3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole | 70395-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-styryl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole；3-phenyl-5-styryl-[1,2,4]oxadiazole；β-<3-Phenyl-oxadiazolyl-(1.2.4)>-styrol；3-Phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazol；3-Phenyl-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 70395-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: BKSWQGPNTNYZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 3-phenyl-5-formyl-1,2,4-oxadiazole hydrate
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。3. 3（5）-取代的1,2,4-恶二唑-5（3）-醛肟和1,2,4-恶二唑-5（3）-硫代碳氢肟酸酯作为有机膦酸盐抑制的鳗鱼和人乙酰胆碱酯酶的体外活化剂。

  摘要：

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m

  DOI：

  10.1021/jm00161a008
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代苯甲酰胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Gibert,J.-P. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Etude des Propriétés chimiques d'oxadiazoles-1,2,4 en relation avec leur degré d'aromaticité
  作者：C. Moussebios、F. Eloy

  DOI：10.1002/hlca.19640470319

  日期：——

  The study of the chemical properties of 1,2,4-oxadiazoles has permitted to conclude to the electropositive character of the two carbon atoms in this ring. A clear demonstration of this is the ease of nucleophilic attack and the non occurrence of electrophilic attack.

  对1,2,4-恶二唑的化学性质的研究已经可以得出该环中两个碳原子的正电特性。清楚的证明是亲核攻击的容易性和亲电攻击的不发生。
• Electron-transfer induced photo-oxidation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Experimental and computational studies
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114032

  日期：2022.11

  process. In addition, results of the computational studies carried out on the species along the photochemical reaction path steps approve that the photo-oxidation reaction proceeds via tunneling electron transfer process from the excited state of DHOZs to the solvent molecule, forming a radical cation complex intermediate, followed by proton transfer resulting in the formation of the radical pair complex

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。