nicotinic acid 2-[4-(3H-1,2-dithiole-3-thione-5-yl)phenoxy]ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nicotinic acid 2-[4-(3H-1,2-dithiole-3-thione-5-yl)phenoxy]ethyl ester
• 英文别名: nicotinic acid 2-[4-(3H-1,2-dithiol-3-thione-5-yl)phenoxy]ethyl ester；2-[4-(5-Sulfanylidenedithiol-3-yl)phenoxy]ethyl pyridine-3-carboxylate；2-[4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenoxy]ethyl pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S₃
• 分子量: 375.493
• InChiKey: PVNYXHLVNIHWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆维他 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 nicotinic acid 2-[4-(3H-1,2-dithiole-3-thione-5-yl)phenoxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型硫化氢释放烟酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了十二种新的缓释硫化氢供体ADT-OH与烟酸结合的杂种。所有结构均通过1 H NMR确证，131 H NMR和MS光谱。用MTT分析评估目标化合物对谷氨酸诱导的损伤对海马神经元HT22细胞的神经保护作用，并在100μM浓度对未经谷氨酰胺处理的HT22细胞的毒性。在永久性大脑中动脉闭塞（pMCAO）小鼠模型中，在缺血后3小时通过腹膜内注射进一步研究了该活性化合物对缺血性梗死体积的影响。结果表明，所有化合物在大多数实验浓度下均能显着保护HT22细胞免受谷氨酸诱导的损伤，并且在高浓度下对正常HT22细胞没有或只有很少的神经毒性。更重要的是，化合物A6在pMCAO模型中显着减少了梗塞体积。这些结果表明，化合物A6可能有望用于进一步评估对脑缺血损伤的干预。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.060

文献信息

• 烟酸衍生物及其应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104788440B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及新的烟酸衍生物及其应用，并且还涉及其制备预防或治疗疾病的药物、药物制剂中的应用，尤其是预防或治疗脑卒中疾病。实验表明本发明烟酸衍生物在细胞模型上对神经元具有直接的保护作用，在动物模型中烟酸衍生物明显降低小鼠缺血性脑卒中后脑梗死体积。因此，本发明提供上述新化学结构式的烟酸衍生物在制备预防或治疗脑卒中类疾病药物中的应用。所述烟酸衍生物除具有烟酸药效团外，还包含针对其他病理机制的药效团，与原型药物烟酸相比，预防或/和治疗脑卒中疾病的效果更强。