N-(benzyloxycarbonyl)glycine anhydride | 7444-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)glycine anhydride
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-glycin-anhydrid；Carbobenzyloxyglycinanhydrid；Benzyloxycarbonyl-glycin-anhydrid；N-Carbobenzoxy-glycinanhydrid；[2-(Phenylmethoxycarbonylamino)acetyl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 7444-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₇
• 分子量: 400.388
• InChiKey: HVVKOBYMMJCFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)glycine anhydride 在 sodium hydroxide 、 聚甘氨酸 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-glycine-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Akimowa; Gawrilow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 417,422;engl.Ausg.S.427,430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Quecksilber(II)-carbobenzyloxyglycinat 在 二硫化四乙基秋兰姆 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)glycine anhydride
  参考文献：
  名称：

  Reactions of mercuric salts with bis(diethylthiocarbamoyl) disulfide and benzenesulfenyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01270a016

文献信息

• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Cassidy Peter Joseph

  公开号：US20110040087A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Peptide mimetics of structure X herein which (i) provide a wide range of sidechain functions at all sidechain positions, (ii) can be incorporated in a peptide sequence, (iii) can be readily synthesized and (iv) have a variety of conformations. There is also provided a novel process which can provide valuable intermediates in relation to production of peptide mimetics of structure X which intermediates have a high degree of chemo- and stereo-selectivity. Preferred mimetics include structures I, II, III, IV, V and VI.

  本文中的结构X的肽类拟体具有以下特点：(i) 在所有侧链位置提供广泛的侧链功能，(ii) 可以被纳入肽序列中，(iii) 可以被轻松合成，(iv) 具有多种构象。还提供了一种新的过程，可以提供与结构X的肽类拟体的生产相关的有价值的中间体，这些中间体具有高度的化学和立体选择性。首选的拟体包括结构I、II、III、IV、V和VI。
• Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9194-4

  日期：2008.11

  Various conjugates of amino acids with chrysin in which the amino acid was bonded through the C- or N-terminus to the flavone were prepared using peptide chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters).

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。
• Aminoacyl-Einlagerung. 1. Mitteilung. Definition, Übersicht und Beziehung zur Peptidsynthese
  作者：M. Brenner、J. P. Zimmermann、J. Wehrmüller、P. Quitt、A. Hartmann、W. Schneider、U. Beglinger

  DOI：10.1002/hlca.19570400533

  日期：——

  Unter dem Namen Aminoacyl-Einlagerung wird ein neuer Umlagerungstypus beschrieben, welcher von O-aminoacylierten β-Hydroxysäureamiden zu β-Hydroxyacyl-aminosäureamiden führt. Die β-Hydroxysäure kann aliphatisch oder aromatisch sein. Da der Amidstickstoff substituiert sein darf, gestattet die Reaktion den Aufbau von Peptidketten. Peptide schienen bisher nur durch Aminoacyl-Anlagerungs-Reaktionen zugänglich

  描述了一种新型的重排，其名称为氨酰基插层，其从O-氨基酰化的β-羟基酰胺衍生为β-羟酰基氨基酸酰胺。β-羟基酸可以是脂族或芳族的。由于酰胺氮可以被取代，因此该反应允许构建肽链。到现在为止，肽似乎只能通过氨酰基加成反应来获得。氨酰基插入反应显示出根本上的新途径。
• Acylation of the 4,5- and 5,6-double bond isomers of 3-steroidal thiazolidines
  作者：K.B. Sloan、N. Bodor、J. Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98860-x

  日期：1981.1

  It has been shown that the 5,6-double bond steroidal thiazolidines can be N-acylated if there is no substituent in the 4'-position on the thiazolidine ring; substituents in the 4'-position of the thiazolidine sterically hinder acylation. On the other hand, the 4,5-double bond steroidal thiazolidine isomers decomposed on attempted acylation. The lability of these 4,5-double bond isomers was attributed

  已经表明，如果在噻唑烷环的4′-位上没有取代基，则5，6-双键甾族噻唑烷可以被N-酰化。噻唑烷的4'-位上的取代基在空间上阻碍酰化。另一方面，4，5-双键甾族噻唑烷异构体在尝试酰化时分解。这些4，5-双键异构体的不稳定性归因于高共轭共振形式对4，5-双键异构体的结构的贡献。
• Bip: a Cα-Tetrasubstituted, Axially Chiral α-Amino Acid. Synthesis and Conformational Preference of Model Peptides
  作者：Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Luba Tchertanov、Jean Guilhem、Jean-Paul Mazaleyrat、Anne Gaucher、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00801-2

  日期：2000.10

  biphenyl-based, Cα-tetrasubstituted, cyclic, axially chiral α-amino acid Bip we synthesised by solution methods a large set of model peptides, including the homo-oligomer series, to the pentamer level. All of the peptides were fully characterised and their preferred conformation was assessed in solution by means of a FT-IR absorption and 1H NMR study. Results of X-ray diffraction analyses of two Bip derivatives

  通过使用最近提出联苯型，C α -tetrasubstituted，环状，轴向手性α氨基酸的Bip我们以溶液的方法合成一大组模型肽，包括均聚低聚物系列，五聚体水平。所有肽均已得到充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究评估了其在溶液中的优选构象。还介绍了两个Bip衍生物和一个序列为–Gly–Bip–Gly–的末端受保护的三肽的X射线衍射分析结果。我们的发现表明，Bip倾向于支持β-turn和3 10-螺旋结构，尽管在短肽中，完全延伸的（C 5）构象也会在某种程度上被填充。