N²-iso-butyryl-O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 444594-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-iso-butyryl-O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-guanosine；N²-i-butyryl-O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-bis-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；N-[8-bromo-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 444594-32-5
• 化学式: C₃₃H₅₂BrN₅O₅Si₂
• 分子量: 734.881
• InChiKey: ILZBJSDMRYEOET-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-iso-butyryl-O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 TEA 、 氢氟酸 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧鸟苷的PhIP加合物的合成及其掺入寡聚DNA中。

  摘要：

  膳食诱变剂2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）的2'-脱氧鸟苷加合物已经合成，并通过固态合成技术掺入DNA中。获得C8-dG加合物的关键步骤是通过适当保护的8-溴-2'-脱氧鸟嘌呤衍生物进行PhIP的钯（黄磷螯合）催化的N-芳基化（Buchwald-Hartwig反应）。反应以良好的收率进行而没有复杂的副产物，并且通过标准方法将加合物转化为所需的5'-O-DMT-3'-O-亚磷酰胺。该修饰的脱氧核苷用于合成三个寡聚脱氧核苷酸，其中在单个位点掺入了C8-PhIP-dG加合物。通过反相HPLC纯化低聚物，并通过质谱法表征。

  DOI：

  10.1021/tx0600191
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N²-iso-butyryl-O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of a Phosphoramidite Building Block of C8-Deoxyguanosine Adducts of Aromatic Amines

  摘要：

  描述了5′-O-DMTr-3′-O-磷酰胺-衍生的C8-芳胺-dG加合物11和12的合成。这些化合物是自动合成位点特异性改性寡核苷酸的潜在构建块。C8-加合物是通过钯催化的交叉耦合反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25354

文献信息

• Synthesis and Properties of Oligonucleotides Containing C8-Deoxyguanosine Arylamine Adducts of Borderline Carcinogens
  作者：Nicolas Böge、Sonja Gräsl、Chris Meier

  DOI：10.1021/jo061803t

  日期：2006.12.1

  C8-Arylamine-dG adducts of borderline carcinogens and the bladder and breast carcinogen 4-amino-biphenyl were prepared using cross-coupling chemistry. These adducts were converted into the corresponding C8-arylamine-5'-O-DMTr-2'-deoxyguanosine phosphoramidites and then used as building blocks for automated synthesis of site-specifically modified oligonucleotides. The oligonucleotides were characterized by UV melting temperature analysis, enzymatic digestion, and circular dichroism.
• Synthesis of Oligonucleotide Building Blocks of 2′-Deoxyguanosine Bearing a C8-Arylamine Modification
  作者：S. Gräsl、C. Meier

  DOI：10.1081/ncn-120022751

  日期：2003.10

  C8-Arylamine-dG adducts were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The corresponding 5'-O-DMTr-3'-O-phosphoramidite-C8-arylamine-dG adducts were synthesized as potential building blocks for the automated synthesis of site-specifically modified oligonucleotides.
• Highly Efficient Synthesis of a Phosphoramidite Building Block of C8-Deoxyguanosine Adducts of Aromatic Amines
  作者：Chris Meier、Sonja Gräsl

  DOI：10.1055/s-2002-25354

  日期：——

  The synthesis of 5′-O-DMTr-3′-O-phosphoramidite-C8-arylamine-dG adducts 11 and 12 is described. The compounds are potential building blocks for the automated synthesis of site-specifically modified oligonucleotides. The C8-adducts were synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction.

  描述了5′-O-DMTr-3′-O-磷酰胺-衍生的C8-芳胺-dG加合物11和12的合成。这些化合物是自动合成位点特异性改性寡核苷酸的潜在构建块。C8-加合物是通过钯催化的交叉耦合反应合成的。
• Synthesis of the PhIP Adduct of 2‘-Deoxyguanosine and Its Incorporation into Oligomeric DNA
  作者：Radha Bonala、M. Cecilia Torres、Charles R. Iden、Francis Johnson

  DOI：10.1021/tx0600191

  日期：2006.6.1

  The 2'-deoxyguanosine adduct of the dietary mutagen 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) has been synthesized and incorporated into DNA using solid state synthesis technology. The key step to obtaining the C8-dG adduct is a palladium (Xantphos-chelated)-catalyzed N-arylation (Buchwald-Hartwig reaction) of PhIP by a suitably protected 8-bromo-2'-deoxyguanosine derivative. The reaction

  膳食诱变剂2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）的2'-脱氧鸟苷加合物已经合成，并通过固态合成技术掺入DNA中。获得C8-dG加合物的关键步骤是通过适当保护的8-溴-2'-脱氧鸟嘌呤衍生物进行PhIP的钯（黄磷螯合）催化的N-芳基化（Buchwald-Hartwig反应）。反应以良好的收率进行而没有复杂的副产物，并且通过标准方法将加合物转化为所需的5'-O-DMT-3'-O-亚磷酰胺。该修饰的脱氧核苷用于合成三个寡聚脱氧核苷酸，其中在单个位点掺入了C8-PhIP-dG加合物。通过反相HPLC纯化低聚物，并通过质谱法表征。