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甲胩 | 593-75-9

中文名称
甲胩
中文别名
甲基异丁酯
英文名称
methyl isonitrile
英文别名
methylisocyanide;isocyanomethane;Methyl isocyanide
甲胩化学式
CAS
593-75-9
化学式
C2H3N
mdl
——
分子量
41.0525
InChiKey
ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -45°C
  • 沸点:
    81.65°C (estimate)
  • 密度:
    0.7424
  • 溶解度:
    可溶于氯仿、甲醇(微量)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0
  • 重原子数:
    3
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    4.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

ADMET

代谢
氰化物通过口服、吸入和皮肤途径迅速被吸收,并分布到全身。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰化物。氰化物的代谢物通过尿液排出。
Cyanide is rapidly alsorbed through oral, inhalation, and dermal routes and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
氰化物是电子传递链第四个复合体中的细胞色素c氧化酶的抑制剂(存在于真核细胞线粒体膜中)。它与这种酶中的三价铁原子形成复合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果,电子传递链被中断,细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,受到特别影响。氰化物也通过结合过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟基钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合形成无活性的氰化变性血红蛋白。(L97)
Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类无致癌性(未列入国际癌症研究机构IARC清单)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
短时间内接触高浓度的氰化物会损害大脑和心脏,甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会刺激并产生溃疡。
Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
口服(L96);吸入(L96);皮肤给药(L96)
Oral (L96) ; inhalation (L96) ; dermal (L96)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
氰化物中毒表现为呼吸急促、气短、全身无力、眩晕、头痛、天旋地转、混乱、抽搐/癫痫发作,最终导致失去意识。
Cyanide poisoning is identified by rapid, deep breathing and shortness of breath, general weakness, giddiness, headaches, vertigo, confusion, convulsions/seizures and eventually loss of consciousness. (L96, L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

SDS

SDS:f3facd2fe2982abb7d9cebec4b024e57
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    甲胩 反应 0.67h, 生成 乙腈
    参考文献:
    名称:
    甲基异氰酸酯异构化的振动泛音活化
    摘要:
    The photoisomerization of methyl isocyanide to form acetonitrile induced by excitation into the fourth (approximately 1 kcal/mol above the activation barrier) and fifth (approximately 8 kcal/mol above the barrier) C-H stretch vibrational overtones is reported. The ratio of the collisional deactivation rate constant to the unimolecular rate coefficient, k(epsilon), was determined by a Stern-Volmer analysis plotting the inverse apparent rate constant against the total pressure. The unimolecular rate coefficients increase monotonically with increasing excitation energies across the rotational band contours. The experimental k(epsilon) agree with RRKM calculated values. The Stern-Volmer plots are nonlinear at low pressure: the fourth overtone excitation shows negative curvature (decreasing slope with increasing pressure) and the fifth overtone shows positive curvature (increasing slope with increasing pressure). The magnitude and direction of this curvature agree with the calculated Stern-Volmer plots in earlier work using a master equation simulation. In these vibrational overtone activation studies, the collisional deactivation efficiency of argon is 0.3 of that of the self-collider.
