[(Z)-[amino(phenyl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate | 103499-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z)-[amino(phenyl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 103499-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: BMMPZWHPWPTZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-[amino(phenyl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。3. 3（5）-取代的1,2,4-恶二唑-5（3）-醛肟和1,2,4-恶二唑-5（3）-硫代碳氢肟酸酯作为有机膦酸盐抑制的鳗鱼和人乙酰胆碱酯酶的体外活化剂。

  摘要：

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m

  DOI：

  10.1021/jm00161a008
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(Z)-[amino(phenyl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成含有烯基的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种制备含有烯基片段的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的一锅法，该方法需要制备O-酰基酰胺肟，然后使用N , N'-二甲基乙酰胺作为溶剂进行环化. 所提出的方法允许通过在单个反应器中依次进行所有步骤来显着减少总合成时间，避免了中间体O-酰基氨基肟的分离步骤，从而导致产生 5-alkenyl-1,2,4-oxadiazoles在高产。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03096-5

文献信息

• Facile room-temperature assembly of the 1,2,4-oxadiazole core from readily available amidoximes and carboxylic acids
  作者：Tatyana Sharonova、Vitalina Pankrat'eva、Polyna Savko、Sergey Baykov、Anton Shetnev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.019

  日期：2018.7

  A one-pot ambient-temperature procedure for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acids under superbase-promoted conditions is reported.

  报道了在超碱促进条件下从a胺肟和羧酸合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的一锅法环境温度程序。
• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 3. 3(5)-Substituted 1,2,4-oxadiazol-5(3)-aldoximes and 1,2,4-oxadiazole-5(3)-thiocarbohydroximates as reactivators of organophosphonate-inhibited eel and human acetylcholinesterase in vitro
  作者：Clifford D. Bedford、Robert A. Howd、Oliver D. Dailey、Alexi Miller、Harold W. Nolen、Richard A. Kenley、John R. Kern、John S. Winterle

  DOI：10.1021/jm00161a008

  日期：1986.11

  S-esters. The compounds were evaluated in vitro as reactivators of phosphonylated electric eel and human erythrocyte (RBC) acetylcholinesterases (AChE). The compounds were characterized with respect to (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity, octanol/buffer partition coefficient, reversible AChE inhibition, and kinetics of reactivating ethyl methylphosphonylated AChE. One compound

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m
• One-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing an alkenyl moiety
  作者：Vera V. Sidneva、Marina V. Tarasenko、Evgeniy R. Kofanov

  DOI：10.1007/s10593-022-03096-5

  日期：2022.7

  A one-pot method was developed for the preparation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing an alkenyl fragment, which entails the preparation of O-acylamidoximes and their subsequent cyclization using N,N′-dimethylacetamide as a solvent. The proposed method allows to significantly reduce the overall synthesis time by carrying out all steps sequentially in a single reactor, avoiding the step

  开发了一种制备含有烯基片段的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的一锅法，该方法需要制备O-酰基酰胺肟，然后使用N , N'-二甲基乙酰胺作为溶剂进行环化. 所提出的方法允许通过在单个反应器中依次进行所有步骤来显着减少总合成时间，避免了中间体O-酰基氨基肟的分离步骤，从而导致产生 5-alkenyl-1,2,4-oxadiazoles在高产。