5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiol-3-one | 133430-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiol-3-one
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)dithiol-3-one
• CAS: 133430-71-4
• 化学式: C₉H₆O₂S₂
• 分子量: 210.277
• InChiKey: XXDYQIINMXOSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiol-3-one 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种去甲基茴三硫衍生物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提供了一种去甲基茴三硫衍生物及其制备方法和应用。该去甲基茴三硫衍生物是式(I)所示化合物。其中，R1、R2分别或同时选自H、碱金属阳离子或有机胺阳离子；X选自O、S或S＝O。本发明化合物具有较好的水溶解度，且在防治口腔干燥综合征、脂肪肝、药物性肝病、酒精性肝病、急性酒精中毒、脑缺血、心脏缺血等疾病中具有优异的效果；本发明化合物可用于制备治疗前述疾病的药物，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN111087426B
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Anethole Dithiolethione by Rat and Human Liver Microsomes: Formation of Various Products Deriving from ItsO-Demethylation andS-Oxidation. Involvement of Cytochromes P450 and Flavin Monooxygenases in These Pathways

  摘要：

  对大鼠和人类肝微粒体中二硫代乙酰苯胺（ADT，5-(对甲氧基苯基)-3H-1,2-二硫代-3-硫酮）代谢的研究显示，除了先前已描述的代谢物dmADT（二甲基-ADT，5-(对羟基苯基)-3H-1,2-二硫代-3-硫酮）、二硫代乙酰苯酮（ADO，5-(对甲氧基苯基)-3H-1,2-二硫代-3-酮）及其去甲基化衍生物dmADO（5-(对羟基苯基)-3H-1,2-二硫代-3-酮）外，还形成了相应的S-氧化物及去甲基-ADT的S-氧化物（dmADT）、对甲氧基乙酰苯酮（pMA）和对羟基乙酰苯酮（pHA）。在相同条件下，ADO的微粒体代谢也导致了dmADO、pMA和pHA的生成。ADT的代谢物来自两个竞争性的氧化途径：一种由细胞色素P450催化的O-去甲基化，以及主要由黄素依赖单氧化酶（FMO）催化的S-氧化，CYP酶在其中也起到小部分作用。最活跃的人类CYP酶进行ADT去甲基化的包括CYP1A1、1A2、1B1、2C9、2C19和2E1。ADT的S-氧化由FMO 1和3催化，CYP酶如CYP3A4在其中的作用较小。

  DOI：

  10.1124/dmd.118.082545

文献信息

• Comparison of Various Aryl-Dithiolethiones and Aryl-Dithiolones As Hydrogen Sulfide Donors in the Presence of Rat Liver Microsomes
  作者：Madou-Marilyn Dali、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1124/dmd.119.090274

  日期：2020.6

  H2S donor abilities of 18 dithiolethione and dithiolone analogs of ADT and ADO upon incubation with rat liver microsomes. It shows that, for all the studied compounds, maximal H2S formation was obtained after incubation with microsomes and NADPH and that this formation greatly decreased in the presence of N-benzylimidazole, a known inhibitor of cytochrome P450. This indicates that H2S formation from

  据报道，ADT (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2-dithiole-3-thione, anetholedithiolethion, Sulfarlem) 和 ADO (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2) 的微粒体代谢-dithiole-3-one, anetholedithiolone) 导致 H2S 的形成，主要来源于由细胞色素 P450 依赖性单加氧酶催化的氧化作用，并且在这些条件下，ADO 是比 ADT 更好的 供体。本文比较了 18 种二硫硫酮和 ADT 和 ADO 的二硫醇酮类似物与大鼠肝微粒体孵育后的 供体能力。它表明，对于所有研究的化合物，在与微粒体和 NADPH 孵育后获得了最大的 形成，并且这种形成在 N-苄基咪唑（一种已知的细胞色素 P450 抑制剂）存在下大大减少。这表明所有研究的化合物形成 需要，正如之前在 ADT 和 ADO
• [EN] DESMETHYLANETHOLE TRITHIONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES LINKED TO MITOCHONDRIAL REACTIVE OXYGEN SPECIES (ROS) PRODUCTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DESMÉTHYLANETHOLE TRITHIONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA PRODUCTION DE FORMES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE (FRO) D'ORIGINE MITOCHONDRIALE
  申请人：OP2 DRUGS

  公开号：WO2018162581A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention relates to desmethylanethole trithione ( AOX ) and derivatives thereof, especially derivatives of formula (I), for the prevention and treatment of diseases whose initiation and/or evolution relates to the production and effects of reactive oxygen species (ROS) of mitochondrial origin.

  本发明涉及去甲甲醚三硫醚（AOX）及其衍生物，特别是式（I）的衍生物，用于预防和治疗由线粒体产生和影响的活性氧物质（ROS）引起的疾病的启动和/或进展。
• Neue 1,2-Dithiol-3-thion-S-oxid-Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0343303A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  Es werden die Verwendung von gegebenenfalls im Phenylring substituierten 5-Phenyl-3H-1,2-dithiol-3-thion-S-oxiden als Wirkstoffe in hepatoprotektiven Arzneimitteln und neue im Phenylring substituierte 5-Phenyl-3H-1,2-dithiol-3-thion-S-oxide beschrieben.

  介绍了作为保肝药物活性成分的 5-苯基-3H-1,2-二硫醇-3-硫酮-S-氧化物（可选择在苯基环上取代）和在苯基环上取代的新型 5-苯基-3H-1,2-二硫醇-3-硫酮-S-氧化物的用途。
• Desmethylanethole trithione derivatives for the treatment of diseases linked to mitochondrial reactive oxygen species (ROS) production
  申请人：OP2 Drugs

  公开号：US11484529B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  The present invention relates to desmethylanethole trithione (AOX) and derivatives thereof, especially derivatives of formula (I), for the prevention and treatment of diseases whose initiation and/or evolution relates to the production and effects of reactive oxygen species (ROS) of mitochondrial origin,

  本发明涉及去甲斑蝥素三硫酮（AOX）及其衍生物，特别是式（I）的衍生物，用于预防和治疗与线粒体活性氧（ROS）的产生和影响有关的疾病、
• Cholett, Marylene; Legouin, Beatrice; Burgot, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 10, p. 2227 - 2232
  作者：Cholett, Marylene、Legouin, Beatrice、Burgot, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——

表征谱图