3,5-dibenzyloxyphenyl-1-methylene azide | 811473-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibenzyloxyphenyl-1-methylene azide
• 英文别名: 1-azidomethyl-3,5-bis(benzyloxy)benzene；[G-1]-N3；3,5-Bis(benzyloxy)benzyl azide；1-(azidomethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 811473-55-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: OXRRWJXTQDSVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxyphenyl-1-methylene azide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到[3,5-双(苯甲氧基)苯基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基树枝状和马来酸酐的反应性树枝状共聚物：一个单一的分子支架。

  摘要：

  本文报道了在主链上带有反应性酸酐基团的新型树枝状共聚物。它们是通过第一代至第四代带有Fréchet型树突的苯乙烯基大分子单体与马来酸酐（MAn）的常规自由基聚合共聚而合成的。树枝状大分子单体通过加速收敛方法制备，即，较低级的树枝状溴化物与带有3,5-二羟基苄基的苯乙烯衍生物的反应。在温和的条件下，甚至对于通过静电光散射（SLS）测定的第四代树枝状单体，也可以获得摩尔质量相当高的树枝状共聚物。例如，第三代单体的共聚度达到487。由于酸酐的反应性，制备了alt- 2COOH；（2）通过用与dendron-共聚物烷基伯胺反应ALT在一个定量的产率得到-线性烷基链; （3）当与不同于树枝状树枝状的一代伯氨基树枝状分子反应时，产生了一系列新的树枝状树枝状接枝的新树枝状化共聚物。因此，本文提出的新型反应性树枝状共聚物可以是一种分子支架，可用于一维纳米材料和纳米技术中。

  DOI：

  10.1021/ma047449n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3,5-dibenzyloxyphenyl-1-methylene azide
  参考文献：
  名称：

  基于顺序Huisgen 1,3-偶极环加成反应和Diels-Alder“点击”反应的热可逆的树枝化的分步聚合物

  摘要：

  描述了热不稳定的树状AA-BB步骤聚合物。第一至第三代树状双呋喃单体6a - 6c部分是通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃Huusgen 1,3-偶极环加成反应制备的，然后通过可逆的呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder反应聚合。Diels-Alder反应条件通过使用N-苯基马来酰亚胺的封端研究进行了优化（7）。然后，通过与双马来酰亚胺9反应并通过GPC研究了它们的组装，分解和重新组装行为，形成了树枝化的阶跃聚合物10a - 10c。

  DOI：

  10.1021/ma902180r

文献信息

• New Glucocerebrosidase Inhibitors by Exploration of Chemical Diversity of <i>N</i>-Substituted Aminocyclitols Using Click Chemistry and in Situ Screening
  作者：Lucía Díaz、Josefina Casas、Jordi Bujons、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jm101204u

  日期：2011.4.14

  the reaction can be carried out in an aqueous system, the resulting library members can be screened in situ with minimal manipulation. From the preliminary GCase inhibition data, the most potent library members have been individually resynthesized for further biological screening and complete characterization. Some of the library members have shown biochemical data (IC50, Ki, and stabilization ratio)

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。
• Structurally Diverse Dendritic Libraries:  A Highly Efficient Functionalization Approach Using Click Chemistry
  作者：Michael Malkoch、Kristin Schleicher、Eric Drockenmuller、Craig J. Hawker、Thomas P. Russell、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ma047657f

  日期：2005.5.1

  resulting dendritic libraries are structurally diverse, encompassing a variety of backbones/surface functional groups, and are prepared in almost quantitative yields under very mild conditions. The robust and simple nature of this procedure, combined with its applicability to many aspects of polymer synthesis and materials chemistry, demonstrates an evolving synergy between advanced organic chemistry and

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，
• Triazole-linked dendro[60]fullerenes: modular synthesis via a ‘click’ reaction and acidity-dependent self-assembly on the surface
  作者：Ilias M. Mahmud、Ningzhang Zhou、Li Wang、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.083

  日期：2008.12

  A series of Fréchet-type dendron functionalized [60]fullerene derivatives that bear a 1,2,3-triazole linkage group, referred to as triazole-linked dendro[60]fullerenes, were prepared via a modular synthetic protocol based on a Cu-catalyzed [3+2] cycloaddition (‘click’) reaction. Electronic properties of these dendro[60]fullerenes were investigated by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Interfacial

  通过基于Cu-的模块化合成方案，制备了一系列具有1,2,3-三唑键合基团的Fréchet型树枝状官能化的[60]富勒烯衍生物，称为三唑连接的树枝状[60]富勒烯。催化的[3 + 2]环加成（'click'）反应。通过紫外可见光谱和循环伏安法研究了这些树状[60]富勒烯的电子性质。使用原子力显微镜（AFM）研究了这些dendro [60]富勒烯的界面超分子自组装行为。所得的自组装体在表面上显示出不同的纳米级堆积几何形状和形态，这可由诸如树突的生成，外围功能的性质以及所施加的实验条件（例如，酸度）之类的参数控制。分子结构和自组装结果之间的关系进行了调查和讨论。这项研究的结果表明，在形状和尺寸方面，可以获得更好的“自下而上”控制树枝状聚合物-富勒烯杂化材料自组装的新途径。
• Size-Selective Phase-Transfer Catalysis with Interfacially Cross-Linked Reverse Micelles
  作者：Li-Chen Lee、Yan Zhao

  DOI：10.1021/ol203319w

  日期：2012.2.3

  of the reverse micelles (RMs) of a triallylammonium surfactant afforded organic nanoparticles with introverted cationic groups. The cross-linked reverse micelles catalyzed size-selective biphasic reaction between sodium azide and alkyl bromides. Size selectivity of up to 9:1 was obtained for alkyl bromides with similar structures. The selectivity was influenced strongly by the size of the water pool

  三烯丙基铵表面活性剂的反胶束（RM）的交联提供了具有内向阳离子基团的有机纳米颗粒。交联的反胶束催化叠氮化钠和烷基溴化物之间的尺寸选择性双相反应。对于具有相似结构的烷基溴，可实现高达9：1的尺寸选择性。选择性受到水池大小的强烈影响，并被提议是由于烷基电晕的“筛分”效应而发生的。
• A Mechanically Interlocked [3]Rotaxane as a Light-Harvesting Antenna: Synthesis, Characterization, and Intramolecular Energy Transfer
  作者：Jie-Yu Wang、Ji-Min Han、Jing Yan、Yuguo Ma、Jian Pei

  DOI：10.1002/chem.200802228

  日期：2009.3.23

  Mimicking photosynthesis: The concept of light‐harvesting by using a mechanically interlocked [3]rotaxane is developed through synthesis and characterization. Our results provide a new candidate for light‐harvesting systems and also open up the possibility of creating intelligent or controllable energy‐collecting machines (see figure).

  模仿光合作用：通过机械联锁的[3]轮烷的光收集概念是通过合成和表征而开发的。我们的结果为光收集系统提供了一个新的候选者，也为创建智能的或可控的能量收集机提供了可能性（见图）。