spiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide | 31983-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: spiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide
• 英文别名: 2,2-Pentamethylenisobenzimidazol-1,3-dioxid；2-Spirobenzimidazol-1,3-dioxid；spiro[2H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane]-1,3-dioxide；spiro[benzoimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide；2,2-Pentamethylene-2H-Benzimidazole-1,3-Dioxide；3-Oxospiro[benzimidazol-3-ium-2,1'-cyclohexan]-1(3H)-olate；3-oxidospiro[benzimidazol-1-ium-2,1'-cyclohexane] 1-oxide
• CAS: 31983-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ACDVRBCSBFIADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  428.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LATHAM D. W. S.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H.; HERBERT J. A. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 5, 470-478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LATHAM D. W. S.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H.; HERBERT J. A. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 5, 470-478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxaline derivatives
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04343942A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester and amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a novel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。
• Benzofurazan N-oxides as synthetic precursors. Part 2. Conversion of benzofurazan N-oxides into 2H-benzimidazoles and some unusual reactions of 2H-benzimidazoles
  作者：D. W. S. Latham、O. Meth-Cohn、H. Suschitzky、J. A. L. Herbert

  DOI：10.1039/p19770000470

  日期：——

  Benzofurazan N-oxides react with primary nitroalkanes to give 1-hydroxybenzimidazole 3-oxides; with secondary nitroalkanes, red 2,2-dialkyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxides are formed. The 2H-benzimidazole oxides react as bis-1,3-dipolar nitrones with acetylenic dipolarophiles (methyl acetylenedicarboxylate and benzyne) but undergo a complex series of redox reactions with tetracyanoethylene giving purple

  苯并呋喃氮氧化物与伯硝基链烷反应生成1-羟基苯并咪唑3-氧化物; 与仲硝基烷烃一起，形成红色的2,2-二烷基-2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。2 H-苯并咪唑氧化物以双1,3-双极性硝酮与炔属双极性亲和剂（乙炔二羧酸甲酯和苯炔）反应，但与四氰基乙烯发生一系列复杂的氧化还原反应，生成紫色醌类二氰基亚甲基衍生物，也由丙二腈阴离子的作用形成。2 H-苯并咪唑氧化物的O-烷基化与氟代硫酸甲酯发生，并且辐射导致重排为O -2-硝基苯基羟胺衍生物。
• Synthesis of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides, separase inhibitors, by reaction of o-benzoquinone dioximes with ketones
  作者：Elena Chugunova、Vladimir Samsonov、Nurgali Akylbekov、Dmitrii Mazhukin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.078

  日期：2017.7

  The synthesis of novel 2H-benzimidazole 1,3-dioxides on the basis of o-benzoquinone dioximes interaction with ketones in the presence of acids is described. Nitration of these compounds by nitric acid in acetic acid yields the 5-nitro derivatives of 2H-benzimidazole 1,3-dioxide.

  描述了在酸存在下，基于邻苯醌二肟与酮的相互作用，合成新颖的2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。用硝酸在乙酸中硝化这些化合物，得到2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物的5-硝基衍生物。
• Thermal transformations of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides
  作者：V. A. Samsonov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、V. A. Savel’ev

  DOI：10.1007/s11172-011-0257-x

  日期：2011.8

  Thermal transformations of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides represented by spiro[2H-benz-imidazole-2,1′-cyclohexane] 1,3-dioxide and its 5-nitro derivative were studied. Their heating resulted in reversible isomerization to spiro[3H-[2,1,4]benzoxadiazine-3,1′-cyclohexane] 4-oxides. More prolonged heating of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides caused sequential elimination of the first and then (at higher temperature) the second N-oxide oxygen atom to form 2H-benzimidazole derivatives, which upon further heating were transformed to 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazoles. A scheme of the process was suggested, which described the experimental data obtained. Spiro[3H-[2,1,4]benzoxadiazine-3,1′-cyclohexane] 4-oxides on exposure to the sunlight were quantitatively transformed to 2H-benzimidazole 1,3-dioxides.

  对由螺[2H-苯并咪唑-2,1′-环己烷] 1,3-二氧化物及其5-硝基衍生物代表的2H-苯并咪唑1,3-二氧化物的热转化进行了研究。加热导致其可逆异构化为螺[3H-[2,1,4]苯并噁二嗪-3,1′-环己烷] 4-氧化物。对2H-苯并咪唑1,3-二氧化物的更长时间加热则导致第一个、然后（在更高温度下）第二个N-氧原子的顺序消除，形成2H-苯并咪唑衍生物，这些衍生物在进一步加热后转化为7,8,9,10-四氢-6H-氮杂环[1,2-a]苯并咪唑。提出了一个过程示意图，以描述获得的实验数据。螺[3H-[2,1,4]苯并噁二嗪-3,1′-环己烷] 4-氧化物在阳光照射下定量转化为2H-苯并咪唑1,3-二氧化物。
• Formation of 2h-benzimidazole-l,3-dioxides by reaction of benzofuroxans with alcohols and alkyl halides in the presence of acids
  作者：V. A. Samsonov、L. B. Volodarskii、V. Shamirzaeva

  DOI：10.1007/bf01169943

  日期：1994.4