5-exo-hydroxytricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-3,8-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-exo-hydroxytricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-3,8-diene
• 英文别名: tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-(exo)ol；1α-dicyclopentadienol；endo-hydroxydicyclopentadiene；(+/-)-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-inden-1c-ol；(1S,2R,3R,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: SIRXYHBXRXZGJQ-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-exo-hydroxytricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-3,8-diene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解在立体控制具有芳香性的光学活性烷基取代的环戊烯酮的合成中的应用

  摘要：

  描述了四对对映纯对映体取代的环戊烯酮的合成。合成序列首先包括三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮系统的制备，适当官能化的三环系统的随后动力学酶解，然后进行一系列化学转化以安装所需的取代基，最后使用快速真空热解进行Diels-Alder逆反应，以高化学和光学收率得到目标产物。该策略有效地利用了瞬时手性的概念，该概念包括在热除去环戊二烯之前对与手性三环体系的反应进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1071/ch14093
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 5-exo-hydroxytricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应的机理

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80072-7

文献信息

• Synthesis of fused azacycle via Overman rearrangement and ring-rearrangement metathesis as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Ongolu Ravikumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.087

  日期：2016.5

  stereogenic centers and one nitrogen atom is described starting with a readily available building block dicyclopentadiene. This route involves the Overman rearrangement and ruthenium catalyzed ring-rearrangement metathesis as key steps.

  从容易获得的结构单元二环戊二烯开始，描述了一种简单且简洁的方法来稠合包含五个立体中心和一个氮原子的三环稠合化合物。这条路线涉及Overman重排和钌催化的环重排复分解作为关键步骤。
• Diversity-Oriented Approach to Carbocycles and Heterocycles through Ring-Rearrangement Metathesis, Fischer Indole Cyclization, and Diels-Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Ongolu Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201402273

  日期：2014.9

  Readily available dicyclopentadiene derivatives were subjected to ring-rearrangement metathesis in the presence of ruthenium catalysts to deliver a range of fused polycycle frameworks containing carbocycles, oxacycles, and azacycles. We have used atom-economic processes such as ring-rearrangement metathesis, Fischer indole cyclization, and the Diels–Alder reaction as key steps.

  容易获得的双环戊二烯衍生物在钌催化剂存在下进行环重排复分解，以提供一系列包含碳环、氧杂环和氮杂环的稠合多环骨架。我们使用原子经济过程，如环重排复分解、Fischer 吲哚环化和 Diels-Alder 反应作为关键步骤。
• Tributyltin chloride-sodium cyanoborohydride mediated tandem radical cyclisation-reductive demethoxylation sequence
  作者：A Srikrishna、R Viswajanani、C.V Yelamaggad

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00658-3

  日期：1997.7

  the bromoketals 3, 7a-g and 11 with tri-n-butyltin chloride and sodium cyanoborohydride in the presence of a catalytic amount of AIBN furnished the ethers 5, 8a-g and 13 via a tandem sequence comprising of a radical cyclisation reaction and tri-n-butylhalostannane and sodium cyanoborohydride mediated reductive demethoxylation of the resulting cyclic ketals.

  所述bromoketals的反应3，图7a-克和11用三正丁基锡氯化物和氰基硼氢化钠在AIBN催化量的存在提供的醚5，图8A-G和13经由串联序列，其包含自由基环化反应的以及三正丁基卤烷烃和氰基硼氢化钠介导的环状缩酮的还原性脱甲氧基化。
• A Novel Allylic Oxidation Using a Combination of Formic Acid and Selenium Dioxide
  作者：Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1080/00397919408010614

  日期：1994.11

  Abstract A combination of formic acid and selenium dioxide in dioxane has been found to be an efficient system for the allylic oxygenation of olefins, in particular for sterically hindered ones, leading to the corresponding allylic alcohols or formates.

  摘要 甲酸和二氧化硒在二恶烷中的组合已被发现是烯烃烯丙基氧化的有效系统，特别是对于空间位阻烯烃，产生相应的烯丙醇或甲酸酯。
• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladacea: dehydroancistrocladisine
  作者：Mark Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39890000301

  日期：——

  Dehydroancistrocladisine, a derivative of ancistrocladisine which is a member of the unusual naphthyl-isoquinoline group of alkaloids, has been synthesized by a route which can be adapted to provide asymmetric syntheses of these alkaloids.

  脱氢脱水顺氯二十二胺是顺式二甲胺的衍生物，其是生物碱的不寻常的萘基-异喹啉基团的成员，其合成方法可用于提供这些生物碱的不对称合成。