2-(p-tolyl)butanoyl chloride | 51631-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(p-tolyl)butanoyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)butanoyl chloride；2-(4-methylphenyl)butanoyl chloride
• CAS: 51631-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: XRODGULSPUULER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)butanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl(p-tolyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化双取代酮的不对称二聚

  摘要：

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800532
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙基-4-甲基-苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(p-tolyl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NHC促进立体异构和化学扩散的芳烷基烯酮与氯的官能化

  摘要：

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201503308

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Mediated Enantioselective Addition of Phenols to Unsymmetrical Alkylarylketenes
  作者：Carmen Concellón、Nicolas Duguet、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.200900538

  日期：2009.11

  Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) mediate the enantioselective addition of 2-phenylphenol to unsymmetrical alkylarylketenes, delivering α-alkyl-α-arylacetic acid derivatives with good levels of enantiocontrol (up to 84% ee). Enantiodivergent stereochemical outcomes are observed using 2-phenylphenol and benzhydrol in the NHC-promoted esterification reaction using a triazolium precatalyst derived

  手性N-杂环卡宾（NHC）介导将2-苯基苯酚对映选择性加成到不对称的烷基芳基烯酮中，从而提供具有良好对映体控制水平的ee-烷基-α-芳酸衍生物（最高ee达84％）。在NHC促进的酯化反应中使用2-苯基苯酚和二氢苯酚，使用衍生自焦谷氨酸的三唑鎓预催化剂观察到对映体立体化学结果，这与这些过程中起作用的独特机理相符。
• Forming All‐Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Aminomethylation: Concise Access to β ^2,2 ‐Amino Acids
  作者：Kai Wang、Jianliang Yu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.202009892

  日期：2020.12.21

  The asymmetric synthesis of β2,2‐amino acids remains a formidable challenge in organic synthesis. Here a novel organocatalytic enantioselective aminomethylation of ketenes with stable and readily available N,O‐acetals is reported, providing β2,2‐amino esters bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in high enantiomeric ratios with a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Typically,

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。
• NHC-Promoted Asymmetric β-Lactone Formation from Arylalkylketenes and Electron-Deficient Benzaldehydes or Pyridinecarboxaldehydes
  作者：James Douglas、James E. Taylor、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo4003079

  日期：2013.4.19

  A chiral NHC catalyzes the asymmetric formal [2 + 2] cycloaddition of alkylarylketenes with both electron-deficient benzaldehydes and 2- and 4-pyridinecarboxaldehydes to generate stereodefined β-lactones. In the benzaldehyde series, optimal product diastereo- and enantiocontrol is observed using 2-nitrobenzaldehyde (up to 93:7 dr (syn:anti) and 93% ee). Substituted 2- and 4-pyridinecarboxaldehydes

  手性NHC催化烷基芳基烯酮与电子不足的苯甲醛和2-和4-吡啶甲醛的不对称形式[2 + 2]环加成反应，生成立体定义的β-内酯。在苯甲醛系列中，使用2-硝基苯甲醛（高达93：7 dr（syn：anti）和93％ee）。尽管在这些过程中的非对映体控制高度依赖于醛的取代，但是在该过程中也可以取代2-和4-吡啶羧醛，以良好的产率和对映选择性产生相应的β-内酯。这些方法易于扩展，可以制备数克的β-内酯产品。通过开环成相应的立体定义的β-羟基和β-氨基酸衍生物而没有失去立体化学完整性或通过交叉偶联，证​​明了这些产物的衍生化。
• Addition–Rearrangement of Ketenes with Lithium<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinamides: Enantioselective Synthesis of α,α-Disubstituted α-Hydroxycarboxylic Acid Derivatives
  作者：Peng-Ju Ma、Fan Tang、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01555

  日期：2019.6.21

  Addition of the lithium salts of chiral N-substituted tert-butanesulfinamides to ketenes and subsequent silylation initiates stereoselective [2,3]-rearrangement, which affords enantioenriched α,α-disubstituted α-sulfenyloxy carboxamides through a reaction that faithfully transfers the absolute stereochemistry of the lithiated sulfinylamides to the α-carbon of the amide products. This addition–rearrangement

  将手性N-取代叔丁亚磺酰胺的锂盐加到乙烯酮中，随后进行甲硅烷基化反应，引发立体选择性[2,3]-重排，该反应可通过忠实地转移绝对立体化学的反应得到对映体富集的α，α-二取代的α-亚磺酰氧基羧酰胺。将锂化的亚磺酰胺转化为酰胺产物的α-碳。这种加成-重排可以与在单个烧瓶中由酰氯形成乙烯酮一起进行，从而提供了一种新的实用的合成α-羟基羧酸衍生物的途径。
• Rh-Catalyzed Annulations of <i>N</i>-Methoxybenzamides and Ketenimines: Sterically and Electronically Controlled Synthesis of Isoquinolinones and Isoindolinones
  作者：Xiaorong Zhou、Zhiyin Zhang、Hongyang Zhao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00258

  日期：2017.4.7

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides are reported. The outcome of reactions is dependent on the structure of ketenimines. The β-alkyl-substituted ketenimines furnish 3-iminoisoquinolin-1(2H)-ones in a formal [4 + 2] annulation manner, while the β-ester substituted ketenimines afford 3-aminoisoindolin-1-ones in a formal [4 + 1] annulation manner

  据报道，铑催化氯胺酮与N-甲氧基苯甲酰胺的CH活化/环化反应。反应的结果取决于酮亚胺的结构。β-烷基取代的酮亚胺以正规的[4 + 2]环化方式提供3-亚氨基异喹啉-1（2 H）-，而β-酯取代的酮亚胺以正规的[4]提供3-氨基异吲哚啉-1-酮。 +1]环形方式。合成的[4 + 2]产物经过分子内Cu催化的C–N偶联，转化为苯并[4,5]咪唑并[1,2 - b ]异喹啉-11-酮，可以直接从酮亚胺和N-甲氧基苯甲酰胺通过一锅Rh催化的环化/ Cu催化的C–N偶联序列。