    DOI:
    10.1021/j100185a034
  • 作为产物:
    描述:
    N-甲基甲酰胺三辛胺对甲苯磺酸 作用下, 80.0 ℃ 、200.0 Pa 条件下, 反应 1.0h, 以80%的产率得到甲胩
    参考文献:
    名称:
    甲基异氰化物的单光子电离及其阳离子的随后单分子分解:实验和理论。
    摘要:
    甲基异氰化物CH3NC是天体化学和天体生物学中的关键化合物。结合理论和实验研究了气相甲基异氰酸酯的单光子电离及其碎裂途径。基于真空紫外(VUV)同步加速器辐射的实验用于测量10.6和15.5 eV之间的阈值光电子光子重合(TPEPICO)光谱。这使我们能够通过实验确定气相甲基异氰化物的绝热电离能(AIE)和碎片离子出现能(AE)。其AIE的测量精度从未达到过。发现为AIEexp = 11.263±0.005 eV。我们观察到电离后的振动进展与甲基异氰化物阳离子基态的振动能级相对应。此外,测得四个碎片离子的外观能量(AEs)为AE(m / z 40)= 12.80±0.05 eV,AE(m / z 39)= 13.70±0.05,AE(m / z 15)= 13.90±0.05 eV, AE(m / z 14)分别为13.85±0.05 eV。为了解释实验数据,我们使用了显式相关的耦合聚类方
    DOI:
    10.1039/c9cp04310a
  • 作为试剂:
    描述:
    双甘肽腺苷-3’-磷酸4,5-二氰基咪唑甲胩 作用下, 以 重水 为溶剂, 反应 12.0h, 以27%的产率得到Adenosine 2'-(glycylglycyl)-3'-monophosphate
    参考文献:
    名称:
    利用化学能激活和连接益生元构件
    摘要:
    生命是一个由持续的能量供应维持的失衡系统。在现存的生物学中,主要能源货币 5'-三磷酸腺苷的产生及其在生物分子合成中的应用需要酶。在它们出现之前,可能由简单催化剂辅助的替代能源必须介导羧酸盐和磷酸盐的活化以进行缩合反应。在这里,我们展示了异腈固有的化学能可用于在温和的水性条件下通过酸和 4,5-二氰基咪唑的催化来激活核苷磷酸盐和羧酸。羧酸盐和磷酸盐的同时活化为生成反应性中间体提供了多种途径,包括混合羧酸-磷酸酐,用于合成肽基-RNA,肽、RNA寡聚体和原始磷脂。我们的结果表明,统一的益生元活化化学可以使来自公共池的水溶液中的构件连接起来,并使系统向更高复杂性发展,预示着今天的封装肽-核酸系统。
    DOI:
    10.1038/s41557-020-00564-3
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文献信息

  • Preparation, ligand-exchange reactions, and alkylation reactions of some carbon disulphide derivatives of iron
    作者:Paul Conway、Seamus M. Grant、A. R. Manning
    DOI:10.1039/dt9790001920
    日期:——
    which may be polynuclear. When L = CNMe or CNBut further reaction occurs to give [Fe(CO)L3(CS2)] and then a carbonyl-free complex. Ligand-exchange reactions of the complexes where L = PPh3 or P(OPh)3 with the phosphorus(III) ligands L′ gives [Fe(CO)2L(L′)(CS2)] rapidly and then [Fe(CO)2L′2(CS2)] much more slowly. The extent of this reaction depends on ligand size and is more complete for the less bulky
    许多的[Fe(CO)2大号2(η 2 -CS 2复合物已从[铁制备)] 2(CO)9 ]和L CS 2溶液[L = PR 3,P(OR)3,或CNR]。当L = P(OMe)3时,分离出第二不稳定产物,其可能是多核的。当L = CNME或CNBu吨进一步发生反应,得到的[Fe(CO)L- 3(CS 2)],然后一个复杂的自由羰基。L = PPh 3或P(OPh)3与磷(III)配体L'的配合物的配体交换反应得到[Fe(CO)2 L(L')(CS 2)]迅速,然后[Fe(CO) 2 L' 2(CS 2)]缓慢得多。该反应的程度取决于配体的大小,并且对于较小体积的L'而言更完整。但是,配体的碱性也非常重要,因此L'= AsBu n 3仅置换一个L = P(OPh) 3,而对于L'= SbEt 3则该反应是不完全的。另一方面,非常笨重但基本的L'= PPr i 3将完全取代较小笨重但基本L = P(OPh)
  • Synthesis and structure–activity relationship of α-keto amides as enterovirus 71 3C protease inhibitors
    作者:Debin Zeng、Yuying Ma、Rui Zhang、Quandeng Nie、Zhengjie Cui、Yaxin Wang、Luqing Shang、Zheng Yin
    DOI:10.1016/j.bmcl.2016.02.039
    日期:2016.4
    α-Keto amide derivatives as enterovirus 71 (EV71) 3C protease (3Cpro) inhibitors have been synthesized and assayed for their biochemical and antiviral activities. structure–activity relationship (SAR) study indicated that small moieties were primarily tolerated at P1′ and the introduction of para-fluoro benzyl at P2 notably improved the potency of inhibitor. Inhibitors 8v, 8w and 8x exhibited satisfactory
