(-)-10-hydroxyverbenone | 95925-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-10-hydroxyverbenone
• 英文别名: (1R,5S)-4-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• CAS: 95925-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ASMNARPOFDJRQZ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10-hydroxyverbenone 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 地塞米诺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文描述了一种制备化合物I及其光学异构体的方法：其中R1为氢或保护基；该方法包括氧化薄荷酮和其光学异构体。

  公开号：

  WO2017093749A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-4,6,6-trimethyl-3-(phenylthio)bicyclo<3.1.1>hept-3-en-2-one 在 吡啶 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-10-hydroxyverbenone
  参考文献：
  名称：

  有效制备适合于（+）-vernolepin和（–）-vernomenin不对称合成的关键中间体

  摘要：

  以（1 R，5 S）-4,6,6-三甲基-3-（苯硫基）双环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮为原料，可以很容易地从（+）-壬酮大量获得，（4a R，6 RS，8a R）-6-甲氧基-5-亚甲基-8a-乙烯基-7-氧八氢萘-2（1 H）-一，是不对称合成C 14-氧化的香滑酚的有前途的关键中间体（+）-vernolepin和（–）-vernomenin是分14步制备的。总产率为25％。

  DOI：

  10.1039/c39920000697

文献信息

• Optical Control of Cannabinoid Receptor 2-Mediated Ca²⁺ Release Enabled by Synthesis of Photoswitchable Probes
  作者：Roman C. Sarott、Alexander E. G. Viray、Patrick Pfaff、Anastasiia Sadybekov、Gabriela Rajic、Vsevolod Katritch、Erick M. Carreira、James A. Frank

  DOI：10.1021/jacs.0c08926

  日期：2021.1.20

  synthesis of photoswitchable derivatives of HU308 from the common building block 3-OTf-HU308 enables optical control over this pathway with spatiotemporal precision, as demonstrated in a real-time Ca2+ fluorescence assay. Our findings reveal a novel messenger pathway by which HU308 and its derivatives affect cellular excitability, and they demonstrate the utility of chemical photoswitches to control and monitor

  大麻素受体 2 (CB2) 是治疗神经炎症和其他疾病的有希望的靶点。然而，由于对其在细胞和组织中的复杂信号传导缺乏了解，使 CB2 作为药物靶点的治疗开发变得复杂。我们首次表明，基准 CB2 激动剂 HU308 通过 CB2 和磷脂酶 C 增加 AtT-20(CB2) 细胞中的细胞溶质 Ca2+ 水平。 HU308 的光开关衍生物从共同构建块 3-OTf-HU308 的合成实现了对如实时 Ca2+ 荧光测定所示，该通路具有时空精度。我们的研究结果揭示了一种新的信使途径，HU308 及其衍生物通过该途径影响细胞兴奋性，并证明了化学光开关在实时控制和监测 CB2 信号传导方面的效用。
• Kato, Michiharu; Kido, Fusao; Watanabe, Masataka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2831 - 2836
  作者：Kato, Michiharu、Kido, Fusao、Watanabe, Masataka、Masuda, Yoshiaki、Awen, Bahlul Z.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES 3-SUBSTITUÉS
  申请人：E-THERAPEUTICS PLC

  公开号：WO2017093749A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  There is described a method of preparing a compound of formula I, and optical isomers thereof: in which R1 is hydrogen or a protecting group; said method comprising oxidising verbenone and optical isomers thereof.

  本文描述了一种制备化合物I及其光学异构体的方法：其中R1为氢或保护基；该方法包括氧化薄荷酮和其光学异构体。
• Efficient preparation of a key intermediate suitable for the asymmetric synthesis of (+)-vernolepin and (–)-vernomenin
  作者：Michiharu Kato、Fusao Kido、Yoshiaki Masuda、Masataka Watanabe

  DOI：10.1039/c39920000697

  日期：——

  readily obtainable in large quantities from (+)-nopinone, (4aR,6RS, 8aR)-6-methoxy-5-methylene-8a-vinyl-7-oxaoctahydronaphthalen-2(1H)-one, a promising key intermediate for the asymmetric synthesis of C14-oxygenated elemanolides, (+)-vernolepin and (–)-vernomenin, are prepared in 14 steps and ca. 25% overall yield.

  以（1 R，5 S）-4,6,6-三甲基-3-（苯硫基）双环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮为原料，可以很容易地从（+）-壬酮大量获得，（4a R，6 RS，8a R）-6-甲氧基-5-亚甲基-8a-乙烯基-7-氧八氢萘-2（1 H）-一，是不对称合成C 14-氧化的香滑酚的有前途的关键中间体（+）-vernolepin和（–）-vernomenin是分14步制备的。总产率为25％。