1SR,2SR,5SR,6SR,7RS-tricyclo<5.2.1.0^2.6>deca-3,8-dien-5-yl 5'-hydroxypentanoate | 88555-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1SR,2SR,5SR,6SR,7RS-tricyclo<5.2.1.0^2.6>deca-3,8-dien-5-yl 5'-hydroxypentanoate
• 英文别名: 1SR,2SR,5SR,6SR,7RS-tricyclo[5.2.1.0^2.6]deca-3,8-dien-5-yl 5'-hydroxypentanoate
• CAS: 88555-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IYYIFPHGZVHNOQ-GGAZOKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1SR,2SR,5SR,6SR,7RS-tricyclo<5.2.1.0^2.6>deca-3,8-dien-5-yl 5'-hydroxypentanoate 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.83h， 生成 1RS,2RSSR,5RS,6SR,7RS-6-carbomethoxy-2-methoxymethyl-oxymethyl-6-methyltricyclo<5.2.1.0^1.5>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-8S，14-双癸二醇的全合成

  摘要：

  描述了（±）-8s，14-二癸二醇（I）的全合成。该合成利用通过相应的烯基二环戊二烯的逆狄尔斯-阿尔德反应的原位制备的烯基环戊二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。环化产物的区域特异性环扩展提供了获得天然产物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82444-3
• 作为产物：
  描述：

  glutaric acid mono (1SR,2SR,5SR,6SR,7RS-tricyclo<5.2.1.02.6>deca-3,8-dien-5-yl)ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1SR,2SR,5SR,6SR,7RS-tricyclo<5.2.1.0^2.6>deca-3,8-dien-5-yl 5'-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-8S，14-双癸二醇的全合成

  摘要：

  描述了（±）-8s，14-二癸二醇（I）的全合成。该合成利用通过相应的烯基二环戊二烯的逆狄尔斯-阿尔德反应的原位制备的烯基环戊二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。环化产物的区域特异性环扩展提供了获得天然产物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82444-3

文献信息

• Total synthesis of (±)-8S, 14-cedranediol
  作者：Donald W. Landry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82444-3

  日期：1983.1

  A total synthesis of (±)-8s, 14-cedranediol (I) is described. The synthesis employed the intramolecular Diels-Alder reaction of an alkenylcyclopentadiene prepared in situ through the retro Diels-Alder reaction of the corresponding alkenyldicyclopentadiene. Regiospecific ring expansion of the cyclization product provided access to the natural product.

  描述了（±）-8s，14-二癸二醇（I）的全合成。该合成利用通过相应的烯基二环戊二烯的逆狄尔斯-阿尔德反应的原位制备的烯基环戊二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。环化产物的区域特异性环扩展提供了获得天然产物的途径。