    已经合成了作为肠病毒71(EV71)3C蛋白酶(3C pro)抑制剂的α-酮酰胺衍生物,并对其生化和抗病毒活性进行了测定。结构-活性关系(SAR)研究表明,在P1'处主要耐受小部分,在P2处引入对氟苄基可显着提高抑制剂的效力。抑制剂8v,8w和8x表现出令人满意的活性(IC 50分别 为1.32±0.26μM,1.88±0.35μM和1.52±0.31μM)和良好的CC 50值(CC 50  > 100μM)。α-酮酰胺可能是EV71 3C pro抑制剂的弹头的不错选择。
  • Electron spin resonance spectra of four-, five-, and six-co-ordinate cobalt(II) isonitrile complexes, and of the pentacyanocobaltate(II) ion
    作者:J. P. Maher
    DOI:10.1039/j19680002918
    日期:——
    five-co-ordinate ions). The lack of 59Co hyperfine splitting in the spectra of the five-co-ordinate ions in solutions may be due to a rapid change from square pyramidal-trigonal bipyramidal geometry. The spectra of the tetrakis(isonitrile) cobalt(II) dihalides show that the contributions from ζσπ dominate the g values, in agreement with an electron being in the |0〉 orbital. Electron delocalisation on
    给出了一系列低自旋钴(II)异腈钴Co(CNR)6 2+的293° K溶液和77和150° K玻璃的X波段和Q波段的Esr光谱, Co(CNR)5 2 +,Co(CNR)4 2+和Co(CNR)4 X 2 2+(X =水,吡啶或溶剂)。还通过快速淬灭技术在甲醇和水中测量了Co(CN)5 3–离子的光谱。这些配合物的对称性为C 4 v或D 4 h[尽管Co(CN)5 3–离子可能具有C 2 v对称性];未成对的电子在| 0〉轨道上。g value的值从四坐标>>五坐标>>六坐标复数开始递减,这很可能可以通过围绕钴的简单几何变化来解释。通过玻璃和溶液光​​谱的比较,超精细偶合A和B的成分具有相反的符号,因此计算出了钴的κ值(六价位约为0·2,六价位约为0·05–五个坐标为0·1)。缺乏59溶液中五坐标离子的光谱中的Co超细分裂可能是由于自方形锥体-三角双锥体几何结构的快速变化。四(异腈)钴(I
  • Organische synthesen mit übergangsmetallkomplexen
    作者:Rudolf Aumann、Jochen Schröder、Carl Krüger、Richard Goddard
    DOI:10.1016/0022-328x(89)80007-5
    日期:1989.12
    Thio- und selenocarbene complexes LnM=C(XR)C6H5 (I) (XR = S-C6H5, S-c-C6H11, S-t-C4H9, SCH2C6H5, SeC6H5) of chromium, tungsten and manganese [LnM = Cr(CO)5, W(CO)5, Mn(CO)2(CH3C5H4)] give thio- and selenoketene imine complexes LnM[R1N=C=C(XR)C6H5] (III) on addition of isocyanides R1NC II (R1 = CH3, c-C6H11, t-C4H9, C6H5) by an insertion of II into the M=C bond of I. The ketene imine ligand is coordinated
    硫杂硒碳烯络合物L n M = C(XR)C 6 H 5(I)(XR = SC 6 H 5,ScC 6 H 11,StC 4 H 9,SCH 2 C 6 H 5,SeC 6 H 5)铬,钨和锰的混合物[L n M = Cr(CO)5,W(CO)5,Mn(CO)2(CH 3 C 5 H 4)]给出硫代和硒烯酮亚胺配合物L n M [R 1 N = C = C(XR)C6 ħ 5在加入异腈的](III)v 1 NC II(R 1 = CH 3,CC 6 ħ 11,TC 4 ħ 9,C 6 H ^ 5)由II的插入I的M = C键烯酮亚胺配体通过杂原子X的孤对配位,通过与非质子亲核试剂如II或吡啶分离,可以容易地以高收率从III获得新的硫代和硒代烯酮亚胺V。V也可以直接由I与两个等价的II的反应获得。
  • Antiaromatische Verbindungen; 28.<sup>1</sup>Eine Synthese von Pyrrol-Derivaten aus Tri-<i>tert</i>-butylazet und Isonitrilen oder Kohlenmonoxid
    作者:Udo Hees、Jürgen Schneider、Oliver Wagner、Manfred Regitz
    DOI:10.1055/s-1990-27029
    日期:——
    Antiaromatic Compounds; 28.1. A Synthesis of Pyrrole Derivatives from Tri-tert-butylazete and Isonitriles or Carbon Monoxide The kinetically stabilized azete 4 reacts with isonitriles 5 in a sequence of [4 + 1] cycloaddition and ring-opening steps to yield 2- and 3-imino substituted 2H- and 3H-pyrrole derivatives 8,9. The α-methylene isonitriles 10 react analogously, but the formation of 2- and 3-iminopyrroles is still followed by an [1,5]-shift which leads to 2- and 3-aminopyrroles 13,14. With carbon monoxide the azete 4 is transformed into the 2H-pyrrole-2-one and 3H-pyrrole-3-one 18 and 19.
