(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1S,3S,4S,5S,8R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[[(1S,3R,4S,5S,8R)-3,4-dihydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 9012-36-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1S,3S,4S,5S,8R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[[(1S,3R,4S,5S,8R)-3,4-dihydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 9012-36-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₉
• 分子量: 630.5
• InChiKey: MJQHZNBUODTQTK-UXZGTJFASA-N

物化性质

• 熔点：
  ≤90 °C (4% in water)(lit.)
• 沸点：
  100℃
• 密度：
  1.00 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  38 °C
• 溶解度：
  H2O：20 mg/mL 热，略微浑浊，非常淡黄色
• LogP：
  -4.988 (est)
• 稳定性/保质期：

  Analysis Note: The following are properties associated with our agaroses:

  • Sulfate Content: Used as an indicator of purity, since sulfate is the major ionic group present.
  • Gel Strength: The force that must be applied to a gel to cause it to fracture.
  • Gel Point: The temperature at which an aqueous agarose solution forms a gel as it cools. Agarose solutions exhibit hysteresis in the liquid-to-gel transition; thus, their gel point is not the same as their melting temperature.
  • Electroendosmosis (EEO): A movement of liquid through the gel. Anionic groups in an agarose gel are fixed to the matrix and cannot move, but dissociable counter cations can migrate toward the cathode, giving rise to EEO. Since electrophoretic movement of biopolymers is usually toward the anode, EEO can disrupt separations due to internal convection.
  • Application: Routine use agarose is ideal for everyday analysis of nucleic acids by gel electrophoresis or blotting (Northern or Southern) and is also suitable for protein applications such as Ouchterlony and radial immunodiffusion (RID). It has low ethidium bromide and SYBR Green background staining.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  39139000

制备方法与用途

琼脂糖简介

琼脂糖是一种由D-半乳糖和3,6-内醚-L-半乳糖构成的链状中性多糖，结构单元中含有羟基官能团。这些羟基可以与结构单元中的氢原子及链段周围的水分子形成氢键。

主要性质

在低温下，琼脂糖以双螺旋方式相互缠绕，依靠氢键作用紧密排列成凝胶，呈现白色浑浊状态；而在高温时，这种氢键被破坏，结构转变为无规线团分散于水中，溶液变得澄清透明。因此，它是一种具有特殊温度响应性的聚合物。

琼脂糖凝胶性能

琼脂糖通常在90℃以上的水温下溶解，在35-40℃时会形成良好的半固体状凝胶。这种特性是其多种用途的基础。凝胶强度越高，性能越好，质量较好的琼脂糖强度通常超过1200克/cm²（1%的胶浓度）。这些性质主要由存在的氢键决定；任何能破坏氢键的因素都会导致凝胶性的破坏。

电泳优势 操作简便

• 琼脂糖凝胶电泳操作简单，电泳速度快。样品无需事先处理即可进行电泳。

图谱清晰、分辨率高

• 琼脂糖凝胶结构均匀且含水量高（约98%-99%），类似于自由电泳；样品扩散更自由，吸附极微，因此电泳图谱清晰，分辨率高，重复性好。

易于检测与定量测定

• 透明无紫外吸收特性使得电泳过程和结果可以直接用紫外光灯检测及定量测定。

区带易染色、便于定量测定

• 电泳后区带容易染色，并且样品易于洗脱，适用于定量测定。制成干膜也可长期保存。

制备方法

一种低凝固温度琼脂糖的制备步骤如下：

1. 将4.0g琼脂糖粉末溶解于90℃、150mL去离子水中，配成琼脂糖溶液。
2. 将上述琼脂糖溶液冷却至82℃后，加入0.9mL硼氢化钠的氢氧化钠溶液（浓度为4.4mol/L，溶剂为10.0～20.0mol/LNaOH）进行还原反应15分钟。颜色由浅绿色变为无色透明时终止反应。
3. 向步骤2所得溶液中加入40mL 3.8mol/L氢氧化钠溶液用于碱化处理。
4. 将步骤3的溶液迅速冷却至5℃，边搅拌边在60min内缓慢滴加20～60%（v/v）环氧乙烷水溶液，使环氧乙烷浓度达到1.0～5.0wt%，再搅拌反应60分钟。
5. 向步骤4所得溶液中加热至70℃，边搅拌边滴加3.0mol/L乙酸调节pH值为7.2。
6. 将步骤5的溶液迅速冷却至45℃，加入热异丙醇进行醇沉分级（静置1.0～3.0小时）。
7. 离心过滤所得沉淀物，并用体积浓度为60%的异丙醇浸没后粉碎。再以异丙醇洗涤4次、压榨脱水得滤饼。
8. 将上述滤饼置于55℃空气干燥箱中恒温干燥12小时，经粉碎与200目筛网过筛即得所述低凝固温度的琼脂糖。该琼脂糖熔化温度为60.0℃、凝固温度为26.5℃、凝胶强度达265g/cm²。

用途

• 琼脂糖可用于DNA、脂蛋白和免疫电泳，以及生化研究中的底物。
• 在生物学、免疫学、生物化学及微生物学领域中应用广泛。
• 临床医学上用于乙型肝炎抗原（HAA）测定、血电泳分析、甲胎球蛋白测定等项目。
• 对于肝炎、肝癌和心血管疾病的诊断也有重要价值。