5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 | 18274-81-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮
• 中文别名: 5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮
• 英文名称: desmethyl anethole trithione
• 英文别名: ADT-OH；5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione；5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiol-3-thione；5-p-hydroxyphenyl-3H-1,2-dithiole-3-thione；5-(p-hydroxyphenyl)-1,2-dithiole-3-thione；5-p-hydroxyphenyl-3H-1,2-dithiol-3-thione；Desmethylanethol trithione；5-(4-hydroxyphenyl)dithiole-3-thione
• CAS: 18274-81-2
• 化学式: C₉H₆OS₃
• 分子量: 226.344
• InChiKey: IWBBKLMHAILHAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  431.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性 Desmethylanethol trithiole (ADT-OH) 是 anethole dithiolethione (ADT) 的衍生物，并作为合成的硫化氢 (H2S) 供体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]benzeneacetic acid 4-(3H-1,2-dithiole-3-thione-5-yl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS

  摘要：

  本发明涉及具有改善的抗炎性质的非甾体抗炎药（NSAIDs）衍生物，用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，非甾体抗炎药与释放硫化氢（H2S）的基团结合，以产生具有减少副作用的新的抗炎化合物。

  公开号：

  US20080004245A1
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  A novel H₂S releasing-monastrol hybrid (MADTOH) inhibits L-type calcium channels

  摘要：

  一种名为MADTOH的新型假定单纳斯特罗尔-H₂S释放杂化物被设计出来，其结构基于单纳斯特罗尔(M)和5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫代噻吩-3-硫酮(ADTOH)，并以7.8%的总产率合成。

  DOI：

  10.1039/d0nj04415f

文献信息

• First Examples of H₂S-Releasing Glycoconjugates: Stereoselective Synthesis and Anticancer Activities
  作者：Serena Fortunato、Chiara Lenzi、Carlotta Granchi、Valentina Citi、Alma Martelli、Vincenzo Calderone、Sebastiano Di Pietro、Giovanni Signore、Valeria Di Bussolo、Filippo Minutolo

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00808

  日期：2019.3.20

  Therefore, novel glycoconjugated H2S donors were synthesized so that high concentrations of H2S can be selectively achieved therein. Dithiolethione portions or isothiocyanate portions were selected for their well-known H2S-releasing properties in the presence of biological substrates. A synthetic procedure employing trichloroacetimidate glycosyl donors was applied to produce, in a stereoselective fashion,

  H 2 S供体目前在包括肿瘤在内的多种病理学中正在成为有希望的治疗剂。癌细胞的特征在于糖（例如葡萄糖）的摄取增加。因此，新颖的糖缀ħ 2小号供体合成，使得高浓度的H的2 S能选择性地实现在其中。选择二硫代硫酮部分或异硫氰酸酯部分为其众所周知的H 2在生物底物存在下的S释放特性。应用了使用三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体的合成方法以立体选择性的方式产生C1-糖缀合物，而C6-糖缀合物是通过基于Mitsunobu的转化而获得的。然后测试所得分子对人胰腺腺癌腹水转移细胞系AsPC-1的抗癌作用。事实证明，最有效的细胞活力抑制剂（6aβ和7b）可在AsPC-1细胞内释放H 2 S并改变基础细胞周期。
• Comparison of Various Aryl-Dithiolethiones and Aryl-Dithiolones As Hydrogen Sulfide Donors in the Presence of Rat Liver Microsomes
  作者：Madou-Marilyn Dali、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1124/dmd.119.090274

  日期：2020.6

  H2S donor abilities of 18 dithiolethione and dithiolone analogs of ADT and ADO upon incubation with rat liver microsomes. It shows that, for all the studied compounds, maximal H2S formation was obtained after incubation with microsomes and NADPH and that this formation greatly decreased in the presence of N-benzylimidazole, a known inhibitor of cytochrome P450. This indicates that H2S formation from

  据报道，ADT (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2-dithiole-3-thione, anetholedithiolethion, Sulfarlem) 和 ADO (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2) 的微粒体代谢-dithiole-3-one, anetholedithiolone) 导致 H2S 的形成，主要来源于由细胞色素 P450 依赖性单加氧酶催化的氧化作用，并且在这些条件下，ADO 是比 ADT 更好的 H2S 供体。本文比较了 18 种二硫硫酮和 ADT 和 ADO 的二硫醇酮类似物与大鼠肝微粒体孵育后的 H2S 供体能力。它表明，对于所有研究的化合物，在与微粒体和 NADPH 孵育后获得了最大的 H2S 形成，并且这种形成在 N-苄基咪唑（一种已知的细胞色素 P450 抑制剂）存在下大大减少。这表明所有研究的化合物形成 H2S 需要，正如之前在 ADT 和 ADO
• [EN] NSAIDs DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS (AINS) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2014124208A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention discloses novel compounds derived from NSAIDs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Other aspects of the invention relate to use of the NSAID derivatives in treating inflammatory diseases and pharmaceutical compositions thereof. Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are prototypical agents for treatment of inflammatory conditions. NSAIDs may also have utility as therapeutic agents against many forms of cancers. However, long-term use of NSAIDs may lead to serious side effects affecting the gastrointestinal and renal systems.

  本发明公开了源自非甾体抗炎药（NSAIDs）的新化合物及其药用可接受的盐。发明的其他方面涉及使用这些非甾体抗炎药衍生物来治疗炎症性疾病以及相应的药物组合物。非甾体抗炎药（NSAIDs）是治疗炎症状况的典型药物。NSAIDs还可能作为许多形式癌症的治疗剂而具有实用价值。然而，长期使用NSAIDs可能会导致影响胃肠和肾脏系统的严重副作用。
• Derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid
  申请人：Wallace L. John

  公开号：US20060270635A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides new derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid, and a pharmaceutical composition containing these derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid as active ingredients, useful for the treatment of intestinal diseases such as inflammatory bowel disease (IBD) and irritable bowel syndrome (IBS) and for the prevention/treatment of colon cancer. More particularly, these derivatives comprise a hydrogen sulfide releasing moiety linked via an azo, an ester, an anhydride, a thioester or an amide linkage to a molecule of 4- or 5-aminosalicylic acid. Furthermore, the present invention provides a process for preparing these compounds and their use for treating IBD and IBS and the prevention/treatment of colon cancer.

  本发明提供了4-或5-氨基水杨酸的新衍生物，以及含有这些4-或5-氨基水杨酸衍生物作为活性成分的药物组合物，用于治疗肠病，如炎症性肠病（IBD）和肠易激综合症（IBS）以及预防/治疗结肠癌。更具体地，这些衍生物包含一个通过偶氮基、酯基、酐基、硫酯基或酰胺键连接到4-或5-氨基水杨酸分子上的硫化氢释放基团。此外，本发明还提供了制备这些化合物的方法以及它们用于治疗IBD和IBS以及预防/治疗结肠癌的应用。
• 5-Fluorouracil derivatives and their use for the treatment of cancer
  申请人：Sulfidris S.r.l.

  公开号：EP1939186A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to 5-fluoropyrimidine compounds of formula I that are useful for preventing, treating or reducing tumoral diseases and pathological conditions involving various cancer forms.

  本发明涉及式I的5-氟嘧啶化合物，用于预防、治疗或减少涉及多种癌症形式的肿瘤疾病和病理状况。