ethyl(p-tolyl)ketene | 1092492-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(p-tolyl)ketene
• 英文别名: ethyl 4-tolyl ketene；p-tolyl(ethyl)ketene；2-(p-Tolyl)but-1-en-1-one
• CAS: 1092492-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YIXZOJGXMVFBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(p-tolyl)ketene 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化酮烯的立体选择性二聚

  摘要：

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131838
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙基-4-甲基-苯乙酸 在 氯化亚砜 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl(p-tolyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的氨甲基化形成全碳四元立体中心：精确获得β2,2-氨基酸。

  摘要：

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。

  DOI：

  10.1002/anie.202009892

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201003532

  日期：2010.11.2

  Choose the right cat.: A highly enantioselective synthesis of oxazolin‐4‐ones by the formal [3+2] cycloaddition of ketenes and a racemic oxaziridines has been developed (see scheme; cat.=N‐heterocyclic carbenes for disubstituted ketenes or cinchona alkaloids for monosubstituted ketenes, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Enantioselective NHC-Catalysed Formal [4+2] Cycloaddition of Alkylaryl­ketenes with β,γ-Unsaturated α-Ketophosphonates
  作者：Andrew Smith、Stuart Leckie、Charlene Fallan、James Taylor、T. Brown、David Pryde、Tomáš Lébl、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0033-1338851

  日期：——

  NHC-mediated enantioselective formal [4+2] cycloadditions of alkylarylketenes with γ-substituted-β,γ-unsaturated α-ketophosphonates is described. A substrate-dependent switch in diastereoselectivity was observed, with γ-aryl α-ketophosphonates providing preferentially the syn-dihydropyranone-phosphonates and γ-methyl α-ketophosphonates favouring the anti-dihydropyranone-phosphonate. In addition, ketene generation

  描述了 NHC 介导的对映选择性形式 [4+2] 烷芳基烯酮与 γ-取代-β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯的环加成反应。观察到非对映选择性的底物依赖性转换，γ-芳基α-酮膦酸酯优先提供顺式二氢吡喃酮膦酸酯和γ-甲基α-酮膦酸酯，有利于抗二氢吡喃酮膦酸酯。此外，与相应的两步法相比，原位生成乙烯酮保留了高水平的立体选择性并提高了产品收率。
• ４−ピリドン及びその製造方法
  申请人：国立大学法人 千葉大学

  公开号：JP2017078042A

  公开（公告）日：2017-04-27

  【課題】４-ピリドンを効率的かつ簡便に製造し、これらを提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるプロパルギルアルコールを、酸化剤の存在下で酸化し、引き続く環化によって、下記一般式（２）で表されるピリドン化合物を製造する方法、とする。【選択図】なし

  通过在氧化剂存在下氧化下述通式（1）所表示的丙炔醇，并通过随后的环化反应制备下述通式（2）所表示的吡啶酮化合物的方法，来高效简便地制造4-吡啶酮，并提供这些化合物。【选择图】无
• Versatile and Enantioselective Preparation of Planar-Chiral Metallocene-Fused 4-Dialkylaminopyridines and Their Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Qiang Liu、Risa Yasue、Shiro Wada、Ryosuke Kimura、Takuma Konishi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acscatal.9b04438

  日期：2020.1.3

  propargyl alcohol derivatives (S)-17 were treated with MnO2 and catalytic tetrabutylammonium iodide to give the planar-chiral pyridones by the iodide-catalyzed cyclization. This method is highly practical with a shorter and higher-yield sequence without using noble metal catalysts. Planar-chiral ferroco-pyridones (S)-2b–d were reacted with various Me3SiNR2 compounds to give a library of ferrocene-fused

  以对映体纯形式制备了一系列二茂铁融合的平面手性N-甲苯磺酰基-4-吡啶酮（S）-2b - d。从手性二茂铁基缩醛开始，1-[（2 S，4 S）-4-甲氧基甲基-1,3-二恶烷-2-基] -1'，2'，3'，4'，5'-R 5 -二茂铁（（-）- 3b，R = Me;（-）- 3c，R = Ph;（-）- 3d，R = Bn），N-甲苯磺酰基氨基和甲酰基在1和2位引入（S）-11b – d中的二茂铁岩心控制平面手性。与乙炔基溴化镁反应后，将生成的炔丙醇衍生物（S）-17用MnO 2和催化的四丁基碘化铵处理，通过碘化物催化的环化反应得到平面手性吡啶酮。该方法在不使用贵金属催化剂的情况下具有较短且较高产率的序列是高度实用的。使平面手性铁茂铁吡啶酮（S）-2b–d与各种Me 3 SiNR 2化合物反应，得到二茂铁稠合的4-二烷基氨基吡啶（（S）-1，DAAPs）作为单一对映体，通过脱甲苯磺化胺化反