2-cyclohexylethyl methanesulfonate | 75646-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-Cyclohexylethyl methylsulfonate
• CAS: 75646-21-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃S
• 分子量: 206.306
• InChiKey: UEUGALWLUYPXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylethyl methanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-环己基溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4-芳基环己酮及其衍生物：一类新型的止痛药。2.羰基官能团的修饰。

  摘要：

  通过还原和添加亲核试剂，研究了对衍生自4-（二甲氨基）-4-芳基环己-1-酮的镇痛药的羰基官能团修饰的影响。分离得到的氨基醇，并基于X射线晶体学，NMR和TLC迁移率确定结构。反式（OH和N）异构体总是比顺式更有效。在距含碳羟基至少两个碳原子的距离处包含平坦的亲脂性部分（苯基，环己烯基）导致效力增加了几个数量级。讨论了其对受体相互作用的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00136a010
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-cyclohexylethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4-芳基环己酮及其衍生物：一类新型的止痛药。2.羰基官能团的修饰。

  摘要：

  通过还原和添加亲核试剂，研究了对衍生自4-（二甲氨基）-4-芳基环己-1-酮的镇痛药的羰基官能团修饰的影响。分离得到的氨基醇，并基于X射线晶体学，NMR和TLC迁移率确定结构。反式（OH和N）异构体总是比顺式更有效。在距含碳羟基至少两个碳原子的距离处包含平坦的亲脂性部分（苯基，环己烯基）导致效力增加了几个数量级。讨论了其对受体相互作用的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00136a010

文献信息

• Synthesis and evaluation of tetrahydroisoquinoline derivatives against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Danica R. Cullen、Ashlee Gallagher、Caitlin L. Duncan、Jutharat Pengon、Roonglawan Rattanajak、Jason Chaplin、Hendra Gunosewoyo、Sumalee Kamchonwongpaisan、Alan Payne、Mauro Mocerino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113861

  日期：2021.12

  Human African Trypanosomiasis (HAT) is a neglected tropical disease caused by the parasitic protozoan Trypanosoma brucei (T. b.), and affects communities in sub-Saharan Africa. Previously, analogues of a tetrahydroisoquinoline scaffold were reported as having in vitro activity (IC50 = 0.25–70.5 μM) against T. b. rhodesiense. In this study the synthesis and antitrypanosomal activity of 80 compounds

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。
• Studies on Macrolide Antibiotics I. Synthesis and Antibacterial Activity of Erythromycin A 9-O-Substituted Oxime Ether Derivatives against Mycobacterium avium Complex.
  作者：Akemi NISHIMOTO、Ken NARITA、Shinobu OHMOTO、Yoshie TAKAHASHI、Satoshi YOSHIZUMI、Toshihiko YOSHIDA、Noriyuki KADO、Eichi OKEZAKI、Hideo KATO

  DOI：10.1248/cpb.49.1120

  日期：——

  A series of erythromycin A 9-O-substituted oxime ether derivatives have been synthesized and evaluated for antibacterial activity against Mycobacterium avium complex (MAC) and Staphylococcus aureus. These compounds possessed stronger in vitro activity against MAC including macrolide-resistant strains than clarithromycin (2), although in vitro antibacterial activities of these compounds were less than that of 2 against Staphylococcus aureus. Our studies found that several factors contribute to the antibacterial activity against MAC. The length and spatial orientation of the substituent at 9-position were found to significantly influenced the anti-MAC activity, especially against macrolide-resistant strains. Of all the compounds prepared, erythromycin A 9-[O-(4-phenylbutyl)oxime] (12q) and erythromycin A 9-[O-(3-phenoxypropyl)oxime] (12t) possessed 16 times stronger antibacterial activity than 2 against clarithromycin-resistant strains. Surprisingly, the minimum inhibitory concentrations (MICs) of 12q and 12t against the resistant strains were almost same as those against the susceptible strains. These results suggest that the erythromycin A 9-O-substituted oxime ether derivatives would be promising macrolide antibiotics.

