hederagenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hederagenin
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: PGOYMURMZNDHNS-NJMHOMCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hederagenin 在 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₃₈H₄₉BrN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环修饰的新型常春藤素衍生物的设计、合成及肿瘤耐药逆转活性

  摘要：

  肿瘤中多药耐药(MDR)的出现导致化疗疗效降低，而P-糖蛋白( P- gp)过表达是MDR的主要原因之一。在之前的报告中，我们证明了多种常春藤素 ( HD ) 衍生物可以在体内和体外逆转肿瘤中的 MDR 。为进一步丰富结构类型、增强活性、改善构效关系（SARs），本研究通过A环融合和创新利用含氮结构优势，设计合成了三个系列的HD衍生物。杂环和苄基取代。我们评估了 21 的 MDR 逆转活性KBV（多药耐药口腔表皮样癌）细胞中的HD衍生物并改进了它们的 SAR。细胞实验结果表明，超过一半的化合物具有 MDR 逆转活性。其中，化合物16显示出相对较强的 MDR 逆转能力，因为它提高了 KBV 细胞对紫杉醇、长春新碱、米托蒽醌和顺铂的敏感性，IC 50值分别为 3.19、0.65、125.30 和 4.54 nM。机理分析结果表明，化合物16通过激活P来抑制P- gp的外排功能。-gp ATPase

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114207
• 作为产物：
  描述：

  3-O-<β-D-glucopyranosyl-(1-4)-α-L-arabinopyranosyl>-hederagenin 28-O-<β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-glucopyranosyl> ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hederagenin
  参考文献：
  名称：

  药用植物根中一种新的双萜三萜皂苷

  摘要：

  从SYMPHYTUM OFFICINALE L的根中分离出一种以常春藤苷配基为苷元的新三萜皂苷。该皂苷的结构通过FAB-MS、(1)H-、(13)C-NMR、2D-NMR分析和化学分析阐明。研究为 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-常春藤苷配基 28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->6)-β- D-吡喃葡萄糖基]酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-959733

文献信息

• Triterpenoid Saponins of Aquifoliaceous Plants. XII. Ilexosides XLVI-LI from the Leaves of Ilex rotunda Thunb.
  作者：Kayoko AMIMOTO、Kazuko YOSHIKAWA、Shigenobu ARIHARA

  DOI：10.1248/cpb.41.77

  日期：——

  Six new saponins, ilexosides XLVI-LI, were isolated from fresh leaves of Ilex rotunda, and their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Ilexosides XLVI, XLVII, L and LI are 3, 28-bisglycosides of ilexosapogenin A, spathodic acid, bredemolic acid, and siaresinokic acid, respectively. Ilexosides XLVIII and XLIX are 3, 28-bisglycosides of hederagenin.

  从圆叶冬青的新鲜叶子中分离出了六种新的皂苷，命名为ilexosides XLVI-LI，并根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。Ilexosides XLVI、XLVII、L和LI分别是冬青皂苷元A、扁柏酸、布雷德莫酸和西阿瑞黏酸的3, 28-双糖苷。Ilexosides XLVIII和XLIX是海藤苷的3, 28-双糖苷。
• Saponins from the leaves of Aralia elata Seem. (Araliaceae).
  作者：Setsuo SAITO、Shigeya SUMITA、Norihiro TAMURA、Yoichi NAGAMURA、Keishi NISHIDA、Madoka ITO、Isao ISHIGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.411

  日期：——

  Eleven triterpenoidal saponins having oleanolic acid or hederagenin as the aglycone and two flavonoidal glycosides were isolated from the leaves of Aralia elata SEEM. (Araliaceae). The structures of four new saponins (1, 2, 3, and 4) were established to be 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-oleanolic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, and 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L arabinopyranosyl-hederagenin, respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  从高藤 (Aralia elata SEEM，五加科) 的叶子中分离出了十一种具有三萜皂苷结构的化合物，分别以乌头酸或常春藤皂苷酸为苷元，并且还有两种类黄酮糖苷。四种新发现的皂苷（1、2、3 和 4）的结构根据光谱和化学证据确立为：3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-乌头酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-葡萄糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；以及3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸。
• Design and synthesis of novel hederagonic acid analogs as potent anti-inflammatory compounds capable of protecting against LPS-induced acute lung injury
  作者：Haixia Li、Wenbin Xie、Xiaojin Gao、Zhiyuan Geng、Jing Gao、Gongshan Ma、Xuanyu Liu、Song Han、Yinchao Chen、Xiaomei Wen、Yi Bi、Leiming Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115941

  日期：2024.1

  Acute lung injury (ALI) presents a significant clinical challenge due to its high mortality rates and the lack of effective treatment strategies. The most effective approaches to treating ALI include disrupting inflammatory cascades and associated inflammatory damage within the lung. Hederagenin was utilized as a core skeleton to design and synthesize 33 hederagonic acid derivatives. Among these derivatives

  急性肺损伤（ALI）由于其高死亡率和缺乏有效的治疗策略而提出了重大的临床挑战。治疗 ALI 最有效的方法包括破坏肺部炎症级联反应和相关的炎症损伤。以常春藤素为核心骨架，设计合成了33种常春藤酸衍生物。在这些衍生物中，化合物29表现出强大的抗炎活性，且不会诱导细胞毒性，可抑制一氧化氮 (NO) 释放 78-86%。详细的构效关系研究和 ALI 相关靶标的反向虚拟筛选表明，化合物29对 STING 蛋白表现出高亲和力。机理研究表明，化合物29抑制巨噬细胞活化，抑制 IRF3 和 p65 的核转位，并破坏 STING/IRF3/NF-κB信号通路，从而减弱炎症反应。体内施用化合物29足以通过抑制炎症介质（包括IL-6、TNF-α和IFN-β）的产生来预防脂多糖（LPS）诱导的ALI，从而保持肺组织的完整性。这些结果证实了化合物29的体外和体内抗炎功效，表明其作为 ALI 治疗策略中有前途的先导化合物的潜力。
• Triterpene glycosides of alfalfa. II. Medicosides C
  作者：A. É. Timbekova、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00576215

  日期：1985.11
• Triterpene glycosides ofClimacoptera transoxana. II. The structure of copteroside D
  作者：Ch. Annaev、M. Isamukhamedova、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00575697

  日期：1983.7