(RS)-2-bromo-5,5-ethylenedioxy-4-methyl-1-heptene | 177989-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-2-bromo-5,5-ethylenedioxy-4-methyl-1-heptene
• 英文别名: 2-(4-Bromopent-4-en-2-yl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 177989-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: GMXXFCKMRKZFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-bromo-5,5-ethylenedioxy-4-methyl-1-heptene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-(2-{2-[2-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-oxiranyl}-1-methyl-ethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus雄性产生的聚集信息素sordidin的合成和绝对构型

  摘要：

  合成了索迪定的外消旋体和两个对映体（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷，1），天然信息素显示为（1S ，3R，5R，7S）-（+）-1 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00674-0
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (RS)-2-bromo-5,5-ethylenedioxy-4-methyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus雄性产生的聚集信息素sordidin的合成和绝对构型

  摘要：

  合成了索迪定的外消旋体和两个对映体（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷，1），天然信息素显示为（1S ，3R，5R，7S）-（+）-1 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00674-0

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of sordidin, the male-produced aggregation pheromone of the banana weevil, Cosmopolites sordidus
  作者：Kenji Mori、Tôru Nakayama、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00674-0

  日期：1996.5

  The racemate as well as both the enantiomers of sordidin (1-ethyl-3,5,7-trimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, 1) were synthesized, and the natural pheromone was shown to be (1S,3R,5R,7S)-(+)-1.

  合成了索迪定的外消旋体和两个对映体（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷，1），天然信息素显示为（1S ，3R，5R，7S）-（+）-1 。