methanesulfonyl 3,5-dibenzyloxybenzyl alcohol | 80457-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methanesulfonyl 3,5-dibenzyloxybenzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-bisbenzyloxybenzyl methanesulphonate；3,5-bis(benzyloxy)benzyl mesylate；3,5-dibenzyloxybenzyl methanesulfonate；[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 80457-61-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅S
• 分子量: 398.48
• InChiKey: TWIQVAVXDLKBBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl 3,5-dibenzyloxybenzyl alcohol 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-二苄氧基苄溴
  参考文献：
  名称：

  Dendrimer Analogues of Linear Molecules to Evaluate Energy and Charge-Transfer Properties

  摘要：

  We have designed and synthesized difunctionalized dendrimers containing two donors in the periphery and an acceptor at the core to serve as scaffolds for comparison with linear analogues to investigate the advantage of dendritic scaffolds for energy and charge transfer. Comparison of these dendrimers with the fully decorated dendrimers provides information on the advantage of chromophore density in energy/charge transfer from periphery to the core.

  DOI：

  10.1021/ol0608956
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methanesulfonyl 3,5-dibenzyloxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825

文献信息

• Alternative convergent and accelerated double-stage convergent approaches towards functionalized dendritic polyethers
  作者：B. Forier、W. Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00566-9

  日期：1999.8

  Alternative convergent synthesis strategies for the preparation of dendritic macromolecules, using either mesylate activation or the Mitsunobu reaction, are described. The synthesis can be further accelerated by using a double stage convergent approach. Two t-butyldiphenylsilyl protected synthons3 and5 were prepared in excellent yields and used in a one-pot synthesis of higher generation polyether

  描述了使用甲磺酸酯活化或Mitsunobu反应制备树突状大分子的其他收敛合成策略。通过使用双阶段收敛方法可以进一步加速合成。以优异的产率制备了两个叔丁基二苯基甲硅烷基保护的合成子3和5，并将其用于一锅法合成更高一代的聚醚树突。另外，这些合成子被用于制备在外围具有官能团的树突。图选项
• New Glucocerebrosidase Inhibitors by Exploration of Chemical Diversity of <i>N</i>-Substituted Aminocyclitols Using Click Chemistry and in Situ Screening
  作者：Lucía Díaz、Josefina Casas、Jordi Bujons、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jm101204u

  日期：2011.4.14

  the reaction can be carried out in an aqueous system, the resulting library members can be screened in situ with minimal manipulation. From the preliminary GCase inhibition data, the most potent library members have been individually resynthesized for further biological screening and complete characterization. Some of the library members have shown biochemical data (IC50, Ki, and stabilization ratio)

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。
• Mechanistic Studies on the Biomimetic Reduction of Tetrahydroxynaphthalene, a Key Intermediate in Melanin Biosynthesis.
  作者：Koji ICHINOSE、Yutaka EBIZUKA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.192

  日期：——

  1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalene (T4HN) is an aromatic polyketide, serving as a general precursor of fungal melanin. Melanin biosynthesis involves two consecutive deoxygenations of T4HN, consisting of the reduction of a phenolic carbon followed by dehydration. The first reduction to produce scytalone was studied in a biomimetic reduction with sodium borohydride. The reduction required a strong alkaline

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。
• Preparation and structural characterisation of terpy-cored dendrimers and dendriplexes
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Silvia Schaffner、Lukas J. Scherer

  DOI：10.1039/b408605h

  日期：——

  2,2′:6′,2″-Terpyridine (terpy) ligands and their iron(II) and cobalt(II) complexes bearing first and second generation Fréchet-type dendritic wedges have been prepared and structurally characterised. The rotational freedom within the dendritic wedge results in a great diversity in conformational space. Structural studies are reported on first generation species and their metal complexes, and the variety of inter- and intramolecular interactions which dominate the conformation of the dendrimer and the packing of the molecules (ions) in the lattice are discussed.

  2,2′:6′,2″-三联吡啶（terpy）配体及其铁(II)和钴(II)配合物，携带第一代和第二代Fréchet型树枝状楔，已被制备并结构表征。树枝状楔内的旋转自由度导致了构象空间的极大多样性。本文报道了第一代物种及其金属配合物的结构研究，并讨论了主导树枝状结构构象和分子（离子）在晶格中堆积的各种分子间和分子内相互作用。
• The first total synthesis of SB87-Cl and pestalone, novel bioactive benzophenone natural products
  作者：Daisuke Iijima、Daisuke Tanaka、Motoko Hamada、Takahisa Ogamino、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.063

  日期：2004.7

  SB87-Cl 1, an inhibitor of testosterone-5α-reductase, and pestalone 2 exhibiting effective antimicrobial activity against MRSA (MIC = 37 ng/mL) and VRE (MIC = 78 ng/mL), were novel bioactive benzophenone natural products. Total synthesis of 1 and 2 has been successfully accomplished. The common synthetic precursor 18 of 1 and 2, was successfully obtained by the coupling of 8 with 12.

  SB87-Cl 1（一种睾丸激素5α-还原酶的抑制剂）和pastealone 2对MRSA（MIC = 37 ng / mL）和VRE（MIC = 78 ng / mL）表现出有效的抗菌活性，是新型的生物活性二苯甲酮天然产物。1和2的总合成已成功完成。共用合成前体18的1和2，已成功的偶联获得8与12。