(cyclohexanone yl-3) acatate de methyle | 2808-12-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (cyclohexanone yl-3) acatate de methyle
• 英文别名: methyl 3-(carboxymethyl)cyclohexanone；methyl 2-(3-oxocyclohexyl)acetate；Methyl (3-oxocyclohexyl)acetate；(3-oxo-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester；(3-Oxo-cyclohexyl)-essigsaeure-methylester
• CAS: 2808-12-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XLWYQNLUACCYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 9-10 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexanone yl-3) acatate de methyle 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(3-羟基环己基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BENZOYL-PIPERIDINE DERIVATIVES AS DUAL MODULATORS OF THE 5-HT2A AND D3 RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中R 1 和A如说明书中定义的作为血清素5-HT 2a 和多巴胺D 3 受体的双调节剂，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。一般式（I）的化合物对多巴胺D 3 和血清素（5-羟色胺；5-HT）5-HT 2A 受体具有高亲和力，并且在治疗精神分裂症等疾病以及抑郁症、焦虑症、药物依赖、痴呆症和记忆障碍等其他疾病中具有有效性。

  公开号：

  US20090042943A1
• 作为产物：
  描述：

  3-<(methoxycarbonyl)(trimethylsilyl)methyl>cyclohexan-1-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(cyclohexanone yl-3) acatate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of jasmonoid compounds from .gamma.-(trimethylsiloxy)butyronitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a006

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Annelation of Benzoic Acids with α,β‐Unsaturated Ketones with Cleavage of C−H, CO−OH, and C−C Bonds
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Florian Belitz、Yang Ou、Nico Pirkl、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201901309

  日期：2019.5.6

  In the presence of a [Cp*RhCl2]2 catalyst, the Lewis acid In(OTf)3, and the mild base Na2CO3, aromatic carboxylates and α,β‐unsaturated ketones undergo a unique hydroarylation/Claisen/retro‐Claisen process to give the corresponding indanones. In this carboxylate‐directed ortho‐C−H annelation, the C−COR bond of the ketone and the CO−OH group of the aromatic carboxylate are cleaved, and the hydroxy group

  在[Cp * RhCl 2 ] 2催化剂，路易斯酸In（OTf）3和弱碱Na 2 CO 3的存在下，芳族羧酸盐和α，β-不饱和酮经历独特的加氢芳基化/克莱森/复古克莱森工艺给予相应的茚满酮。在这个羧酸盐定向的邻位中‐C H脱环，酮的C-COR键和芳族羧酸的CO-OH基团被裂解，羟基从芳族基转移至脂肪族酰基残基。该反应性在合成上是有用的，特别是当从环状酮开始时，该环状酮被转化为带有脂肪族羧酸盐侧链的茚满酮，因此在一个步骤中大大增加了芳香族羧酸盐的分子复杂性。
• An environmentally friendly procedure for Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions using a catalytic amount of DBU under solvent- and metal-free conditions
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.099

  日期：2005.1

  Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions can proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of DBU (20% mmol), to afford the corresponding products in moderate to good yields. This solvent- and metal-free approach provides an environmentally friendly procedure for Mukaiyama reactions.

  在存在催化量的DBU（20％mmol）的情况下，Mukaiyama醇醛和Mukaiyama-Michael反应可以平稳进行，从而以中等至良好的收率提供相应的产物。这种无溶剂和无金属的方法为Mukaiyama反应提供了一种环境友好的程序。
• Tetracyclic pyrrole lactam derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05015645A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Disclosed are the compounds of formula I ##STR1## wherein R and R.sub.1 -R.sub.3 independently represent hydrogen or lower alkyl, and m represents the integer 2 or 3; their methods of preparation; pharmaceutical compositions thereof, and their use for treating cognitive disorders in mammals.

  公开的是式I的化合物##STR1##其中R和R.sub.1 -R.sub.3独立地代表氢或较低的烷基，m代表整数2或3；它们的制备方法；以及它们的药物组合物，并且它们用于治疗哺乳动物的认知障碍。
• Highly regioselective addition of an ester enolate equivalent to α,β-unsaturated ketones: selective formation of both isomers derived from 1,2- and 1,4-additions using α-stannyl ester with additives
  作者：Makoto Yasuda、Yozo Matsukawa、Keishi Okamoto、Toshifumi Sako、Noriko Kitahara、Akio Baba

  DOI：10.1039/b004817h

  日期：——

  The reaction of α-stannyl ester with α,β-unsaturated ketones in the presence of stannous chloride (SnCl2) and chlorosilanes (Me3SiCl or Me2SiCl2) gave 1,2- and 1,4-addition products, respectively.

  在氯化亚锡 (SnCl2) 和氯硅烷 (Me3SiCl 或 Me2SiCl2) 存在下，α-甲锡烷基酯与 α,β-不饱和酮反应分别生成 1,2- 和 1,4- 加成产物。
• Benzoyl-piperidine derivatives as dual modulators of the 5-HT2A and D3 receptors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08097637B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 and A are as defined in the specification as dual modulators of the serotonin 5-HT2a and dopamine D3 receptors, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. Compounds of general formula (I) have high affinity for the dopamine D3 and serotonin (5-Hydroxytryptamine; 5-HT) 5-HT2A receptors and are effective in the treatment of psychotic disorders, as well as other diseases such as depression and anxiety, drug dependence, dementias and memory impairment.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1和A的定义如规范中所述，作为血清素5-HT2a和多巴胺D3受体的双重调节剂，它们的制造，含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。通式(I)的化合物具有对多巴胺D3和血清素(5-羟色胺; 5-HT) 5-HT2A受体的高亲和力，并且在治疗精神病性障碍以及其他疾病，例如抑郁症和焦虑症，药物依赖，痴呆症和记忆障碍方面具有疗效。