Ethyl 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)hex-5-enoate | 637003-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)hex-5-enoate
• CAS: 637003-77-1
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: JKJWLTNJCKCUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)hex-5-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.74h， 生成 (4S,7R,8S,9S,10E,13E,16S)-16-[(E)-1-[2-(aminomethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-13-(trifluoromethyl)-1-oxacyclohexadeca-10,13-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过化学合成发现 (E)-9,10-脱氢埃坡霉素：关于 26-三氟-(E)-9,10-脱氢-12,13-脱氧埃坡霉素 B 作为有前景的抗癌候选药物的出现

  摘要：

  我们全面介绍了 12,13-脱氧埃坡霉素 B (dEpoB) 的 (E)-9,10-脱氢衍生物的发现，这是一类具有良好体内临床前特性的新型抗肿瘤药物。迄今为止，无法通过修饰任何天然存在的埃坡霉素获得的化合物是通过全化学合成发现的。我们描述了我们对埃坡霉素设置中的闭环复分解反应的研究如何导致 (E)-9,10-脱氢-12,13-脱氧埃坡霉素同源物 6 的第一代和第二代合成。经过进一步修改，该合成应用于达到 26-三氟衍生化合物（见化合物 7）。为了进行此类研究并预期未来的发展需求，导致最初发现化合物 7 的全合成被显着简化。然后应用用于获得化合物 7 的全合成方法获得更容易配制的化合物，在 21 位带有羟基和氨基官能团（参见化合物 45、62 和 63）。在对这些新同源物进行广泛的体外评估后，化合物 7 被提名用于异种移植模型的体内评估。本文提供的数据证明了有希望的治疗功效、对大肿瘤的活性、

  DOI：

  10.1021/ja046992g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到Ethyl 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过化学合成发现 (E)-9,10-脱氢埃坡霉素：关于 26-三氟-(E)-9,10-脱氢-12,13-脱氧埃坡霉素 B 作为有前景的抗癌候选药物的出现

  摘要：

  我们全面介绍了 12,13-脱氧埃坡霉素 B (dEpoB) 的 (E)-9,10-脱氢衍生物的发现，这是一类具有良好体内临床前特性的新型抗肿瘤药物。迄今为止，无法通过修饰任何天然存在的埃坡霉素获得的化合物是通过全化学合成发现的。我们描述了我们对埃坡霉素设置中的闭环复分解反应的研究如何导致 (E)-9,10-脱氢-12,13-脱氧埃坡霉素同源物 6 的第一代和第二代合成。经过进一步修改，该合成应用于达到 26-三氟衍生化合物（见化合物 7）。为了进行此类研究并预期未来的发展需求，导致最初发现化合物 7 的全合成被显着简化。然后应用用于获得化合物 7 的全合成方法获得更容易配制的化合物，在 21 位带有羟基和氨基官能团（参见化合物 45、62 和 63）。在对这些新同源物进行广泛的体外评估后，化合物 7 被提名用于异种移植模型的体内评估。本文提供的数据证明了有希望的治疗功效、对大肿瘤的活性、

  DOI：

  10.1021/ja046992g

文献信息

• Synthesis of Epothilones, Intermediates Thereto, Analogues and Uses Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090149516A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides compounds of formula (I): as described generally and in classes and subclasses herein. The present invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and provides methods of treating cancer comprising administering a compound of formula (I).

  本发明提供了公式(I)的化合物，如在此处一般描述的类别和子类中描述的那样。本发明还提供了包括公式(I)化合物的制药组合物，并提供了使用公式(I)化合物治疗癌症的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF EPOTHILONES, INTERMEDIATES THERETO, ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE D'EPOTHILONES, LEURS INTERMEDIAIRES, LEURS ANALOGUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2004018478A3

  公开（公告）日：2004-12-09
• Design and Total Synthesis of a Superior Family of Epothilone Analogues, which Eliminate Xenograft Tumors to a Nonrelapsable State
  作者：Ting-Chao Chou、Huajin Dong、Alexey Rivkin、Fumihiko Yoshimura、Ana E. Gabarda、Young Shin Cho、William P. Tong、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200352361

  日期：2003.10.13
• Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
  申请人：Danishefsky J. Samuel

  公开号：US20070032534A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides compounds of formula (I): as described generally and in classes and subclasses herein. The present invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and provides methods of treating cancer comprising administering a compound of formula (I).
• SYNTHESIS OF EPOTHILONES, INTERMEDIATES THERETO AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20100197746A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides compounds of formula (I): as described generally and in classes and subclasses herein. The present invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and provides methods of treating cancer comprising administering a compound of formula (I).