4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-(5-Sulfanylidenedithiol-3-yl)phenyl] acetate；[4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₃
• 分子量: 268.381
• InChiKey: BOMVLSLTVDFDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  氨基-ADT 的合成提供了水解稳定的酰胺偶联硫化氢释放药物靶标的途径

  摘要：

  随着硫化氢 (H2S) 的其他生理功能的发现，开发外源 H2S 输送的实用方法非常重要。特别是，正在研究通过酯键与释放 H2S 的茴香脑二硫代硫酮 (ADT-OH) 功能化的非甾体抗炎药 (NSAID) 的联合抗炎和抗氧化潜力。然而，药物和 H2S 输送成分之间连接的化学稳定性是这些化合物中关键且可控的连接。由于酯类容易水解，特别是在口服给药应用中的胃酸等酸性条件下，我们在此报告了氨基-ADT (ADT-NH2 ) 的简单合成，并为药物萘普生和 ADT-NH2 成功衍生化提供了条件。丙戊酸。使用紫外可见光谱和高效液相色谱分析，我们证明酰胺官能化 ADT 衍生物比酯官能化 ADT 衍生物更耐水解。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560603
• 作为产物：
  描述：

  胆维他 在 4-二甲氨基吡啶 、 吡啶盐酸盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic Analogs of Anethol Trithione

  摘要：

  制备并测试了16种ADT羧酸酯，对其化学特性、稳定性、生物利用度、效力及毒性进行了研究。鉴于良好的生物利用度，选择了3a进行药理学测试，结果显示3a的效力显著高于ATT。同时，3a也被选中进行急性毒性测试。结果表明，前药3a相较于ATT具有更高的安全性。研究表明，通过前药策略提高ATT的生物利用度是可行的。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010747

文献信息

• [EN] NSAIDs DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS (AINS) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2014124208A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention discloses novel compounds derived from NSAIDs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Other aspects of the invention relate to use of the NSAID derivatives in treating inflammatory diseases and pharmaceutical compositions thereof. Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are prototypical agents for treatment of inflammatory conditions. NSAIDs may also have utility as therapeutic agents against many forms of cancers. However, long-term use of NSAIDs may lead to serious side effects affecting the gastrointestinal and renal systems.

  本发明公开了源自非甾体抗炎药（NSAIDs）的新化合物及其药用可接受的盐。发明的其他方面涉及使用这些非甾体抗炎药衍生物来治疗炎症性疾病以及相应的药物组合物。非甾体抗炎药（NSAIDs）是治疗炎症状况的典型药物。NSAIDs还可能作为许多形式癌症的治疗剂而具有实用价值。然而，长期使用NSAIDs可能会导致影响胃肠和肾脏系统的严重副作用。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic Analogs of Anethol Trithione
  作者：Xiao-Cen Li、Wei Fan、Li Hai、Shan Qian、Qui-Qi Xiao、Mei Guan

  DOI：10.2174/1570180811007010747

  日期：2010.12.1

  16 ADT carboxylate esters were prepared and tested for their chemical characteristics, stability, bioavailability, potency and toxicity. Considering the good bioavailability, 3a was selected for the pharmacology test, and the result showed that the potency of 3a was remarkably higher than that of ATT. Additionally, 3a was also chosen for the acute toxicity test. The result indicated that the prodrug 3a was more safer than ATT. The study suggested the feasibility to improve the bioavailability of ATT by using prodrug strategy.

  制备并测试了16种ADT羧酸酯，对其化学特性、稳定性、生物利用度、效力及毒性进行了研究。鉴于良好的生物利用度，选择了3a进行药理学测试，结果显示3a的效力显著高于ATT。同时，3a也被选中进行急性毒性测试。结果表明，前药3a相较于ATT具有更高的安全性。研究表明，通过前药策略提高ATT的生物利用度是可行的。
• 一种用于治疗脑损伤的含硫杂环化合物及其应用
  申请人：深圳市第二人民医院（深圳市转化医学研究院）

  公开号：CN113024507A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及一种预防和一种用于治疗脑损伤的含硫杂环化合物，其对ICH大鼠脑损伤有保护作用，可以减轻脑出血大鼠神经功能缺损，降低脑组织含水量，能够用于预防和治疗脑出血等引起的脑损伤。
• NSAIDs DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF THE CITY UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US20150376162A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention discloses novel compounds derived from NSAIDs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Other aspects of the invention relate to use of the NSAID derivatives in treating inflammatory diseases and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明揭示了从非甾体抗炎药（NSAIDs）衍生出的新化合物及其药学上可接受的盐。本发明的其他方面涉及使用NSAID衍生物治疗炎症性疾病以及其制药组合物。
• Schmitt; Lespagnol, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 230, p. 1774
  作者：Schmitt、Lespagnol

  DOI：——

  日期：——