7-benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen- 4-one | 874202-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen- 4-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 874202-33-2
• 化学式: C₂₄H₂₀O₆
• 分子量: 404.419
• InChiKey: IWRBCCIPJILBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen- 4-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-二羟基-6,8-二甲氧基-3a-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2,3-二氢-1H-环戊并[b][1]苯并呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成Silvestrol类似物作为有效的和选择性的蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  蛋白质翻译失调在人类癌症发病机理的许多层面上都起着至关重要的作用。西尔维斯托尔，环戊达[ b]苯并呋喃天然产物通过干扰eIF4F翻译复合物的组装，在起始步骤阻止翻译。Silvestrol具有复杂的化学结构，其官能团的要求尚未得到系统的研究。而且，由于药物样性质差，silvestrol具有有限的发展潜力。在本文中，我们寻求开发Silvestrol关键中间体的实用合成方法，并探索C6位置周围的构效关系。相对于简单的5'UTR，silvestrol和类似物选择性抑制蛋白质翻译的能力（相对于简单的5'UTR，对翻译起始机制（即复杂的5'-非翻译区UTR）有很高的要求）。Silvestrol的简化类似物，例如化合物74与silvestrol相比，它们中的76种和76种具有相似的细胞毒性作用和更好的ADME特性。

  DOI：

  10.1021/jm3011542
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 7-benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen- 4-one
  参考文献：
  名称：

  合成Silvestrol类似物作为有效的和选择性的蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  蛋白质翻译失调在人类癌症发病机理的许多层面上都起着至关重要的作用。西尔维斯托尔，环戊达[ b]苯并呋喃天然产物通过干扰eIF4F翻译复合物的组装，在起始步骤阻止翻译。Silvestrol具有复杂的化学结构，其官能团的要求尚未得到系统的研究。而且，由于药物样性质差，silvestrol具有有限的发展潜力。在本文中，我们寻求开发Silvestrol关键中间体的实用合成方法，并探索C6位置周围的构效关系。相对于简单的5'UTR，silvestrol和类似物选择性抑制蛋白质翻译的能力（相对于简单的5'UTR，对翻译起始机制（即复杂的5'-非翻译区UTR）有很高的要求）。Silvestrol的简化类似物，例如化合物74与silvestrol相比，它们中的76种和76种具有相似的细胞毒性作用和更好的ADME特性。

  DOI：

  10.1021/jm3011542

文献信息

• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
  申请人：CERYLID BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2006007634A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to synthetic processes for the preparation of compounds bearing a dioxanyl moiety, in particular to compounds bearing a dioxanyl side chain attached to a mono- or polycyclic core moiety, more particularly a cyclopentabenzofuran core moiety. The invention also relates to intermediate compounds used in these processes. Compounds which can be prepared by the process of the invention can be used as candidates for screening for potential therapeutic activity, thus the invention also relates to compounds obtainable or prepared by the methods described above, in particular to those having cytotoxic or cytostatic activity.

  本发明涉及合成过程，用于制备具有二氧杂环丙烷基团的化合物，特别是具有连接到单环或多环核心基团的二氧杂环丙烷基团的化合物，更特别是环戊苯并呋喃核心基团。该发明还涉及在这些过程中使用的中间化合物。通过本发明的方法可以制备的化合物可用作潜在治疗活性的筛选候选物，因此，该发明还涉及根据上述方法获得或制备的化合物，特别是具有细胞毒性或细胞抑制活性的化合物。
• Total Synthesis of 2‴,5‴-Diepisilvestrol and Its C1‴ Epimer: Key Structure Activity Relationships at C1‴ and C2‴
  作者：Jennifer M. Chambers、David C. S. Huang、Lisa M. Lindqvist、G. Paul Savage、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/np300376f

  日期：2012.8.24

  The first total synthesis of the low-abundance natural product 2‴,5‴-diepisilvestrol (4) is described. The key step involved a Mitsunobu coupling between cyclopenta[b]benzofuran phenol 7 and dioxane lactol 6. Deprotection then gave a 1:2.6 ratio of natural product 2‴,5‴-diepisilvestrol (4) and its C1 epimer 1‴,2‴,5‴-triepisilvestrol (15) in 50% overall yield. An in vitro protein translation inhibition

  描述了低丰度天然产物2′，5′-diepisilvestrol（4）的第一个全合成。关键步骤涉及环戊[ b ]苯并呋喃苯酚7与二恶烷乳糖醇6之间的Mitsunobu偶联。然后脱保护得到天然产物2′，5′-二哌维酯（4）和其C1差向异构体1′，2′，5′-三烯雌酚（15）的比例为1∶2.6 ，总产率为50％。体外蛋白质翻译抑制试验表明，2‴，5‴-diepisilvestrol（4）的活性明显低于episilvestrol（2），而非天然异构体1‴，2‴，5‴-triepisilvestrol（15）基本上是无活性的，表明C1 +和C2 +处的构型对生物活性有很大的影响。
• [EN] SYNTHETIC ROCAGLATES WITH BROAD-SPECTRUM ANTIVIRAL ACTIVITIES AND USES THEREOF<br/>[FR] ROCAGLATES SYNTHÉTIQUES À ACTIVITÉS ANTIVIRALES À LARGE SPECTRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2022221519A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Described herein are compositions, uses thereof, and methods for treating a viral infection in a host cell or organism infected by the virus, such as coronaviruses, Zika virus, Lassa virus, Crimean Congo hemorrhagic fever virus, hepatitis E virus, and other RNA viruses. Also described herein are synthetic rocaglate compositions, uses thereof, and methods for reducing or inhibiting translation initiation of a messenger ribonucleic acid (mRNA) of a virus in a host cell or organism infected by the virus.

  本文描述了一种用于治疗宿主细胞或被病毒感染的生物体中的病毒感染的组合物、其用途和方法，如冠状病毒、寨卡病毒、拉沙病毒、克里米亚-刚果出血热病毒、乙型肝炎病毒和其他RNA病毒。本文还描述了合成的罗卡格拉特组合物、其用途和方法，用于减少或抑制被病毒感染的宿主细胞或生物体中病毒的信使核糖核酸(mRNA)的翻译起始。
• Halogenated Rocaglate Derivatives: Pan-antiviral Agents against Hepatitis E Virus and Emerging Viruses
  作者：Catherine Victoria、Göran Schulz、Mara Klöhn、Saskia Weber、Cora M. Holicki、Yannick Brüggemann、Miriam Becker、Gisa Gerold、Martin Eiden、Martin H. Groschup、Eike Steinmann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01357

  日期：2024.1.11

  The synthesis of a library of halogenated rocaglate derivatives belonging to the flavagline class of natural products, of which silvestrol is the most prominent example, is reported. Their antiviral activity and cytotoxicity profile against a wide range of pathogenic viruses, including hepatitis E, Chikungunya, Rift Valley Fever virus and SARS-CoV-2, were determined. The incorporation of halogen substituents

  据报道，属于黄黄素类天然产物的卤代罗卡格酯衍生物库的合成，其中西维甾醇是最突出的例子。确定了它们对多种致病病毒的抗病毒活性和细胞毒性，包括戊型肝炎、基孔肯雅热、裂谷热病毒和 SARS-CoV-2。在4'、6和8位上引入卤素取代基对罗卡格拉特的抗病毒活性有显着影响，其中一些甚至比CR-31-B和西维甾醇显示出增强的活性。