3-butyl-1-methyl-1-phenylurea | 53693-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1-methyl-1-phenylurea
• 英文别名: N'-butyl-N-methyl-N-phenyl-urea；N'-Butyl-N-methyl-N-phenyl-harnstoff
• CAS: 53693-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00027170
• 分子量: 206.288
• InChiKey: SKJLCJVEUHEWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 allyl N-methyl-N-phenylcarbamate 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以96%的产率得到3-butyl-1-methyl-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  使用DABAL-Me 3由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺轻松直接合成不对称脲

  摘要：

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.011

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective C–H Oxidative Carbonylation of <i>N</i>-Substituted Anilines with CO and Primary Amines for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzamides
  作者：Xiaopeng Zhang、Shuxiang Dong、Xueli Niu、Zhengwei Li、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02255

  日期：2016.9.16

  An efficient, one-pot strategy with high selectivity and high atom economy for the synthesis of o-aminobenzamides has been developed via palladium-catalyzed ortho-selective C–H oxidative carbonylation of N-substituted anilines with CO and primary amines. A wide range of N-substituted anilines and primary amines can be tolerated in this transformation to afford the corresponding o-aminobenzamides in

  通过钯催化的N取代苯胺与CO和伯胺的邻位选择性C–H氧化羰基化反应，已开发出一种高效，一锅法，具有高选择性和高原子经济性的邻氨基苯甲酰胺合成方法。在该转化中，可以耐受各种N-取代的苯胺和伯胺，以在温和的条件下以中等至优异的产率提供相应的邻氨基苯甲酰胺。
• Conversion of carbonimidodithioates into unsymmetrical Di- and Tri- substituted ureas including urea dipeptides
  作者：Mariappan Anbazhagan、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00561-9

  日期：1998.5

  Selective hydrolysis of carbonimidodithioates (3) leads to the thiocarbamates (4), which can be easily transformed to the unsymmetrical ureas (5) by treatment with the appropriate amines. This constitutes a synthesis of ureas without the use of phosgene or carbon monoxide.

  碳亚氨基二硫代碳酸酯（3）的选择性水解会生成硫代氨基甲酸酯（4），通过用适当的胺处理，硫代氨基甲酸酯（4）可以轻松转化为不对称脲（5）。这构成了不使用光气或一氧化碳的脲的合成。
• Conversion of O -succinimidyl carbamates to N -( O -carbamoyl)-succinmonoamides and ureas: effects of N -substituents and reaction conditions on the reaction pathway
  作者：Natalya I. Vasilevich、David H. Coy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01451-x

  日期：2002.9

  Whereas N-monoalkyl-O-succinimidyl carbamates reacted with primary and secondary amines to produce Only ureas, N,N-dialkyl-O-succinimidyl carbamates reacted with primary and secondary amines to produce N-(O-carbamoyl)-succinmonoamides. N-Alkyl-N-aryl-O-succinimidyl carbamates under the same condition led to Mixture of both products. The effects of N-substituents and reaction conditions On O-succinimidyl carbamates conversion are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Boehmer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 379,383
  作者：Boehmer

  DOI：——

  日期：——
• MUNTEAN, IOAN;HERDAN, JEAN MICHEL;VALEANU, GABRIELA, REV. ROUM. CHIM., 33,(1988) N 5, C. 467-471
  作者：MUNTEAN, IOAN、HERDAN, JEAN MICHEL、VALEANU, GABRIELA

  DOI：——

  日期：——