Ac-Ala-Gly | 23506-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Ala-Gly
• 英文别名: N-Acetyl-L-alanylglycine；2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 23506-52-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: OJEZODIGGOJWJW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Ala-Gly 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ac-Ala-Gly-Gly-Gly
  参考文献：
  名称：

  通过水中α-氨基酸的选择性偶联形成pH依赖性肽键

  摘要：

  提出了一种新的机制，该机制通过在酸性水溶液条件下将α-氨基酸偶联到其他可能竞争的益生元胺上来实现选择性的肽延长。它通过生成羧酸酐中间体进行，随后在分子内形成酰胺键。

  DOI：

  10.1039/d0cc06042a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 、 聚甘氨酸 在 甲胩 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到Ac-Ala-Gly
  参考文献：
  名称：

  利用化学能激活和连接益生元构件

  摘要：

  生命是一个由持续的能量供应维持的失衡系统。在现存的生物学中，主要能源货币 5'-三磷酸腺苷的产生及其在生物分子合成中的应用需要酶。在它们出现之前，可能由简单催化剂辅助的替代能源必须介导羧酸盐和磷酸盐的活化以进行缩合反应。在这里，我们展示了异腈固有的化学能可用于在温和的水性条件下通过酸和 4,5-二氰基咪唑的催化来激活核苷磷酸盐和羧酸。羧酸盐和磷酸盐的同时活化为生成反应性中间体提供了多种途径，包括混合羧酸-磷酸酐，用于合成肽基-RNA，肽、RNA寡聚体和原始磷脂。我们的结果表明，统一的益生元活化化学可以使来自公共池的水溶液中的构件连接起来，并使系统向更高复杂性发展，预示着今天的封装肽-核酸系统。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-00564-3

文献信息

• Endohedral Peptide Lining of a Self-Assembled Molecular Sphere To Generate Chirality-Confined Hollows
  作者：Kosuke Suzuki、Masaki Kawano、Sota Sato、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja073629b

  日期：2007.9.1

  At the interior of a ca. 5 nm-sized self-assembled coordination sphere, 24 amino acids (or peptides) are lined to generate chiralityconfined protein-mimic cavities, whose structures are well-characterized by spectroscopy and X-ray analysis.
• Harnessing chemical energy for the activation and joining of prebiotic building blocks
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Jianfeng Xu、Claudia Bonfio、David A. Russell、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-020-00564-3

  日期：2020.11

  harnessed to activate nucleoside phosphates and carboxylic acids through catalysis by acid and 4,5-dicyanoimidazole under mild aqueous conditions. Simultaneous activation of carboxylates and phosphates provides multiple pathways for the generation of reactive intermediates, including mixed carboxylic acid–phosphoric acid anhydrides, for the synthesis of peptidyl–RNAs, peptides, RNA oligomers and primordial

  生命是一个由持续的能量供应维持的失衡系统。在现存的生物学中，主要能源货币 5'-三磷酸腺苷的产生及其在生物分子合成中的应用需要酶。在它们出现之前，可能由简单催化剂辅助的替代能源必须介导羧酸盐和磷酸盐的活化以进行缩合反应。在这里，我们展示了异腈固有的化学能可用于在温和的水性条件下通过酸和 4,5-二氰基咪唑的催化来激活核苷磷酸盐和羧酸。羧酸盐和磷酸盐的同时活化为生成反应性中间体提供了多种途径，包括混合羧酸-磷酸酐，用于合成肽基-RNA，肽、RNA寡聚体和原始磷脂。我们的结果表明，统一的益生元活化化学可以使来自公共池的水溶液中的构件连接起来，并使系统向更高复杂性发展，预示着今天的封装肽-核酸系统。
• pH-Dependent peptide bond formation by the selective coupling of α-amino acids in water
  作者：Long-Fei Wu、Ziwei Liu、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/d0cc06042a

  日期：——

  A novel mechanism enabling selective peptide elongation by coupling α-amino acids over other potentially competing prebiotic amines under acidic aqueous condition is suggested. It proceeds via the generation of a carboxylic acid anhydride intermediate with subsequent intramolecular formation of the amide bond.

  提出了一种新的机制，该机制通过在酸性水溶液条件下将α-氨基酸偶联到其他可能竞争的益生元胺上来实现选择性的肽延长。它通过生成羧酸酐中间体进行，随后在分子内形成酰胺键。