2-<4-methyl-2-(methoxy)phenyl>-1-tetrahydro-2H-1,4-oxazin-4-yl-1-ethanthione | 221354-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<4-methyl-2-(methoxy)phenyl>-1-tetrahydro-2H-1,4-oxazin-4-yl-1-ethanthione
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-4-methylphenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• CAS: 221354-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: ODVKBOJVYJUYGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-methyl-2-(methoxy)phenyl>-1-tetrahydro-2H-1,4-oxazin-4-yl-1-ethanthione 在 sodium iodide 、 Merrifield resin 、 三氯化硼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 以95%的产率得到6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  形成树脂结合的硫酯的新方法及其在固相合成中用作“无痕”连接基的用途

  摘要：

  树脂结合的硫酯可以通过在碘化钠存在下，在DMF水溶液中将硫酰胺与Merrifield树脂一起加热来制备。这些硫代酰胺可以通过多种方法裂解成醇，酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02345-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢氧化钾 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-<4-methyl-2-(methoxy)phenyl>-1-tetrahydro-2H-1,4-oxazin-4-yl-1-ethanthione
  参考文献：
  名称：

  一种简单直接的方法将硫代酰胺转化为硫代酯

  摘要：

  通过在含有烷基化剂的THF水溶液中加热它们的简单简便方法，可将硫酰胺转化为硫酯。反应以高收率进行，并且适合多克规模。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01096-5

文献信息

• The synthesis of a natural product family: from debromoisolaurinterol to the aplysins
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01055-3

  日期：2001.1

  and (±)-debromoisolaurinterol 8 are described. Key features are a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation of diene 12 to give 35; a new radical to polar crossover sequence mediated by Bu3Sn that transforms diene 12 into (±)-debromoisolaurinterol 8; and a series of biomimetic cyclisation and oxidation reactions.

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。
• Total syntheses of aplysin and debromoaplysin using a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation strategy
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00768-6

  日期：1999.6

  Total syntheses of two marine sesquiterpenes, aplysin 1 and debromoaplysin 2, are described. The key step involves a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation of diene 5 to 7 which simultaneously creates the sterically demanding aplysin skeleton and establishes the relative configuration of the three contiguous stereogenic centres. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple and direct method for converting thioamides into thioesters
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01096-5

  日期：1999.1

  Thioamides may be transformed into thioesters through the simple expedient of warming them in an aqueous THF solution containing an alkylating agent. Reactions proceed in high yield and are amenable to multi-gram scale.

  通过在含有烷基化剂的THF水溶液中加热它们的简单简便方法，可将硫酰胺转化为硫酯。反应以高收率进行，并且适合多克规模。
• A new method of forming resin bound thioesters and their use as ‘traceless’ linkers in solid phase synthesis
  作者：Peter J May、Mark Bradley、David C Harrowven、David Pallin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02345-x

  日期：2000.3

  Resin bound thioesters can be prepared by heating thioamides in aqueous DMF with Merrifield resin in the presence of sodium iodide. These thioamides can be cleaved to give alcohols, ketones and lactones by a variety of methods.

  树脂结合的硫酯可以通过在碘化钠存在下，在DMF水溶液中将硫酰胺与Merrifield树脂一起加热来制备。这些硫代酰胺可以通过多种方法裂解成醇，酮和内酯。

表征谱图