(4S,5S,8S,9S)-9-hydroxy-5,8-epoxyhenicosan-4-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,8S,9S)-9-hydroxy-5,8-epoxyhenicosan-4-olide
• 英文别名: (5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: RMIZIDDWTWGDBZ-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 Cl⁽³⁾HO₄ 、 氢氟酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 (4S,5S,8S,9S)-9-hydroxy-5,8-epoxyhenicosan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Study of the structure-activity relationships of the acetogenin of annonaceae, muricatacin and analogues

  摘要：

  A study of the structure-cytotoxic activity of the acetogenin of Annonaceae, muricatacin 1, is reported. Indeed, muricatacin 1 has shown promising antitumoral activity. Therefore several 5-hydroxy-4-alkanolides were prepared and then tested against KB and VERO cell lines. A few other analogues were synthesized and tested against both cell lines. Thus this work allowed us to better determine the pharmacophore of the molecule and to propose muricatacin 1 instead of a more complicated acetogenin of Annonaceae as a lead compound in the search for new antineoplastic agents.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83287-4

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of key intermediates in the total synthesis of acetogenins of annonaceae
  作者：Bruno Figadère、Christophe Chaboche、Jean-François Peyrat、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61460-0

  日期：1993.12

  (4S, 5S, 8S, 9S)- and (4R, 5S, 8S, 9S)-9-hydroxy-5,8-epoxy-henicosabutanolides 3b and 4b, respectively, have been successfully synthesized from very inexpensive L-glutamic acid. The key step of the synthetic sequence is an alkylation of lactol acetates 5a,b with 2-(trimethylsilyloxy)-furan. Stereochemical relationship assignment of the obtained products were deduced from NMR data, and by chemical correlation

  （4S，5S，8S，9S）-和（4R，5S，8S，9S）-9-羟基-5,8-环氧-丁香醇3b和4b已分别由非常便宜的L-谷氨酸成功合成。合成序列的关键步骤是将乙酸内酯乙酸酯5a，b与2-（三甲基甲硅烷氧基）-呋喃进行烷基化。从NMR数据和通过化学相关推导获得的产物的立体化学关系分配。
• Acetogenins of annonaceae. Part 86: synthesis of a highly functionalized precursor of (-)-4-deoxygigantecin, an annonaceous acetogenin
  作者：Magali Szlosek、Jean-François Peyrat、Christophe Chaboche、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1039/b000236o

  日期：——

  C-glycosylation and (iii) diastereoselective aldolization reactions, all of them using 2-trimethylsilyloxyfuran as nucleophile. This strategy would allow us to prepare squamostatin D as well, another acetogenin of Annonaceae possessing two nonadjacent tetrahydrofuran rings and a closely related tetrahydrofuran pattern.

  从十六烷中经过14步制备了具有六个立体生成中心的（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化的前体。关键步骤是（i）对映选择性醛缩反应，（ii）非对映选择性C-糖基化和（iii）非对映选择性醛缩反应，所有这些步骤均使用2-三甲基甲硅烷氧基呋喃作为亲核试剂。这种策略将使我们也可以制备南瓜素D，这是番荔枝科的另一种产黄素， 具有两个不相邻的四氢呋喃环和密切相关的四氢呋喃模式。