    反芳香性化合物;28.1. 从三叔丁基叠氮和异氰或一氧化碳合成吡咯衍生物 动力学稳定的叠氮4与异氰5在[4 + 1]环加成和环开环步骤序列中反应,产生2-和3-亚氨基取代的2H-和3H-吡咯衍生物8,9。α-甲基异氰10以类似的方式反应,但2-和3-亚氨基吡咯的形成之后仍会通过[1,5]迁移,导致生成2-和3-氨基吡咯13,14。叠氮4与一氧化碳反应,转化为2H-吡咯-2-酮和3H-吡咯-3-酮18和19。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(N-(2-甲基丙-2-烯-1-基)乙烷-1,2-二胺) (4-(苄氧基)-2-(哌啶-1-基)吡啶咪丁-5-基)硼酸 (11-巯基十一烷基)-,,-三甲基溴化铵 鼠立死 鹿花菌素 鲸蜡醇硫酸酯DEA盐 鲸蜡硬脂基二甲基氯化铵 鲸蜡基胺氢氟酸盐 鲸蜡基二甲胺盐酸盐 高苯丙氨醇 高箱鲀毒素 高氯酸5-(二甲氨基)-1-({(E)-[4-(二甲氨基)苯基]甲亚基}氨基)-2-甲基吡啶正离子 高氯酸2-氯-1-({(E)-[4-(二甲氨基)苯基]甲亚基}氨基)-6-甲基吡啶正离子 高氯酸2-(丙烯酰基氧基)-N,N,N-三甲基乙铵 马诺地尔 马来酸氢十八烷酯 马来酸噻吗洛尔EP杂质C 马来酸噻吗洛尔 马来酸倍他司汀 顺式环己烷-1,3-二胺盐酸盐 顺式氯化锆二乙腈 顺式吡咯烷-3,4-二醇盐酸盐 顺式双(3-甲氧基丙腈)二氯铂(II) 顺式3,4-二氟吡咯烷盐酸盐 顺式1-甲基环丙烷1,2-二腈 顺式-二氯-反式-二乙酸-氨-环己胺合铂 顺式-二抗坏血酸(外消旋-1,2-二氨基环己烷)铂(II)水合物 顺式-N,2-二甲基环己胺 顺式-4-甲氧基-环己胺盐酸盐 顺式-4-环己烯-1.2-二胺 顺式-4-氨基-2,2,2-三氟乙酸环己酯 顺式-2-甲基环己胺 顺式-2-(苯基氨基)环己醇 顺式-2-(氨基甲基)-1-苯基环丙烷羧酸盐酸盐 顺式-1,3-二氨基环戊烷 顺式-1,2-环戊烷二胺 顺式-1,2-环丁腈 顺式-1,2-双氨甲基环己烷 顺式--N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 顺式-(R,S)-1,2-二氨基环己烷铂硫酸盐 顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇 顺-2-戊烯腈 顺-1,3-环己烷二胺 顺-1,3-双(氨甲基)环己烷 顺,顺-丙二腈 非那唑啉 靛酚钠盐 靛酚 霜霉威盐酸盐 霜脲氰