(4S,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxyheptadecan-4-olide | 144763-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxyheptadecan-4-olide
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-one
• CAS: 144763-47-3
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 398.702
• InChiKey: NDONXPKZELEOFQ-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxyheptadecan-4-olide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(1SR,4S,5S)-1-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-epoxyheptadecane
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科的产乙酸素。第86部分：非功能性产乙酸原素（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化前体的合成

  摘要：

  从十六烷中经过14步制备了具有六个立体生成中心的（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化的前体。关键步骤是（i）对映选择性醛缩反应，（ii）非对映选择性C-糖基化和（iii）非对映选择性醛缩反应，所有这些步骤均使用2-三甲基甲硅烷氧基呋喃作为亲核试剂。这种策略将使我们也可以制备南瓜素D，这是番荔枝科的另一种产黄素， 具有两个不相邻的四氢呋喃环和密切相关的四氢呋喃模式。

  DOI：

  10.1039/b000236o
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 2.) DMF 咪唑 、 草酰氯 、 oxonium 、 L-Selectride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxyheptadecan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  立体控制产乙酸原蛋白的2,5-连接的单四氢呋喃单元

  摘要：

  描述了一种用于乙原亚胺的单四氢呋喃单元的方法。合成的1,9的9（S），10（S），13（S），14（S）和9（R），10（S），13（S），14（S）异构体的NMR数据，14-三羟基10,13-环氧己六烷使我们能够定义已知产乙酸原的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89022-5

文献信息

• Study of the structure-activity relationships of the acetogenin of annonaceae, muricatacin and analogues
  作者：A Cavé、C Chaboche、B Figadère、J.C. Harmange、A Laurens、J.F. Peyrat、M Pichon、M Szlosek、J Cotte-Lafitte、A.M. Quéro

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83287-4

  日期：1997.7

  A study of the structure-cytotoxic activity of the acetogenin of Annonaceae, muricatacin 1, is reported. Indeed, muricatacin 1 has shown promising antitumoral activity. Therefore several 5-hydroxy-4-alkanolides were prepared and then tested against KB and VERO cell lines. A few other analogues were synthesized and tested against both cell lines. Thus this work allowed us to better determine the pharmacophore of the molecule and to propose muricatacin 1 instead of a more complicated acetogenin of Annonaceae as a lead compound in the search for new antineoplastic agents.
• Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo970205z

  日期：1997.6.1
• Acetogenins of annonaceae. Part 86: synthesis of a highly functionalized precursor of (-)-4-deoxygigantecin, an annonaceous acetogenin
  作者：Magali Szlosek、Jean-François Peyrat、Christophe Chaboche、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1039/b000236o

  日期：——

  C-glycosylation and (iii) diastereoselective aldolization reactions, all of them using 2-trimethylsilyloxyfuran as nucleophile. This strategy would allow us to prepare squamostatin D as well, another acetogenin of Annonaceae possessing two nonadjacent tetrahydrofuran rings and a closely related tetrahydrofuran pattern.

  从十六烷中经过14步制备了具有六个立体生成中心的（-）-4-deoxygigantecin的高度功能化的前体。关键步骤是（i）对映选择性醛缩反应，（ii）非对映选择性C-糖基化和（iii）非对映选择性醛缩反应，所有这些步骤均使用2-三甲基甲硅烷氧基呋喃作为亲核试剂。这种策略将使我们也可以制备南瓜素D，这是番荔枝科的另一种产黄素， 具有两个不相邻的四氢呋喃环和密切相关的四氢呋喃模式。
• Stereocontrolled synthesis of 2,5-linked monotetrahydrofuran units of acetogenins
  作者：Jean-Christophe Harmange、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89022-5

  日期：1992.9

  An approach to the monotetrahydrofuran units of acetogenims is described. The NMR data of the synthesized 9(S), 10(S), 13(S), 14(S) and 9(R), 10(S), 13(S), 14(S) isomers of 1,9,14-trihydroxy 10,13-epoxyhexacosane allow us to define the relative stereochemistry of known acetogenins.

  描述了一种用于乙原亚胺的单四氢呋喃单元的方法。合成的1,9的9（S），10（S），13（S），14（S）和9（R），10（S），13（S），14（S）异构体的NMR数据，14-三羟基10,13-环氧己六烷使我们能够定义已知产乙酸原的相对立体化学。