(4S)-phellandric acid | 135355-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-phellandric acid
• 英文别名: (-)-phellandrenoic acid；(-)-Phellandrensaeure；L-Phellandric acid；(4S)-4-propan-2-ylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 135355-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RVWKOGKZZRIQEW-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-phellandric acid 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 120.0 ℃ 、9.32 MPa 条件下， 生成 Trans-4-Isopropylcyclohexane Carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  150.桉树油的羰基成分。第三部分 腓肠肌的构成。d-，l-和dl（合成）千里香酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000808
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-phellandric acid
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成锂酰胺，立体选择性合成基于紫苏醛的手性β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  二苄胺在（+）-叔丁基叔丁基酸酯（3）和（+）叔丁基叔丁基酸酯（6）上的迈克尔加成反应产生非对映异构体β -氨基酯7A-D在中等立体定向反应中的比例为76：17：6：1。分离非对映异构体后，将主要产物顺式异构体7A定量异构化为次要成分反式氨基酯7D。所有四个异构体均被转化为相应的β-氨基酸10A-D，这是有望在三步中合成β-肽和1,3-杂环的基础材料。还研究了位置4上的异丙基和（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基胺的α-甲基取代基的空间反应性，并且在应用手性胺后，观察到缀合物添加的极好的立体选择性。获得的氨基酸酯11为单一产物，并以克为单位以良好的产率转化为相应的氨基酸10A和10D。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.289