(+)-muricatacin | 134699-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-muricatacin
• 英文别名: (S)-5-((S)-1-Hydroxytridecyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-one
• CAS: 134699-11-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: VFLQJBVJJLGBKM-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  427.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-muricatacin 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (1SR,4S,5S)-1-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-epoxyheptadecane
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科的产乙酸素。第86部分：非功能性产乙酸原素（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化前体的合成

  摘要：

  从十六烷中经过14步制备了具有六个立体生成中心的（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化的前体。关键步骤是（i）对映选择性醛缩反应，（ii）非对映选择性C-糖基化和（iii）非对映选择性醛缩反应，所有这些步骤均使用2-三甲基甲硅烷氧基呋喃作为亲核试剂。这种策略将使我们也可以制备南瓜素D，这是番荔枝科的另一种产黄素， 具有两个不相邻的四氢呋喃环和密切相关的四氢呋喃模式。

  DOI：

  10.1039/b000236o
• 作为产物：
  描述：

  十一烷醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  一种有效的立体选择性合成（+）-（4S，5S）-Muricatacin的方法

  摘要：

  利用Mitsunobu可以有效地从廉价的市售化学药品（（+）-酒石酸二乙酯（DET）和十一烷-1-醇）中完成高效率的（+）-（4 S，5 S）-muricatacin立体选择性全合成和朱 Kocienski所反应，维悌希同系化，在Swern氧化，和内酯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000291

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Transition metal promoted acetylene isomerisation reactions in organic synthesis: A synthesis of (+)-(4S,5S) —muricatacin
  作者：Peter Quayle、Shopna Rahman、John Herbert

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01681-7

  日期：1995.10

  An acetylene —vinylidene rearrangement has been employed as a key step in the enantiospecific synthesis of (+)-(4S,5S) —muricatacin.

  乙炔-亚乙烯基重排已被用作（+）-（4S，5S）-多卡他霉素的对映体特异性合成中的关键步骤。
• Stereospecific synthesis of (+)-muricatacin: a biologically active acetogenin derivative
  作者：B. Figadère、J-C. Harmange、A. Laurens、A. Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80528-e

  日期：1991.12

  (+)-muricatacin and analogs have been synthesized without ambiguity about the absolute configuration at the C-4 and C-5 centres. The observed [alpha]D are reported as well as the results obtained for the cytotoxicity assay with KB and VERO cell lines.

  (+)-muricatacin及其类似物已成功合成，关于C-4和C-5中心的绝对构型没有歧义。文中报告了所测得的比旋光度[α]D值，以及使用KB和VERO细胞系进行的细胞毒性测定结果。
• Efficient preparation of 3-substituted-furan-2(5H)-ones and their direct vinylogous aldol addition
  作者：Marco Bella、Giovanni Piancatelli、Antonella Squarcia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00331-3

  日期：2001.5

  The deprotonation of 3-substituted-furan-2(5H)-ones 1, obtained via the hydrolysis of 3-substituted-2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfurans, affords in the reaction with both aromatic and aliphatic aldehydes regioselectively the unsaturated 3-substituted 5-(1′-hydroxy)-γ-butyrolactones, such as 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10. The use of Lewis acids allows modulation of the diastereoisomeric ratios. The subsequent

  通过3-取代的2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃的水解反应获得的3-取代的呋喃-2（5 H）-ones 1的去质子化可选择性地与芳族和脂族醛进行反应不饱和的3-取代的-5-（1'-羟基） - γ丁内酯，如4，5，6，7，8，9和10。路易斯酸的使用允许非对映异构体比例的调节。随后用硼化镍进行的还原导致形成相应的饱和5-（1'-羟基）-γ-丁内酯，例如11，12和13。
• Concise stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin and (+)<i>-epi-</i>muricatacin
  作者：Hong-Bo Dong、Ming-Yan Yang、Bin Liu、Ming-An Wang

  DOI：10.1080/10286020.2014.916695

  日期：2014.8.3

  Efficient stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin (1) and (+)-epi-muricatacin (8) was accomplished from commercially available chemical pent-4-ynoic acid via Shi's asymmetric epoxidation and Mitsunobu reaction as the key steps in 17.8% and 26.9% overall yields, respectively.

  有效的立体选择性全合成（+）-muricatacin（1）和（+）- epi- muricatacin（8）是由市售的化学戊-4-炔酸通过Shi的不对称环氧化和Mitsunobu反应完成的，这是17.8％的关键步骤和26.9％的总收益率。