  一系列红霉素A 9-O-取代的肟醚衍生物已被合成，并评估其对鸟分枝杆菌复合体（MAC）和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物在体外对MAC，包括大环内酯耐药株的活性，强于克拉霉素（2），尽管这些化合物对金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性低于2。我们的研究发现，多个因素影响对MAC的抗菌活性。位于9位的取代基的长度和空间取向显著影响抗MAC活性，尤其是对大环内酯耐药株的活性。在所有合成的化合物中，红霉素A 9-[O-(4-苯基丁基)肟]（12q）和红霉素A 9-[O-(3-苯氧基丙基)肟]（12t）对克拉霉素耐药株的抗菌活性是2的16倍。令人惊讶的是，12q和12t对耐药株的最低抑菌浓度（MICs）几乎与对敏感株的浓度相同。这些结果表明，红霉素A 9-O-取代的肟醚衍生物可能成为有前景的大环内酯抗生素。
• Iron(II)-Catalyzed Site-Selective Functionalization of Unactivated C(sp³ )−H Bonds Guided by Alkoxyl Radicals
  作者：Honghao Guan、Shutao Sun、Ying Mao、Lei Chen、Ran Lu、Jiancheng Huang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201806434

  日期：2018.8.27

  for site‐selective functionalization of unactivated methylene and methine C−H bonds enabled by an FeII‐catalyzed redox process is described. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote aliphatic fluorination, chlorination, amination, and alkynylation of structurally and electronically varied primary, secondary, and tertiary hydroperoxides with excellent functional‐group tolerance

  描述了一种通过Fe II催化的氧化还原过程实现未活化的亚甲基和次甲基CH键的位点选择性官能化的烷氧基自由基导向策略。温和，快捷和模块化的协议允许对结构和电子形式不同的伯，仲和叔氢过氧化物进行高效的远程脂肪族氟化，氯化，胺化和炔基化反应，并具有出色的官能团耐受性。还演示了由有氧CH氧化引发的非氧化烷烃底物的单锅1,4-羟基官能化的应用。
• δ-C–H Mono- and Dihalogenation of Alcohols
  作者：Alastair N. Herron、Dongxin Liu、Guoqin Xia、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b13171

  日期：2020.2.12

  Alkoxy radicals have long been known to enable remote C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom abstraction. However, methods for their generation traditionally have relied upon highly oxidizing metals, ultraviolet radiation, or preformed peroxide intermediates, which has prevented the development of many desirable transformations. Herein we report a new bench-stable precursor that decomposes to

  长期以来，人们都知道烷氧基可以通过 1,5-氢原子提取实现远程 CH 官能化。然而，它们的产生方法传统上依赖于高度氧化的金属、紫外线辐射或预先形成的过氧化物中间体，这阻碍了许多理想转化的发展。在这里，我们报告了一种新的工作台稳定前体，它通过以前未报道的单电子氧化途径分解为游离烷氧基。这种新的前体能够在极其温和的条件下以极高的单选择性对远程 CH 键进行氟化和氯化。反复使用该前体可以引入第二个卤素原子，从而可以访问远程二卤化物基序，包括 CF2 和 CFCl。
• NONAQUEOUS SOLVENT AND NONAQUEOUS ELECTROLYTIC SOLUTION FOR ELECTRICITY STORAGE DEVICE AND NONAQUEOUS ELECTRICITY STORAGE DEVICE, LITHIUM SECONDARY BATTERY AND ELECTRIC DOUBLE LAYER CAPACITOR USING THE SAME
  申请人：HASEGAWA Masaki

  公开号：US20090297954A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A nonaqueous solvent for an electricity storage device according to the present invention comprises fluorine-containing cyclic saturated hydrocarbon having a structure which is represented by general formula (1) below and in which one or two substituents R are introduced into a cyclohexane ring (in general formula (1), R is represented by C n X 2n+1 , n is an integer of 1 or greater, at least one of (2n+1) pieces of X's is F, and the other X's are F or H).

  根据本发明，用于电力存储装置的非水溶剂包括含有氟的环状饱和碳氢化合物，其结构由下面的通式（1）表示，在该通式中，一个或两个取代基R被引入到环己烷环中（在通式（1）中，R由CnX2n+1表示，n是大于等于1的整数，(2n+1)个X中至少有一个是F，其他的X是F或H）。