执行构象约束，以增强非对映选择性。环化之后是串联氧化还原-中继过程，该过程提供了用于进一步衍生化的通用侧链功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-5,9-dimethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内氢键控制的串联氧化环化-氧化还原中继反应的非对映选择性合成高取代度的四氢呋喃

  摘要：

  钯催化的烯醇的氧化环化为环醚的进入提供了便利，但由于竞争的五元过渡态构象的相似能量，对于三取代的烯烃环化形成四氢呋喃，通常很少或没有非对映选择性地进行。在此，已经开发了该反应的新变体，其中，PdCl 2 / 1,4-苯醌催化剂体系与在底物中引入氢键受体相结合，既提高了非对映选择性，又提高了反应活性。环化以5 exo马尔可夫尼科夫区域选择性发生。力学和计算研究支持反-羟palpalation途径，其中分子内的氢键增加了醇的亲核性，并执行构象约束，以增强非对映选择性。环化之后是串联氧化还原-中继过程，该过程提供了用于进一步衍生化的通用侧链功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02053

文献信息

• Boron trifluoride-catalyzed reaction of alkyl fluoride with silyl enolate, allylsilane, and hydrosilane
  作者：Koji Hirano、Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.145

  日期：2004.3

  Alkylation of silyl enolates with tert-alkyl or allylic fluorides proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride to afford the corresponding carbonyl compounds. Allylation and reduction of alkyl fluorides with allylsilane and hydrosilane, respectively, occur under BF3 catalysis.

  在催化量的三氟化硼的存在下，用叔烷基或烯丙基氟化物进行烯基甲酸酯的烷基化反应进行得很顺利，从而得到相应的羰基化合物。在BF 3催化下，烷基氟与烯丙基硅烷和氢硅烷的烷基化和还原反应分别发生。
• A two-step mimic for direct, asymmetric bromonium- and chloronium-induced polyene cyclizations
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler、Andreas Schall

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.037

  日期：2010.6

  Although direct, asymmetric, halonium-induced cyclizations have proven difficult to achieve in the absence of enzymes, this report provides a two-step alternative based on reacting polyenes with chiral mercury(II) complexes to afford a number of polycyclic organomercurials that can be subsequently converted, with retention, into their corresponding chlorine, bromine, and iodine derivatives in good

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。
• Ruthenium-catalysed α-prenylation of ketones using prenol
  作者：Raman Vijaya Sankar、Deepsagar Manikpuri、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d2ob01882a

  日期：——

  Prenol and isoprenoids are common structural motifs in biological systems and possess diverse applications. An unprecedented direct catalytic prenylation of ketones using prenol is attained. This C–C bond formation reaction requires only a ruthenium pincer catalyst and a base, and H2O is the only byproduct.

  异戊二烯和类异戊二烯是生物系统中常见的结构基序，具有多种应用。实现了使用异戊烯醇对酮进行前所未有的直接催化异戊二烯化。这种 C–C 键形成反应只需要一种钌钳形催化剂和一种碱，而 H 2 O 是唯一的副产物。
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1947 - 1952
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of C(sp³)–C(sp³) Bonds by Palladium Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazoketones and Allylboronic Acids
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Dong Wang、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01132

  日期：2016.5.20

  Palladium catalyzed cross-coupling of allylboronic acids with a-diazoketones was studied. The reaction selectively affords the linear allylic product. The reaction proceeds with formation of a new C(sp(3))-C(sp(3)) bond. The reaction was performed without an external oxidant, likely without the Pd-catalyst undergoing redox reactions.