2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde | 38231-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 3,3-(ethylenedioxy)cyclohexaneacetaldehyde；(3,3-Ethylenedioxycyclohexyl)acetaldehyde；(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetaldehyde；1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-ylacetaldehyde；2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetaldehyde
• CAS: 38231-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: VGXQELPKQBEHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)ethylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  FR901483的氮杂三环核芯通过桥头乙烯基化通过抗Bredt亚胺离子合成

  摘要：

  我们基于乙烯基铝试剂，通过抗Bredt亚胺离子，在2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的桥头位置进行乙烯基化，从而开发了另一条途径通往FR901483的氮杂三环核心骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00345-8
• 作为产物：
  描述：

  (cyclohexanone yl-3) acatate de methyle 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schmoldt, Philip; Mattay, Jochen, Synthesis, 2003, # 7, p. 1071 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• Synthesis of the Diazatricyclic Core of Madangamines via Cyclic N,O-Acetalization-Bridgehead Reduction
  作者：Sakae Aoyagi、Yuta Yoshimura、Takahiko Kusanagi、Chihiro Kibayashi、Naoki Yamazaki

  DOI：10.3987/com-07-11276

  日期：——

  A new approach to synthesize the diazatricyclic core of the madangamine alkaloids is described. The synthesis involves intramolecular N,O-acetalization of the keto-aminophenol which enables rapid construction of the 2-azabicyclo[3.3.1]nonane skeleton. Reductive C-O bond cleavage of the N,O-acetal has been accomplished by using AlH 3 as the source of nucleophilic hydrogen as well as the Lewis acid character

  描述了一种合成 madangamine 生物碱的重氮三环核心的新方法。该合成涉及酮基氨基苯酚的分子内 N,O-缩醛化，从而能够快速构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。N,O-缩醛的还原性CO键断裂已通过使用AlH 3 作为亲核氢源以及路易斯酸特性来完成。该策略还证明了这种方法在立体选择性构建中央 2,6-二氮杂三环 [6.2.2.0 4,9 ] 十二烷核心的实用性，该核心在 madangamine 生物碱中的 C-4 处具有季碳中心。
• PREPARATION OF BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Abele Stefan

  公开号：US20130211104A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new process for the preparation of 6-hydroxy-5-arylbicyclo[2.2.2]octan-2-one compounds of the formula (II); which may subsequently be further transformed to compounds of the formula (I): The present invention further relates to novel compounds as such, which compounds are useful intermediates in the above process.

  本发明涉及一种制备公式（II）的6-羟基-5-芳基双环[2.2.2]辛烷-2-酮化合物的新工艺，该化合物随后可进一步转化为公式（I）的化合物： 本发明还涉及上述过程中有用的新化合物作为中间体。
• Diterpenoid total synthesis—XIX
  作者：K. Mori、Y. Nakahara、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93662-2

  日期：1972.1

  (±)-Steviol (I) and erythroxydiol A (II), tetracyclic diterpenes with a substituent at the bridgehead C-13 position, were synthesized by using two interesting rearrangement reactions (XII → XIV and XVI → XVII, respectively).

  通过使用两个有趣的重排反应（分别为XII→XIV和XVI→XVII）合成了（±）-甜菊醇（I）和季戊二醇A（II），它们是在桥头C-13位置带有取代基的四环二萜。
• A novel method for selective dioxolanation of ketones in the presence of aldehydes
  作者：Sunggak Kim、Yong Gil Kim、Deog-il Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92243-3

  日期：1992.4

  Selective dioxolanation of ketones in the presence of aldehydes has been achieved by preferential in situ conversion of aldehydes into 1-silyloxysulfonium salts.

  通过将醛优先地原位转化成1-甲硅烷氧基s盐，已经实现了在醛存在下酮的选择性二恶唑酸化。